2,3-二氢-7-羟基-3-(2-羟基-4-甲氧基苯基)-4H-1-苯并吡喃-4-酮 | 66211-83-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异黄酮类化合物
• 中文名称: 2,3-二氢-7-羟基-3-(2-羟基-4-甲氧基苯基)-4H-1-苯并吡喃-4-酮
• 英文名称: 7,2'-dihydroxy-4'-methoxyisoflavanone
• 英文别名: vestitone；7-Hydroxy-3-(2-hydroxy-4-methoxyphenyl)-2,3-dihydrochromen-4-one
• CAS: 66211-83-4；57462-46-1
• 化学式: C₁₆H₁₄O₅
• 分子量: 286.284
• InChiKey: WQCJOKYOIJVEFN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  498.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.370±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  76
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-二氢-7-羟基-3-(2-羟基-4-甲氧基苯基)-4H-1-苯并吡喃-4-酮 在 palladium on activated charcoal aluminum oxide 、 sodium tetrahydroborate 、 水 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (+/-)-vestitol-<3-3H>
  参考文献：
  名称：

  紫花苜蓿的紫檀、异黄烷和香豆素代谢物的生物合成：异黄酮-3-烯的作用

  摘要：

  摘要 CUCl 2 - 和紫外线处理过的苜蓿 (Medicago sativa) 幼苗的饲养实验表明，去甲基高蝶呤 - [6a- 3 H, Me- 14 C] 被掺入到前卫醇和苜蓿中，而没有任何 3 H 标记的损失，而前卫醇- [3- 3 H, Me- 14 C] 类似地并入去甲基高翅果树碱和苜蓿中，同时保持 3 H: 14 C 的比例。因此，排除了去甲基高蝶呤和维斯特醇相互转化中的异黄酮 3-烯中间体。7,2'-二羟基-4'-甲氧基异黄酮-3-烯-[Me- 14 C] 未结合到三种植物抗毒素中，但它是 9-O-甲基香豆素的极好前体，7,2'-也是如此二羟基-4'-甲氧基异黄酮-3-en-2-one-[Me-14 C]。提出了一种通过异黄酮-3-烯和 3-芳基香豆素合成香豆素的生物合成途径。M中的代谢方案。

  DOI：

  10.1016/s0031-9422(00)91023-9
• 作为产物：
  描述：

  1-(2,4-二羟基苯基)-2-(2,4-二甲氧基苯基)乙酮 在 三氯化铝 、 potassium carbonate 、 二乙胺 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 2,3-二氢-7-羟基-3-(2-羟基-4-甲氧基苯基)-4H-1-苯并吡喃-4-酮
  参考文献：
  名称：

  Nabaei-Bidhendi; Bannerjee, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1990, vol. 29, # 4, p. 366 - 368

  摘要：

  DOI：

文献信息

• NABAEI-BIDHENDI, G.;BANNERJEE, N. R., INDIAN J. CHEM. B, 29,(1990) N, C. 366-368
  作者：NABAEI-BIDHENDI, G.、BANNERJEE, N. R.

  DOI：——

  日期：——