((2R,3S,5S,6S)-6-(3-(benzyloxy)propyl)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-5-methyltetrahydro-2H-pyran-2-yl)methanol | 1438887-97-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ((2R,3S,5S,6S)-6-(3-(benzyloxy)propyl)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-5-methyltetrahydro-2H-pyran-2-yl)methanol
• 英文别名: [(2R,3S,5S,6S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-methyl-6-(3-phenylmethoxypropyl)oxan-2-yl]methanol
• CAS: 1438887-97-8
• 化学式: C₂₃H₄₀O₄Si
• 分子量: 408.654
• InChiKey: OGWKPCDJJIJDTG-JKLQHZFJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.16
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((2R,3S,5S,6S)-6-(3-(benzyloxy)propyl)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-5-methyltetrahydro-2H-pyran-2-yl)methanol 在 4-二甲氨基吡啶 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 叠氮磷酸二苯酯 、 10% palladium hydroxide on charcoal 、 氢气 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 32.5h， 生成 N-{[(2R,3S,5S,6S)-3-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-6-(3-hydroxypropyl)-5-methyltetrahydro-2H-pyran-2-yl]methyl}acetamide
  参考文献：
  名称：

  正式的全合成（-）-brevisamide，一种海洋单环醚酰胺

  摘要：

  已经实现了（-）-灯盏花酰胺的正式全合成，这是一种具有结构上独特的结构特征的单环醚酰胺。靶的四氢吡喃核心部分是通过醛醇缩合反应，随后使用格鲁布斯第二代催化剂进行闭环复分解合成的。调整了带有羟基的碳中心的立体化学后，碳-碳双键通过催化氢化被立体选择性地还原。最后，在引入氨基之后进行乙酰化，这提供了所需的高级中间体。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2015.01.065
• 作为产物：
  描述：

  4-苄氧基-1-丁醇 在 咪唑 、 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 2,6-二甲基吡啶 、 titanium(IV) isopropylate 、 锂硼氢 、 草酰氯 、 L-(+)-酒石酸二乙酯 、 cerium(III) chloride heptahydrate 、 5%-palladium/activated carbon 、 camphor-10-sulfonic acid 、 氢气 、 碘 、 三甲基乙酰氯 、 四氯化钛 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 戴斯-马丁氧化剂 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium iodide 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， -78.0~110.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 70.84h， 生成 ((2R,3S,5S,6S)-6-(3-(benzyloxy)propyl)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-5-methyltetrahydro-2H-pyran-2-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  正式的全合成（-）-brevisamide，一种海洋单环醚酰胺

  摘要：

  已经实现了（-）-灯盏花酰胺的正式全合成，这是一种具有结构上独特的结构特征的单环醚酰胺。靶的四氢吡喃核心部分是通过醛醇缩合反应，随后使用格鲁布斯第二代催化剂进行闭环复分解合成的。调整了带有羟基的碳中心的立体化学后，碳-碳双键通过催化氢化被立体选择性地还原。最后，在引入氨基之后进行乙酰化，这提供了所需的高级中间体。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2015.01.065

文献信息

• A formal stereoselective synthesis of (−)-brevisamide
  作者：J.S. Yadav、A. Raju、K. Ravindar、B.V. Subba Reddy

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.01.134

  日期：2013.6

  An efficient stereoselective formal synthesis of marine derived monocyclic ether (−)-brevisamide is reported. The key steps involved in this synthesis are syn-Aldol reaction, Sharpless asymmetric epoxidation, and stereoselective construction of tetrahydropyran ring by 6-endo-cyclization of suitably substituted hydroxy styrylepoxide.

  报道了海洋衍生的单环醚（-）-灯灭酰胺的有效的立体选择性形式合成。涉及该合成中的关键步骤是顺式由6- -Aldol反应，Sharpless不对称环氧化，和四氢吡喃环的立体结构内适当取代的羟基styrylepoxide的-cyclization。