3-methoxy-4-(tosyloxy)acetophenone | 66338-52-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-methoxy-4-(tosyloxy)acetophenone
• 英文别名: 3-Methoxy-4-toluolsulfonyloxy-acetophenon；toluene-4-sulfonic acid 4-acetyl-2-methoxy-phenyl ester；(4-acetyl-2-methoxyphenyl) 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 66338-52-1
• 化学式: C₁₆H₁₆O₅S
• mdl: MFCD15618182
• 分子量: 320.366
• InChiKey: DLFOLRWDLRMDPY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.187
• 拓扑面积：
  78
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methoxy-4-(tosyloxy)acetophenone 在 [(k2-P,N-di(1-adamantyl)-2-morpholinophenylphosphine)Pd(Ph)Cl] 、 sodium t-butanolate 、 氨 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以45%的产率得到4-氨基-3-甲氧基苯乙酮
  参考文献：
  名称：

  室温选择性氨单芳基化背景下钯/ Mor-DalPhos催化剂体系的研究

  摘要：

  在使用氨的布赫瓦尔德-哈特维格胺胺化反应中，对[{Pd（肉桂基）Cl} 2 ] / Mor-DalPhos（Mor-DalPhos =二（1-金刚烷基）-2-吗啉代苯基膦）催化剂体系进行了检查，以更好地理解该催化剂形成过程，并指导用于挑战室温氨单芳基化的预催化剂的开发。[{的Pd（肉桂基）}氯的组合2 ]时，可以得到莫尔- DalPhos [（κ 2 - P，N -MOR-DalPhos）的Pd（η 1 -cinnamyl）CL]（2），其在存在碱和氯苯，生成[（κ 2 - P，ñ -MOR-DalPhos）的Pd（PH）CL]（1一）。从卤化物抽象1，得到[（κ 3 - P，N，O -MOR-DalPhos）的Pd（PH）]光学传递函数（5），带来的是由莫尔- DalPhos提供光的电位稳定的相互作用。的检查[（κ 2 - P，Ñ -MOR-DalPhos）的Pd（芳基）氯]（图1b -

  DOI：

  10.1002/chem.201203640
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰氯 、 香草乙酮 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以95%的产率得到3-methoxy-4-(tosyloxy)acetophenone
  参考文献：
  名称：

  用于芳基芳烃磺酸酯的 Suzuki-Miyaura 和羰基烯醇酸酯偶联的第一个通用钯催化剂

  摘要：

  利用 XPhos、1 和 Pd(OAc)2 开发了钯催化的 Suzuki-Miyaura 和未活化芳基芳烃磺酸酯羰基烯醇化物偶联的第一种通用方法。这是非常有趣的，因为芳基甲苯磺酸酯和芳基苯磺酸酯比芳基三氟甲磺酸酯更容易处理且成本低得多。该催化剂体系在温和条件下实现了多种芳基、杂芳基和受阻极强的芳基硼酸与不同的甲苯磺酸芳基酯的偶联。在芳基芳烃磺酸酯的第一次羰基烯醇化物偶联中使用相同的催化剂。

  DOI：

  10.1021/ja036947t

文献信息

• The First General Palladium Catalyst for the Suzuki−Miyaura and Carbonyl Enolate Coupling of Aryl Arenesulfonates
  作者：Hanh Nho Nguyen、Xiaohua Huang、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1021/ja036947t

  日期：2003.10.1

  for the palladium-catalyzed Suzuki-Miyaura and carbonyl enolate coupling of unactivated aryl arenesulfonates was developed utilizing XPhos, 1, and Pd(OAc)2. This is of significant interest because aryl tosylates and aryl benzenesulfonates are more easily handled and considerably less expensive than aryl triflates. This catalyst system effects the coupling of a variety of aryl, heteroaryl, and extremely

  利用 XPhos、1 和 Pd(OAc)2 开发了钯催化的 Suzuki-Miyaura 和未活化芳基芳烃磺酸酯羰基烯醇化物偶联的第一种通用方法。这是非常有趣的，因为芳基甲苯磺酸酯和芳基苯磺酸酯比芳基三氟甲磺酸酯更容易处理且成本低得多。该催化剂体系在温和条件下实现了多种芳基、杂芳基和受阻极强的芳基硼酸与不同的甲苯磺酸芳基酯的偶联。在芳基芳烃磺酸酯的第一次羰基烯醇化物偶联中使用相同的催化剂。
• [EN] A PROCESS FOR THE PALLADIUM-CATALYZED COUPLING OF TERMINAL ALKYNES WITH ARYL TOSYLATES<br/>[FR] PROCÉDÉ POUR LE COUPLAGE CATALYSÉ PAR LE PALLADIUM D'ALCYNES TERMINALES AVEC DES TOSYLATES D'ARYLE
  申请人：SANOFI AVENTIS

  公开号：WO2009003589A1

  公开（公告）日：2009-01-08

  The present invention relates to a process for the regioselective synthesis of compounds of the formula (I), wherein R1; R2; R3; R4; R5; J and W have the meanings indicated in the claims. The present invention provides an efficient and general palladium-catalyzed coupling process for aryl tosylates with terminal alkynes to a wide variety of substituted, multifunctional aryl-1-alkynes of the formula (I) useful for the production of intermediates in the preparation for pharmaceuticals, diagnostic agents, liquid crystals, polymers, herbicides, fungicidals, nematicidals, parasiticides, insecticides, acaricides and arthropodicides.

  本发明涉及一种用于选择性合成公式(I)化合物的过程，其中R1；R2；R3；R4；R5；J和W具有声明中指示的含义。本发明提供了一种高效和通用的钯催化偶联过程，可将芳基磺酸酯与末端炔烃偶联，形成一系列取代的、多功能的芳基-1-炔烃，其化学式为(I)，用于制备制药品、诊断试剂、液晶、聚合物、除草剂、杀菌剂、线虫杀灭剂、寄生虫杀灭剂、杀虫剂、螨虫剂和节肢动物杀灭剂的中间体。
• A General Palladium-Catalyzed Sonogashira Coupling of Aryl and Heteroaryl Tosylates
  作者：Omar R'kyek、Nis Halland、Andreas Lindenschmidt、Jorge Alonso、Peter Lindemann、Matthias Urmann、Marc Nazaré

  DOI：10.1002/chem.201001524

  日期：2010.9.3

  Coupled up: A new general palladium‐catalyzed procedure for the cross‐coupling of aryl and heteroaryl tosylates is described. This highly versatile and efficient process can be used for the synthesis of a wide variety of functionalized alkynes (see scheme).

  耦合：描述了一种新的通用钯催化的芳基和杂芳基甲苯磺酸盐的交叉偶联方法。这种高度通用和高效的方法可用于合成多种功能化的炔烃（请参见方案）。
• Process for the palladium-catalyzed coupling of terminal alkynes with aryl tosylates
  申请人：RKYEK Omar

  公开号：US20100261910A1

  公开（公告）日：2010-10-14

  The present invention relates to a process for the regioselective synthesis of compounds of the formula (I), wherein R1; R2; R3; R4; R5; J and W have the meanings indicated in the claims. The present invention provides an efficient and general palladium-catalyzed coupling process for aryl tosylates with terminal alkynes to a wide variety of substituted, multifunctional aryl-1-alkynes of the formula I.

  本发明涉及一种合成式(I)化合物的区域选择性合成方法，其中R1、R2、R3、R4、R5、J和W的含义如权利要求所示。本发明提供了一种高效、通用的钯催化偶联方法，用于将芳基磺酸酯与末端炔烃耦合成式I的多取代多功能芳基-1-炔烃。
• A PROCESS FOR THE PALLADIUM-CATALYZED COUPLING OF TERMINAL ALKYNES WITH ARYL TOSYLATES
  申请人：Sanofi-Aventis

  公开号：EP2176203A1

  公开（公告）日：2010-04-21