feigrisolide B | 768370-64-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: feigrisolide B
• 英文别名: (3R,4S,7S)-4-hydroxy-7-[(2R)-2-hydroxybutyl]-3-methyloxepan-2-one
• CAS: 768370-64-5
• 化学式: C₁₁H₂₀O₄
• 分子量: 216.277
• InChiKey: IQBNPOCCTRIDCK-IMSYWVGJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-(-)-2-苯基丁酸 、 feigrisolide B 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 以35%的产率得到{8-[(2R)-2-phenylbutyryl]}-feigrisolide B
  参考文献：
  名称：

  Feigrisolides A, B, C and D, New Lactones with Antibacterial Activities from Streptomyces griseus.

  摘要：

  从灰葡萄链霉菌（Streptomyces griseus）中分离出了四种新的内酯化合物，命名为feigrisolides A至D（1至4）。通过对其光谱数据和化学转化的详细分析，确定了它们的化学结构。从结构上看，非格列色内酯 A（1）和 B（2）为庚内酯，非格列色内酯 C（3）和 D（4）为 16 元大环内酯。生物学研究表明，非格列色内酯 B (2) 具有很强的抗菌活性、中等的细胞毒性和抗病毒活性。Feigrisolides A (1)、C (3) 和 D (4) 是 3α-hydroxysteroid-dehydrogenase (3α-HSD) 的中等抑制剂。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.53.934
• 作为产物：
  描述：

  3,5,6-trideoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-ribo-hex-5-enofuranoside 在 platinum(IV) oxide 吡啶 、 咪唑 、 2,6-二甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium chlorite 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium dihydrogenphosphate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 2-甲基-2-丁烯 、 硫酸 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 氢氟酸 、 氢气 、 四氯化钛 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 乙酸乙酯 、 甲苯 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 137.75h， 生成 feigrisolide B
  参考文献：
  名称：

  针对feigrisolide B的全合成的研究

  摘要：

  尝试完全合成feigrisolide B导致合成内酯1和2。1和2的合成分别由d-葡萄糖和l-苹果酸完成，其中Ti（IV）介导的非对映选择性醛醇缩合反应是关键步骤。1和2的结构都表明，对feigrisolide B提出的结构是不正确的。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2004.06.023

文献信息

• Studies directed towards the total synthesis of feigrisolide B
  作者：G.V.M. Sharma、K. Raman Kumar

  DOI：10.1016/j.tetasy.2004.06.023

  日期：2004.8

  Attempts directed towards the total synthesis of feigrisolide B resulted in the synthesis of lactones 1 and 2. The synthesis of 1 and 2 was achieved from d-glucose and l-malic acid, respectively, with a Ti(IV) mediated diastereoselective aldol reaction as the key step. The structures of both 1 and 2 revealed that the structure proposed for feigrisolide B is incorrect.

  尝试完全合成feigrisolide B导致合成内酯1和2。1和2的合成分别由d-葡萄糖和l-苹果酸完成，其中Ti（IV）介导的非对映选择性醛醇缩合反应是关键步骤。1和2的结构都表明，对feigrisolide B提出的结构是不正确的。
• Feigrisolides A, B, C and D, New Lactones with Antibacterial Activities from Streptomyces griseus.
  作者：YUAN-QING TANG、ISABEL SATTLER、RALF THIERICKE、SUSANNE GRABLEY、XIAO-ZHANG FENG

  DOI：10.7164/antibiotics.53.934

  日期：——

  Four new lactone compounds, named feigrisolides A to D (1 to 4), have been isolated from Streptomyces griseus. The chemical structures were determined by detail analysis of their spectroscopic data and chemical transformations. Structurally, the feigrisolides A (1) and B (2) are hepta-lactones, feigrisolide C (3) and D (4) are 16-membered macrodiolides. Biological studies showed that feigrisolide B (2) exhibited strong antibacterial, as well as medium cyctotoxic, and antiviral activities. Feigrisolides A (1), C (3) and D (4) are medium inhibitors of 3α-hydroxysteroid-dehydrogenase (3α-HSD) inhibiting activity.

  从灰葡萄链霉菌（Streptomyces griseus）中分离出了四种新的内酯化合物，命名为feigrisolides A至D（1至4）。通过对其光谱数据和化学转化的详细分析，确定了它们的化学结构。从结构上看，非格列色内酯 A（1）和 B（2）为庚内酯，非格列色内酯 C（3）和 D（4）为 16 元大环内酯。生物学研究表明，非格列色内酯 B (2) 具有很强的抗菌活性、中等的细胞毒性和抗病毒活性。Feigrisolides A (1)、C (3) 和 D (4) 是 3α-hydroxysteroid-dehydrogenase (3α-HSD) 的中等抑制剂。