(1R,2S,5R,6R)-5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-3-((E)-pent-1-enyl)-7-oxa-bicyclo[4.1.0]hept-3-en-2-ol | 870195-69-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1R,2S,5R,6R)-5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-3-((E)-pent-1-enyl)-7-oxa-bicyclo[4.1.0]hept-3-en-2-ol
• CAS: 870195-69-0
• 化学式: C₂₄H₄₆O₄Si₂
• 分子量: 454.798
• InChiKey: HPQKZCVNSNDNRO-CBPXPLCBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.19
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  51.22
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S,5R,6R)-5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-3-((E)-pent-1-enyl)-7-oxa-bicyclo[4.1.0]hept-3-en-2-ol 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 lithium hydroxide 、 sodium hypochlorite 、 sodium chlorite 、 氢氟酸 、 氢气 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 反应 45.25h， 生成 (2R,3R,7R,10S,11R)-3-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}-10-hydroxy-7-propyl-1,6-dioxatricyclo[8.1.0.0^4,9]undec-4(9)-en-5-one
  参考文献：
  名称：

  对映选择性全合成的聚酮化合物天然产物（-）-EI-1941-2：新型白介素-1β转化酶（ICE）抑制剂

  摘要：

  对映体的新型生物活性环氧醌天然产物（-）-EI-1941-2的对映选择性合成，显示出有前途的ICE抑制活性，是由易于获得的，由环戊二烯与对苯醌的Diels-Alder加合物衍生的Chiron合成的。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.09.086
• 作为产物：
  描述：

  Acetic acid (1S,5R,6S)-5-hydroxy-4-hydroxymethyl-2-oxo-7-oxa-bicyclo[4.1.0]hept-3-en-3-ylmethyl ester 在 2,6-二甲基吡啶 、 manganese(IV) oxide 、 lithium hydroxide 、 potassium tert-butylate 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (1R,2S,5R,6R)-5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-3-((E)-pent-1-enyl)-7-oxa-bicyclo[4.1.0]hept-3-en-2-ol
  参考文献：
  名称：

  对映选择性全合成的聚酮化合物天然产物（-）-EI-1941-2：新型白介素-1β转化酶（ICE）抑制剂

  摘要：

  对映体的新型生物活性环氧醌天然产物（-）-EI-1941-2的对映选择性合成，显示出有前途的ICE抑制活性，是由易于获得的，由环戊二烯与对苯醌的Diels-Alder加合物衍生的Chiron合成的。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.09.086