Acetic acid (1S,5R,6S)-5-hydroxy-4-hydroxymethyl-2-oxo-7-oxa-bicyclo[4.1.0]hept-3-en-3-ylmethyl ester | 676263-76-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Acetic acid (1S,5R,6S)-5-hydroxy-4-hydroxymethyl-2-oxo-7-oxa-bicyclo[4.1.0]hept-3-en-3-ylmethyl ester
• 英文别名: [(1S,5R,6S)-5-hydroxy-4-(hydroxymethyl)-2-oxo-7-oxabicyclo[4.1.0]hept-3-en-3-yl]methyl acetate
• CAS: 676263-76-6
• 化学式: C₁₀H₁₂O₆
• 分子量: 228.202
• InChiKey: LKICMJOPWINEMB-FKTZTGRPSA-N

物化性质

• 沸点：
  477.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.470±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  96.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (1S,5R,6S)-5-hydroxy-4-hydroxymethyl-2-oxo-7-oxa-bicyclo[4.1.0]hept-3-en-3-ylmethyl ester 在 2,6-二甲基吡啶 、 manganese(IV) oxide 、 lithium hydroxide 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (1R,2S,5R,6R)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-2-hydroxy-7-oxabicyclo[4.1.0]hept-3-ene-3-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  对映选择性全合成的聚酮化合物天然产物（-）-EI-1941-2：新型白介素-1β转化酶（ICE）抑制剂

  摘要：

  对映体的新型生物活性环氧醌天然产物（-）-EI-1941-2的对映选择性合成，显示出有前途的ICE抑制活性，是由易于获得的，由环戊二烯与对苯醌的Diels-Alder加合物衍生的Chiron合成的。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.09.086
• 作为产物：
  描述：

  Acetic acid (1S,6R)-4-hydroxymethyl-2,5-dioxo-7-oxa-bicyclo[4.1.0]hept-3-en-3-ylmethyl ester 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以78%的产率得到Acetic acid (1S,5R,6S)-5-hydroxy-4-hydroxymethyl-2-oxo-7-oxa-bicyclo[4.1.0]hept-3-en-3-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective total synthesis of a novel polyketide natural product (+)-integrasone, an HIV-1 integrase inhibitor

  摘要：

  我们利用环戊二烯和对苯醌的现成 Diels-Alder 加合物，完成了最近分离出来的新型多酮类天然产物 (+)-integrasone 的对映体选择性全合成。通过一系列区域、化学和立体控制步骤，酶解环氧醌结构单元最终形成了该天然产物的双环框架。

  DOI：

  10.1039/b502024g

文献信息

• Enantioselective Total Synthesis of (+)-Eupenoxide and (+)-Phomoxide:  Revision of Structures and Assignment of Absolute Configuration
  作者：Goverdhan Mehta、Subhrangsu Roy

  DOI：10.1021/ol0492288

  日期：2004.7.1

  [reaction: see text] Stereo- and enantioselective total syntheses of the novel, polyketide natural products ent-eupenoxide and ent-phomoxide have been accomplished from the readily available Diels-Alder adduct of cyclopentadiene and p-benzoquinone. These synthetic studies necessitate the revision of the assigned stereostructures of the natural products and reveal their absolute configuration.

  [反应：见正文]新型，聚酮化合物天然产物对-戊二氧化物和对-二氧膦的立体和对映选择性总合成是从容易获得的环戊二烯和对苯醌的Diels-Alder加成物中完成的。这些合成研究需要修改天然产物的指定立体结构，并揭示其绝对构型。
• Enantioselective total synthesis of (−)-epoxyquinols A and B. Novel, convenient access to chiral epoxyquinone building blocks through enzymatic desymmetrization
  作者：Goverdhan Mehta、Kabirul Islam

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.03.057

  日期：2004.4

  Following our recent total synthesis of the biologically potent natural products epoxyquinols A and B in racemic form, we have now accomplished the total synthesis of the (−)-epoxyquinols A and B, anti-podes of the angiogenesis inhibiting natural products, through a protocol that involves enzymatic desymmetrization of a versatile epoxyquinone derivative, readily available from the Diels–Alder adduct

  在我们最近以外消旋形式对具有生物活性的天然产物环氧喹诺尔A和B进行全合成之后，我们现已通过协议完成了（-）-环氧喹诺醇A和B（血管生成抑制天然产物的反角）的全合成。其中涉及对通用环氧醌衍生物的酶促脱对称化，该衍生物可从环戊二烯和对苯醌的狄尔斯-阿尔德加合物中轻松获得。
• Total Synthesis of the Novel NF-κB Inhibitor (−)-Cycloepoxydon
  作者：Goverdhan Mehta、Kabirul Islam

  DOI：10.1021/ol036521j

  日期：2004.3.1

  An enantioselective total synthesis of the novel, biologically active epoxyquinone natural product (-)-cycloepoxydon has been accomplished from the readily available Diels-Alder adduct of cyclopentadiene and p-benzoquinone. A new cycloepoxydon related heptacyclic dimer has been prepared and characterized. [reaction: see text]

  从容易获得的环戊二烯和对苯醌的狄尔斯-阿尔德加合物已经完成了对新型生物活性环氧醌天然产物（-）-环环氧化合物的对映选择性全合成。已经制备并表征了新的与环环氧相关的七环二聚体。[反应：看文字]