methyl (2Z,4E)-(1'S,2'S)-5-[1'-hydroxy-2'-hydroxymethyl-2'-methyl-4'-oxo-1',2',3',4'-tetrahydronaphthalen-1'-yl]-3-methylpenta-2,4-dienoate | 887143-35-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: methyl (2Z,4E)-(1'S,2'S)-5-[1'-hydroxy-2'-hydroxymethyl-2'-methyl-4'-oxo-1',2',3',4'-tetrahydronaphthalen-1'-yl]-3-methylpenta-2,4-dienoate
• 英文别名: methyl (2Z,4E)-5-[(1S,2S)-1-hydroxy-2-(hydroxymethyl)-2-methyl-4-oxo-3H-naphthalen-1-yl]-3-methylpenta-2,4-dienoate
• CAS: 887143-35-3
• 化学式: C₁₉H₂₂O₅
• 分子量: 330.381
• InChiKey: TVBOOGAUSRPQSS-XPFZUPSMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  83.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2Z,4E)-(1'S,2'S)-5-[1'-hydroxy-2'-hydroxymethyl-2'-methyl-4'-oxo-1',2',3',4'-tetrahydronaphthalen-1'-yl]-3-methylpenta-2,4-dienoate 在 氢氧化钾 、 esterase from porcine liver E-3019 作用下， 以 甲醇 、 phosphate buffer 为溶剂， 以63%的产率得到(2Z,4E)-(1'S,2'S)-5-[2'-formyl-1'-hydroxymethyl-2'-methyl-4'-oxo-1',2',3',4'-tetrahydronaphthalen-1'-yl]-3-methylpenta-2,4-dienoic acid
  参考文献：
  名称：

  四氢萘酮脱落酸类似物的合成和生物活性。

  摘要：

  植物激素脱落酸（ABA）的双环类似物被设计为纳入生物活性所需的母体分子的结构元素和官能团。预测所得的四氢萘酮类似物在植物中具有增强的生物活性，部分原因是氧化产物不会环化成与无活性分解代谢物相酸相对应的形式。四氢萘酮类似物是从1-四氢萘酮七步合成的，一系列类似物可通过以2-甲基-1-萘酚为起始的第二种途径获得。在两种生物测定中，发现四氢萘酮ABA 8具有比ABA更大的活性。（+）-8的绝对构型是通过RAMP hydr衍生物的X射线晶体学确定的。羟甲基化合物10和11

  DOI：

  10.1039/b509193d
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-3-甲基戊-2-烯-4-炔-1-醇 在 叔丁基过氧化氢 、 sodium cyanide 、 manganese oxide 、 manganese(IV) oxide 、 sodium tetrahydroborate 、 重铬酸吡啶 、 正丁基锂 、 溶剂黄146 、 红铝 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 氯仿 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 17.33h， 生成 methyl (2Z,4E)-(1'S,2'S)-5-[1'-hydroxy-2'-hydroxymethyl-2'-methyl-4'-oxo-1',2',3',4'-tetrahydronaphthalen-1'-yl]-3-methylpenta-2,4-dienoate
  参考文献：
  名称：

  四氢萘酮脱落酸类似物的合成和生物活性。

  摘要：

  植物激素脱落酸（ABA）的双环类似物被设计为纳入生物活性所需的母体分子的结构元素和官能团。预测所得的四氢萘酮类似物在植物中具有增强的生物活性，部分原因是氧化产物不会环化成与无活性分解代谢物相酸相对应的形式。四氢萘酮类似物是从1-四氢萘酮七步合成的，一系列类似物可通过以2-甲基-1-萘酚为起始的第二种途径获得。在两种生物测定中，发现四氢萘酮ABA 8具有比ABA更大的活性。（+）-8的绝对构型是通过RAMP hydr衍生物的X射线晶体学确定的。羟甲基化合物10和11

  DOI：

  10.1039/b509193d

文献信息

• Synthesis and biological activity of tetralone abscisic acid analogues
  作者：James M. Nyangulu、Ken M. Nelson、Patricia A. Rose、Yuanzhu Gai、Mary Loewen、Brenda Lougheed、J. Wilson Quail、Adrian J. Cutler、Suzanne R. Abrams

  DOI：10.1039/b509193d

  日期：——

  Bicyclic analogues of the plant hormone abscisic acid (ABA) were designed to incorporate the structural elements and functional groups of the parent molecule that are required for biological activity. The resulting tetralone analogues were predicted to have enhanced biological activity in plants, in part because oxidized products would not cyclize to forms corresponding to the inactive catabolite phaseic

  植物激素脱落酸（ABA）的双环类似物被设计为纳入生物活性所需的母体分子的结构元素和官能团。预测所得的四氢萘酮类似物在植物中具有增强的生物活性，部分原因是氧化产物不会环化成与无活性分解代谢物相酸相对应的形式。四氢萘酮类似物是从1-四氢萘酮七步合成的，一系列类似物可通过以2-甲基-1-萘酚为起始的第二种途径获得。在两种生物测定中，发现四氢萘酮ABA 8具有比ABA更大的活性。（+）-8的绝对构型是通过RAMP hydr衍生物的X射线晶体学确定的。羟甲基化合物10和11