1,2,3,5,6,7,8,8a-octahydro-3-oxo-8a-phenylmethylnaphthalene | 70043-58-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 1,2,3,5,6,7,8,8a-octahydro-3-oxo-8a-phenylmethylnaphthalene
• 英文别名: 6-Benzyl-bicyclo<4.4.0>dec-1-en-3-on
• CAS: 70043-58-2
• 化学式: C₁₇H₂₀O
• 分子量: 240.345
• InChiKey: VTXOWWBCZOJGKM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.08
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3,5,6,7,8,8a-octahydro-3-oxo-8a-phenylmethylnaphthalene 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 sodium azide 、 jones reagent 、 硼烷 、 双氧水 、 碳酸氢钠 、 对甲苯磺酸 、 diborane(6) 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 甲酸 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 98.0h， 生成 6β-formamidomethyl-3-oxo-8a-phenylmethyl-trans-prehydronaphthalene
  参考文献：
  名称：

  The design and synthesis of nonpeptide compounds as mimics of a conformation of methionine-enkephaline

  摘要：

  使用计算机模拟推导出含有β-转角的甲硫氨酰-内啡肽的活性构象模型。利用转-过氢化萘作为结构模板和β-转角的模拟物，设计并合成了目标化合物。因此，通过两种不同的途径从环己酮制备出关键中间体转-3-氧代-5β-甲酰胺甲基-8a-苯基甲基过氢化萘。将类似于甲硫氨酸的侧链加到该关键中间体上，最好的方法是与甲基2-三甲基硅基-4-甲基硫基丁酸酯的负离子反应。这导致高收率地制备出外向四取代双键。随后通过与5β-氨甲基基团偶联，加入酪氨酸，提供所需的甲硫氨酰-内啡肽的过氢化萘模拟物。

  DOI：

  10.1139/v82-151
• 作为产物：
  描述：

  2-苄基环己酮 在 硫酸 、 sodium ethanolate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 为溶剂， 生成 1,2,3,5,6,7,8,8a-octahydro-3-oxo-8a-phenylmethylnaphthalene
  参考文献：
  名称：

  特别是（ππ*）诱导的环己烯酮反应6-苄基双环[4.4.0] dec-1-en-3-ones † ‡ §

  摘要：

  对6-苄基双环[4.4.0] dec-1-en-3-one（9）和2-甲基同系物（10）进行（γα）-1，3-苄基转移至β，γ-不饱和酮当在ππ*吸收带中激发时，分别如图21和22所示。量子产率为约。254 nm时为0.1，可在烷烃溶剂中形成两种产物。这些反应特别是从S 2（π，π*）状态发生，与其衰变竞争到S 1（n，π*）和T状态。的三重态反应9，通过发起Ñ π*照射和由敏化，是一个双键移位到20，而在这些条件下从10没有观察到可识别的产物。直接和丙酮敏化照射21和22导致了恶二-π-甲烷重排到的混合物顺式-和反- 30和顺-和反- 31分别。

  DOI：

  10.1002/hlca.19790620118