4-acetoxy-3-acetoxymethyl-7,11-dimethyldodecatri-2,6,10-en-8-yn-1-ol | 348622-16-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 4-acetoxy-3-acetoxymethyl-7,11-dimethyldodecatri-2,6,10-en-8-yn-1-ol
• CAS: 348622-16-2
• 化学式: C₁₉H₂₆O₅
• 分子量: 334.412
• InChiKey: BUYVEMFKFRESMQ-KIYPEOPRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.71
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  72.83
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-acetoxy-3-acetoxymethyl-7,11-dimethyldodecatri-2,6,10-en-8-yn-1-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 乙酮,1-二环[3.1.0]己-2-基-
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Terpenoids Isolated from Caulerpale Algae and Their Inhibition­ of Tubulin Assembly

  摘要：

  成功实现了从海带 Caulerpa taxifolia 中分离的四种类萜类化合物的总合成，且每个双键均得到了良好的控制。还进行了生物测试，以比较天然的 caulerpenyne 与合成的 caulerpenyne 及其衍生物之间的体外微管聚合活性。

  DOI：

  10.1055/s-2005-921760
• 作为产物：
  描述：

  3-戊炔-1-醇 在 双(乙腈)氯化钯(II) 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 碘 、 戴斯-马丁氧化剂 、 氟化氢吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 4-acetoxy-3-acetoxymethyl-7,11-dimethyldodecatri-2,6,10-en-8-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  （+/-）-紫杉叶a和（+/-）-异-古草萜烯的第一全合成。

  摘要：

  完成了（+/-）-紫杉叶A和异花椰油烯的首次合成。序列中的关键步骤是（1）衍生自丁炔二醇和官能化醛的乙烯基锡的立体选择性组装，以及（2）通过Stille交叉偶联构建二烯炔部分。

  DOI：

  10.1021/ol015903r