(+/-)-taxifolial A | 349636-42-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (+/-)-taxifolial A
• 英文别名: [(2E,5E)-3-acetyloxy-6,10-dimethyl-2-(2-oxoethylidene)undeca-5,9-dien-7-ynyl] acetate
• CAS: 349636-42-6
• 化学式: C₁₉H₂₄O₅
• 分子量: 332.397
• InChiKey: ZNJRJRLDPRAASN-KIYPEOPRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 (+/-)-taxifolial A 在 potassium acetate 作用下， 以 苯 为溶剂， 以43 mg的产率得到(+/-)-iso-caulerpenyne
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Terpenoids Isolated from Caulerpale Algae and Their Inhibition­ of Tubulin Assembly

  摘要：

  成功实现了从海带 Caulerpa taxifolia 中分离的四种类萜类化合物的总合成，且每个双键均得到了良好的控制。还进行了生物测试，以比较天然的 caulerpenyne 与合成的 caulerpenyne 及其衍生物之间的体外微管聚合活性。

  DOI：

  10.1055/s-2005-921760
• 作为产物：
  描述：

  3-戊炔-1-醇 在 双(乙腈)氯化钯(II) 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 碘 、 戴斯-马丁氧化剂 、 氟化氢吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (+/-)-taxifolial A
  参考文献：
  名称：

  （+/-）-紫杉叶a和（+/-）-异-古草萜烯的第一全合成。

  摘要：

  完成了（+/-）-紫杉叶A和异花椰油烯的首次合成。序列中的关键步骤是（1）衍生自丁炔二醇和官能化醛的乙烯基锡的立体选择性组装，以及（2）通过Stille交叉偶联构建二烯炔部分。

  DOI：

  10.1021/ol015903r

文献信息

• First Total Synthesis of (±)-Taxifolial A and (±)-<i>iso</i>-Caulerpenyne
  作者：Laurent Commeiras、Maurice Santelli、Jean-Luc Parrain

  DOI：10.1021/ol015903r

  日期：2001.5.1

  The first synthesis of (+/-)-taxifolial A and iso-caulerpenyne was accomplished. The key steps in the sequence are (1) the stereoselective assembly of a vinyltin derived from butynediol and a functionalized aldehyde and (2) the construction of the dienyne moiety via a Stille cross-coupling.

  完成了（+/-）-紫杉叶A和异花椰油烯的首次合成。序列中的关键步骤是（1）衍生自丁炔二醇和官能化醛的乙烯基锡的立体选择性组装，以及（2）通过Stille交叉偶联构建二烯炔部分。
• On the construction of 2-substituted 1,4-diacetoxybutadiene moiety: application to the synthesis of (±)-caulerpenyne
  作者：Laurent Commeiras、Maurice Santelli、Jean-Luc Parrain

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)00235-1

  日期：2003.3

  The synthesis of 2-substituted 1,4-diacetoxybutadiene derivatives with a partial control of stereochemistry is described from two potentially precursor enals by a judicious choice of experimental conditions (Ac2O/DMAP in Et3N). These conditions have been successfully applied in the first total synthesis of caulerpenyne. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Total Synthesis of Terpenoids Isolated from Caulerpale Algae and Their Inhibition­ of Tubulin Assembly
  作者：Vincent Peyrot、Jean-Luc Parrain、Laurent Commeiras、Julien Bourdron、Soazig Douillard、Pascale Barbier、Nicolas Vanthuyne

  DOI：10.1055/s-2005-921760

  日期：——

  Total synthesis of four analogue terpenoids isolated from Caulerpa taxifolia was achieved in good yield with a total control of each double bond. Biological tests to compare the activities of in vitro tubulin polymerisation between the natural caulerpenyne and the synthetic caulerpenyne and its derivatives were also performed.

  成功实现了从海带 Caulerpa taxifolia 中分离的四种类萜类化合物的总合成，且每个双键均得到了良好的控制。还进行了生物测试，以比较天然的 caulerpenyne 与合成的 caulerpenyne 及其衍生物之间的体外微管聚合活性。

表征谱图