2-[2-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethylidene]-1,3-diacetoxy-6,10-dimethylundecadi-5,9-en-7-yne | 348622-15-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2-[2-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethylidene]-1,3-diacetoxy-6,10-dimethylundecadi-5,9-en-7-yne
• 英文别名: [(2E,5E)-3-acetyloxy-2-[2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethylidene]-6,10-dimethylundeca-5,9-dien-7-ynyl] acetate
• CAS: 348622-15-1
• 化学式: C₂₅H₄₀O₅Si
• 分子量: 448.675
• InChiKey: QCYGLLIHTAQCMO-JOJMNHRDSA-N

物化性质

• 沸点：
  489.7±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.987±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.74
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[2-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethylidene]-1,3-diacetoxy-6,10-dimethylundecadi-5,9-en-7-yne 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 氢氟酸 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 乙酮,1-二环[3.1.0]己-2-基-
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Terpenoids Isolated from Caulerpale Algae and Their Inhibition­ of Tubulin Assembly

  摘要：

  成功实现了从海带 Caulerpa taxifolia 中分离的四种类萜类化合物的总合成，且每个双键均得到了良好的控制。还进行了生物测试，以比较天然的 caulerpenyne 与合成的 caulerpenyne 及其衍生物之间的体外微管聚合活性。

  DOI：

  10.1055/s-2005-921760
• 作为产物：
  描述：

  3-戊炔-1-醇 在 甲醇 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 三正丁基氢锡 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 2-[2-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethylidene]-1,3-diacetoxy-6,10-dimethylundecadi-5,9-en-7-yne
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Terpenoids Isolated from Caulerpale Algae and Their Inhibition­ of Tubulin Assembly

  摘要：

  成功实现了从海带 Caulerpa taxifolia 中分离的四种类萜类化合物的总合成，且每个双键均得到了良好的控制。还进行了生物测试，以比较天然的 caulerpenyne 与合成的 caulerpenyne 及其衍生物之间的体外微管聚合活性。

  DOI：

  10.1055/s-2005-921760

文献信息

• First Total Synthesis of (±)-Taxifolial A and (±)-<i>iso</i>-Caulerpenyne
  作者：Laurent Commeiras、Maurice Santelli、Jean-Luc Parrain

  DOI：10.1021/ol015903r

  日期：2001.5.1

  The first synthesis of (+/-)-taxifolial A and iso-caulerpenyne was accomplished. The key steps in the sequence are (1) the stereoselective assembly of a vinyltin derived from butynediol and a functionalized aldehyde and (2) the construction of the dienyne moiety via a Stille cross-coupling.

  完成了（+/-）-紫杉叶A和异花椰油烯的首次合成。序列中的关键步骤是（1）衍生自丁炔二醇和官能化醛的乙烯基锡的立体选择性组装，以及（2）通过Stille交叉偶联构建二烯炔部分。