1,2,3,5,8,8a-hexahydro-5-indolizinone | 1127345-23-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 1,2,3,5,8,8a-hexahydro-5-indolizinone
• 英文别名: 2,3,8,8a-tetrahydroindolizin-5(1H)-one；2,3,8,8A-Tetrahydro-1H-indolizin-5-one
• CAS: 1127345-23-6
• 化学式: C₈H₁₁NO
• 分子量: 137.181
• InChiKey: OGLYOSZBLDFBFC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3,5,8,8a-hexahydro-5-indolizinone 在 吡啶 、 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 碘 、 三乙胺 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氯化碳 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 23.67h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过碘（III）介导的氧化环化全合成阿斯培林

  摘要：

  描述了 2013 年从花曲霉中分离出的异戊二烯化吲哚生物碱 aspeverin 的首次全合成。用于组装目标核心结构的关键步骤包括高度非对映选择性的 Diels-Alder 反应、Curtius 重排和安装双二甲基的独特策略。然后使用新的碘 (III) 引发的环化来安装天然产物特有的双环氨基甲酸酯键。

  DOI：

  10.1021/ol5024163
• 作为产物：
  描述：

  N-[(1,1-dimethylethoxy)carbonyl]-2-(2-propen-1-yl)pyrrolidine 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 三乙基硅烷 、 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 143.5h， 生成 1,2,3,5,8,8a-hexahydro-5-indolizinone
  参考文献：
  名称：

  通过碘（III）介导的氧化环化全合成阿斯培林

  摘要：

  描述了 2013 年从花曲霉中分离出的异戊二烯化吲哚生物碱 aspeverin 的首次全合成。用于组装目标核心结构的关键步骤包括高度非对映选择性的 Diels-Alder 反应、Curtius 重排和安装双二甲基的独特策略。然后使用新的碘 (III) 引发的环化来安装天然产物特有的双环氨基甲酸酯键。

  DOI：

  10.1021/ol5024163

文献信息

• Chiral synthesis of indolizidines 209D and 167B via asymmetric oxidation of sulfides and sulfoxides
  作者：Shang-Shing P. Chou、Chien-Jung J. Wu

  DOI：10.1016/j.tet.2012.04.054

  日期：2012.6

  Chiral synthesis of indolizidine natural products (−)-209D and (−)-167B, as well as their antipodes, has been achieved through asymmetric oxidation of racemic thio-substituted indolizidines to the chiral sulfoxides and sulfones followed by Raney nickel reduction.

  通过消旋硫代取代的吲哚并咪唑不对称氧化为手性亚砜和砜，然后通过阮内镍还原，已经实现了吲哚并咪唑天然产物（-）-209D和（-）-167B及其对映体的手性合成。
• Amide α,β-Dehydrogenation Using Allyl-Palladium Catalysis and a Hindered Monodentate Anilide
  作者：Yifeng Chen、Aneta Turlik、Timothy R. Newhouse

  DOI：10.1021/jacs.5b12924

  日期：2016.2.3

  A practical and direct method for the alpha,beta-dehydrogenation of amides is reported using allyl-palladium catalysis. Critical to the success of this process was the synthesis and application of a novel lithium N-cyclohexyl anilide (LiCyan). The reaction conditions tolerate a wide variety of substrates, including those with acidic heteroatom nucleophiles.
• New synthesis and reactions of indolizidine 167E and indolizidine derivatives
  作者：Shang-Shing P. Chou、Shan-Lun Chiang、Guan-Lin Huang、Bi-Shan Chiang、Ya-Chien Yu

  DOI：10.1016/j.tet.2012.10.026

  日期：2013.1

  Two new methods of synthesizing indolizidines via ring-closing metathesis (RCM) have been developed. One method utilizes an alkene-isomerization, and the other method uses N-vinylation of an amide as the key step. Indolizidine 167E and many derivatives have also been synthesized. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• [EN] 5,6-FUSED PYRROLIDINE COMPOUNDS USEFUL AS TACHYKININ RECEPTOR ANTAGONISTS<br/>[FR] COMPOSÉS PYRROLIDINE 5,6-FUSIONNÉS CONVENANT COMME ANTAGONISTES DES RÉCEPTEURS DE TACHYKININE
  申请人：MERCK & CO INC

  公开号：WO2007136570A2

  公开（公告）日：2007-11-29

  [EN] The present invention is directed to certain 5,6-fused pyrrolidine compounds which are useful as neurokinin-1 (NK-1) receptor antagonists, and inhibitors of tachykinin and in particular substance P. The invention is also concerned with pharmaceutical formulations comprising these compounds as active ingredients and the use of the compounds and their formulations in the treatment of certain disorders, including emesis, urinary incontinence, depression, and anxiety.
  [FR] La présente invention concerne certains composés pyrrolidine 5.6-fusionnés qui conviennent comme antagonistes des récepteurs de neurokinine 1 (NK-1) et comme inhibiteurs de tachykinine et en particulier de substance P. Cette invention concerne aussi des préparations pharmaceutiques comprenant ces composés comme principes actifs et l'utilisation de ces composés et de leurs préparations dans le traitement de certains troubles, notamment le vomissement, l'incontinence urinaire, la dépression et l'anxiété.