valeranone | 1803-39-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: valeranone
• 英文别名: Valeranon；(4aR,7S,8aS)-4a,8a-dimethyl-7-propan-2-yl-3,4,5,6,7,8-hexahydro-2H-naphthalen-1-one
• CAS: 1803-39-0
• 化学式: C₁₅H₂₆O
• 分子量: 222.371
• InChiKey: HDVXJTYHXDVWQO-NWANDNLSSA-N

物化性质

• 沸点：
  287.9±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.940±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  1668;1665;1658;1633;1662;1639;1639;1639;1662;1645.9

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-甲基-4-戊烯基溴 在 吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 氢氧化钾 、 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 、 氧气 、 亚甲兰 、 四氯化钛 、 rose bengal 、 对甲苯磺酸 、 一水合肼 、 magnesium 、 1,2-二溴乙烷 、 三乙胺 、 三乙二醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 乙酸酐 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 68.0h， 生成 valeranone
  参考文献：
  名称：

  Sammes, Peter G.; Street, Leslie J.; Whitby, Richard J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1986, p. 281 - 290

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Total synthesis of (±)-β-bulnesene, (±)-cryptofauronol, (±)-fauronyl acetate, and (±)-valeranone
  作者：Peter G. Sammes、Leslie J. Street

  DOI：10.1039/c39830000666

  日期：——

  A versatile method for the preparation of perhydroazulenes and cis-fused 1-decalones is described and exemplified by the synthesis of the title compounds.

  描述了制备过氢azulenes和顺式融合的1-decalones的通用方法，并以标题化合物的合成为例。
• Synthetic Photochemistry. LXI. A Total Synthesis of (±)-Valeranone, a<i>cis</i>-Decalone Sesquiterpenoid from<i>Valeriana officinalis</i>, via an Intramolecular Photocycloaddition
  作者：Hitoshi Takeshita、Ying-She Cui、Nobuo Kato、Akira Mori

  DOI：10.1246/bcsj.66.2694

  日期：1993.9

  Starting from the intramolecular [2+2] cycloaddition of 2,6-dimethyl-2-(3,4-dimethyl-3-cyclohexenyl)-4H-1,3-dioxin-4-one, (±)-valeranone, a cis-decalone sesquiterpenoid from Valeriana officinalis, was totally synthesized in stereoselective fashion.

  从 2,6-二甲基-2-(3,4-二甲基-3-环己烯基)-4H-1,3-二恶英-4-酮的分子内[2+2]环加成开始，(±)-缬草酮，来自 Valeriana officinalis 的顺式十酮倍半萜类化合物完全以立体选择性方式合成。
• Studies relating to the synthesis of (+)-valeranone
  作者：James A. Marshall、Gordon L. Bundy、Wayne I. Fanta

  DOI：10.1021/jo01274a048

  日期：1968.10
• Synthesis of (.+-.)-7-epivaleranone and (.+-.)-valeranone
  作者：Gregory D. Vite、Thomas A. Spencer

  DOI：10.1021/jo00246a030

  日期：1988.5