(3R)-1-iriden-7-al | 30460-43-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (3R)-1-iriden-7-al
• 英文别名: (R)-2-methyl-5-isopropyl-1-cyclopentenal；(+)-1-methyl-3-isopropylcyclopentene-2-carboxaldehyde；(5R)-isopropyl-2-methyl-cyclopent-1-enecarbaldehyde；(5R)-2-methyl-5-propan-2-ylcyclopentene-1-carbaldehyde
• CAS: 30460-43-6
• 化学式: C₁₀H₁₆O
• 分子量: 152.236
• InChiKey: NDYPMNCLXBBUQQ-SECBINFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R)-1-iriden-7-al 在 咪唑 、 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 cerium(III) chloride 、 mercury(II) diacetate 、 sodium methylate 、 二异丁基氢化铝 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 、 臭氧 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 34.16h， 生成 (1R,2R,5R)-1-((E)-2-cyclopropyl-vinyl)-2-(2-hydroxy-pent-3-ynyl)-5-isopropyl-2-methyl-cyclopentanol
  参考文献：
  名称：

  通过过渡金属催化的[5 + 2]环加成反应，不对称合成NGF诱导的胞嘧啶二萜三环核。

  摘要：

  [反应：请参阅文字]基于炔烃-乙烯基环丙烷10的新型过渡金属催化分子内[5 + 2]环加成反应（由市售（S）- （-）-柠檬烯），以90％的收率进行，选择性> 95％。该策略为潜在的类似物以及诱导神经生长因子（NGF）的二萜的前体提供了有效途径（14个步骤，总产率为13％）。

  DOI：

  10.1021/ol0160699
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(-)-柠檬烯 在 platinum(IV) oxide 哌啶 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 水 为溶剂， 20.0 ℃ 、202.66 kPa 条件下， 反应 73.5h， 生成 (3R)-1-iriden-7-al
  参考文献：
  名称：

  通过过渡金属催化的[5 + 2]环加成反应，不对称合成NGF诱导的胞嘧啶二萜三环核。

  摘要：

  [反应：请参阅文字]基于炔烃-乙烯基环丙烷10的新型过渡金属催化分子内[5 + 2]环加成反应（由市售（S）- （-）-柠檬烯），以90％的收率进行，选择性> 95％。该策略为潜在的类似物以及诱导神经生长因子（NGF）的二萜的前体提供了有效途径（14个步骤，总产率为13％）。

  DOI：

  10.1021/ol0160699

文献信息

• Synthetic Photochemistry. XXXIV. Synthetic Strategy of 5-8-5-Membered Tricyclic Higher Terpenoids Based on the Condensation of Two Optically-Active Iridoids, C₁₀-Synthons Obtained from Photo-Cycloadduct of Methyl 2,4-Dioxopentanoate–Isoprene, and Its Application to a Synthesis of the Basic Carbon Skeleton of Fusicoccane
  作者：Nobuo Kato、Kohji Nakanishi、Hitoshi Takeshita

  DOI：10.1246/bcsj.59.1109

  日期：1986.4

  One of the photocycloadducts obtained during methyl 2,4-dioxopentanoate to isoprene was converted to optically active iridoids. Using a CrCl2 reductive-coupling reaction, proper combinations of two kinds of enantiomeric iridoids, 1-iriden-7-al and 9-benzyloxy-7-chloro-1-iridene, produced versatile intermediates for various types of 5-8-5-membered tricyclic natural products. From one such product, fusicocca-2,8,10(14)-triene (1) was synthesized by sequential transformations.

  2,4-二氧代戊酸甲酯生成异戊二烯过程中获得的光环加合物之一被转化为光学活性环烯醚萜。利用CrCl2还原偶联反应，将两种对映体环烯醚萜化合物1-iriden-7-al和9-benzyloxy-7-氯-1-iridene适当组合，产生了各种类型5-8-5-的多功能中间体。元三环天然产物。通过连续转化，从这样的一种产物中合成了 fusicocca-2,8,10(14)-triene (1)。
• SYNTHESIS OF FUSICOCCA-2,8,10-TRIENE, A BIOGENETIC MISSING LINK, STARTING FROM STEREOSPECIFIC CONDENSATION OF TWO IRIDOID SYNTHONS
  作者：Hitoshi Takeshita、Nobuo Kato、Kohji Nakanishi、Hirotaka Tagoshi、Toshihide Hatsui

  DOI：10.1246/cl.1984.1495

  日期：1984.9.5

  From two units of iridoid C10-synthons which could be prepared from one of the photoadducts of isoprene and methyl 2,4-dioxopentanoate, the hydrocarbon which can be designated as fusicocca-2,8,10-triene, a missing link in the biogenesis, was stereospecifally synthesized.

  来自两个单元的环烯醚萜 C10-合成子，可以从异戊二烯和 2,4-二氧代戊酸甲酯的光加合物之一制备，碳氢化合物可以被指定为 fusicocca-2,8,10-triene，生物发生中的一个缺失环节, 是立体特异性合成的。
• Synthesis of (−)-Cotylenol, a 14-3-3 Molecular Glue Component
  作者：Stephen I. Ting、Dylan W. Snelson、Tucker R. Huffman、Akihiro Kuroo、Ryota Sato、Ryan A. Shenvi

  DOI：10.1021/jacs.3c07849

  日期：2023.9.20

  Small molecules that modulate the 14-3-3 protein–protein interaction (PPI) network represent valuable therapeutics and tool compounds. However, access has been lost to 14-3-3 PPI molecular glues of the cotylenin class, leading to investigations into the practical chemical syntheses of congeners and analogues. Here we report a concise synthesis of (−)-cotylenol via a 10-step asymmetric entry into a

  调节 14-3-3 蛋白质-蛋白质相互作用 （PPI） 网络的小分子代表了有价值的治疗药物和工具化合物。然而，已经失去了对子苯类 14-3-3 PPI 分子胶的访问，导致对同系物和类似物的实际化学合成的研究。在这里，我们报道了 （-）-子苯酚的简洁合成，通过进入可多样化的 5-8-5 核心的 10 步不对称入口。该路线的特点是温和的 Liebeskind-Srogl 片段偶联，可耐受前所未有的空间位阻以产生高度充血的酮，以及建立 8 元环的串联 Claisen-ene 级联反应。立体化学和功能的后期控制导致 （-）-cotylenol 并为集中文库合成奠定了基础。
• Enantioselective Total Synthesis of (−)-Vinigrol: The Evolution of a Transannular Diels–Alder Strategy
  作者：Xuerong Yu、Lianghong Xiao、Tuoping Luo

  DOI：10.1021/acs.joc.3c02407

  日期：2024.2.2

  a structurally and stereochemically complex diterpenoid that displays various potent pharmacological activities. Two generations of synthetic routes were designed and pursued based on a transannular Diels–Alder (TADA) cycloaddition strategy. An intramolecular [2 + 2]photocycloaddition in the presence of the chelating Lewis acid (MgBr2·Et2O) was first discovered to enable the reaction of sterically challenging

  Vinigrol 是一种结构和立体化学复杂的二萜类化合物，具有多种有效的药理活性。基于跨环狄尔斯-阿尔德（TADA）环加成策略设计和探索了两代合成路线。首次发现在螯合路易斯酸 (MgBr 2 ·Et 2 O) 存在下的分子内 [2 + 2] 光环加成能够实现空间挑战性底物的反应，随后进行 [2 + 2] 环化回复以提供 α-与10元环稠合的吡喃酮。最终，开发了一种新的、可扩展的 (−)-vinigrol 合成路线，并提供了超过 600 mg 的材料，体现了大环立体控制和 TADA 反应的力量。
• A convergent synthesis of triquinane sesterterpenes. Enantioselective synthesis of (-)-retigeranic acid A
  作者：Jonathan. Wright、Gary J. Drtina、Richard A. Roberts、Leo A. Paquette

  DOI：10.1021/ja00225a036

  日期：1988.8