(1R,2S,3aS,4R,6aR)-2-(2-Bromo-ethyl)-4-formyl-3a-methoxycarbonylmethyl-1-methyl-octahydro-pentalene-1-carboxylic acid methyl ester | 121375-59-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1R,2S,3aS,4R,6aR)-2-(2-Bromo-ethyl)-4-formyl-3a-methoxycarbonylmethyl-1-methyl-octahydro-pentalene-1-carboxylic acid methyl ester
• CAS: 121375-59-5
• 化学式: C₁₇H₂₅BrO₅
• 分子量: 389.286
• InChiKey: NGDUVTSSOZSRRA-DVKYCARXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.75
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  69.67
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S,3aS,4R,6aR)-2-(2-Bromo-ethyl)-4-formyl-3a-methoxycarbonylmethyl-1-methyl-octahydro-pentalene-1-carboxylic acid methyl ester 在 吡啶 、 sodium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 12.0h， 以87%的产率得到(1R,2S,3aS,4R,6aR)-4-Formyl-2-(2-iodo-ethyl)-3a-methoxycarbonylmethyl-1-methyl-octahydro-pentalene-1-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Studies directed toward the total synthesis of trixikingolide. Analysis of the capacity for transannular carbon-carbon bond formation in various bicyclic and tricyclic intermediates

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00275a018
• 作为产物：
  描述：

  3-(6,6a-Dihydro-1H-pentalen-3a-yl)-propionaldehyde 在 吡啶 、 lead(IV) acetate 、 氢氧化钾 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 四氧化锇 、 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 正丁基锂 、 MoO5*pyridine*HMPA 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 3 A molecular sieve 、 lithium tetramethyldiphenyldisilazide 、 甲基锂 、 双氧水 、 sodium acetate 、 甲基磺酰氯 、 N-甲基吗啉氧化物 、 二乙胺 、 三乙胺 、 pyridinium chlorochromate 、 lithium bromide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 丙酮 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 34.56h， 生成 (1R,2S,3aS,4R,6aR)-2-(2-Bromo-ethyl)-4-formyl-3a-methoxycarbonylmethyl-1-methyl-octahydro-pentalene-1-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Studies directed toward the total synthesis of trixikingolide. Analysis of the capacity for transannular carbon-carbon bond formation in various bicyclic and tricyclic intermediates

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00275a018