(2R,3S,3aS,5aR,8aS)-2-(2-Bromo-ethyl)-3-methyl-7-oxo-decahydro-cyclopenta[c]pentalene-3-carboxylic acid methyl ester | 121375-53-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2R,3S,3aS,5aR,8aS)-2-(2-Bromo-ethyl)-3-methyl-7-oxo-decahydro-cyclopenta[c]pentalene-3-carboxylic acid methyl ester
• CAS: 121375-53-9
• 化学式: C₁₆H₂₃BrO₃
• 分子量: 343.261
• InChiKey: VXGRSYAQSUHWNG-RPERQONWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.35
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,3aS,5aR,8aS)-2-(2-Bromo-ethyl)-3-methyl-7-oxo-decahydro-cyclopenta[c]pentalene-3-carboxylic acid methyl ester 在 四氧化锇 、 lithium bis(dimethylphenylsilyl)amide 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 二异丁基氢化铝 、 对甲苯磺酸 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三乙胺 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 31.24h， 生成 (3R,3aS,5aS,6S,7R,8aR)-7-(2-Bromo-ethyl)-6-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-3-hydroxy-6-methyl-octahydro-cyclopenta[c]pentalen-2-one
  参考文献：
  名称：

  Studies directed toward the total synthesis of trixikingolide. Analysis of the capacity for transannular carbon-carbon bond formation in various bicyclic and tricyclic intermediates

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00275a018
• 作为产物：
  描述：

  (3aS,5aR,8aR)-1-(1,3a,4,5,5a,6-Hexahydro-cyclopenta[c]pentalen-3-yl)-propenone 在 吡啶 、 lead(IV) acetate 、 磷酸酐 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 MoO5*pyridine*HMPA 、 甲烷磺酸 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 氨 、 双氧水 、 sodium 、 lithium 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 、 lithium bromide 、 叔丁醇 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 甲醇 、 苯 为溶剂， 反应 22.23h， 生成 (2R,3S,3aS,5aR,8aS)-2-(2-Bromo-ethyl)-3-methyl-7-oxo-decahydro-cyclopenta[c]pentalene-3-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Studies directed toward the total synthesis of trixikingolide. Analysis of the capacity for transannular carbon-carbon bond formation in various bicyclic and tricyclic intermediates

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00275a018