rac-methyl (3aR,5aS,6S,7R,8aS)-6-methyl-7-(2-oxoethyl)octahydro-1H-spiro[cyclopenta[c]pentalene-2,2'-[1,3]dioxolane]-6-carboxylate | 121375-49-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环己烷
• 英文名称: rac-methyl (3aR,5aS,6S,7R,8aS)-6-methyl-7-(2-oxoethyl)octahydro-1H-spiro[cyclopenta[c]pentalene-2,2'-[1,3]dioxolane]-6-carboxylate
• CAS: 121375-49-3
• 化学式: C₁₈H₂₆O₅
• 分子量: 322.401
• InChiKey: XPEFQYMDMJHLGJ-NJNCZSALSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.32
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  61.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  rac-methyl (3aR,5aS,6S,7R,8aS)-6-methyl-7-(2-oxoethyl)octahydro-1H-spiro[cyclopenta[c]pentalene-2,2'-[1,3]dioxolane]-6-carboxylate 在 lead(IV) acetate 、 sodium tetrahydroborate 、 四氧化锇 、 甲基磺酰氯 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三乙胺 、 lithium bromide 作用下， 以 甲醇 、 水 、 丙酮 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 12.25h， 生成 (1R,2S,3aS,4R,6aR)-2-(2-Chloro-ethyl)-4-formyl-3a-methoxycarbonylmethyl-1-methyl-octahydro-pentalene-1-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Studies directed toward the total synthesis of trixikingolide. Analysis of the capacity for transannular carbon-carbon bond formation in various bicyclic and tricyclic intermediates

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00275a018
• 作为产物：
  描述：

  3-(6,6a-Dihydro-1H-pentalen-3a-yl)-propionaldehyde 在 吡啶 、 lead(IV) acetate 、 氢氧化钾 、 sodium hydroxide 、 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 正丁基锂 、 2,6-二叔丁基吡啶 、 MoO5*pyridine*HMPA 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 3 A molecular sieve 、 氨 、 双氧水 、 sodium acetate 、 palladium diacetate 、 sodium 、 lithium 、 二乙胺 、 pyridinium chlorochromate 、 叔丁醇 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 25.97h， 生成 rac-methyl (3aR,5aS,6S,7R,8aS)-6-methyl-7-(2-oxoethyl)octahydro-1H-spiro[cyclopenta[c]pentalene-2,2'-[1,3]dioxolane]-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Studies directed toward the total synthesis of trixikingolide. Analysis of the capacity for transannular carbon-carbon bond formation in various bicyclic and tricyclic intermediates

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00275a018