(2R,3S,3aS,5aS,8aR)-2-(2-Bromo-ethyl)-6-hydroxy-3-methyl-7-oxo-decahydro-cyclopenta[c]pentalene-3-carboxylic acid methyl ester | 121375-57-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (2R,3S,3aS,5aS,8aR)-2-(2-Bromo-ethyl)-6-hydroxy-3-methyl-7-oxo-decahydro-cyclopenta[c]pentalene-3-carboxylic acid methyl ester
• CAS: 121375-57-3
• 化学式: C₁₆H₂₃BrO₄
• 分子量: 359.26
• InChiKey: GCSWQBFANLMLTF-VZUFNGMFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.32
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,3aS,5aS,8aR)-2-(2-Bromo-ethyl)-6-hydroxy-3-methyl-7-oxo-decahydro-cyclopenta[c]pentalene-3-carboxylic acid methyl ester 在 吡啶 、 lead(IV) acetate 、 amberlyst-15 、 sodium iodide 作用下， 以 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 14.08h， 生成 (1S,2R,3aR,4S,6aS)-4-Dimethoxymethyl-2-(2-iodo-ethyl)-3a-methoxycarbonylmethyl-1-methyl-octahydro-pentalene-1-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Studies directed toward the total synthesis of trixikingolide. Analysis of the capacity for transannular carbon-carbon bond formation in various bicyclic and tricyclic intermediates

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00275a018
• 作为产物：
  描述：

  (3aS,5aR,8aR)-1-(1,3a,4,5,5a,6-Hexahydro-cyclopenta[c]pentalen-3-yl)-propenone 在 吡啶 、 lead(IV) acetate 、 磷酸酐 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 四氧化锇 、 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 MoO5*pyridine*HMPA 、 甲烷磺酸 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 lithium tetramethyldiphenyldisilazide 、 氨 、 双氧水 、 sodium 、 lithium 、 甲基磺酰氯 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三乙胺 、 lithium bromide 、 叔丁醇 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 甲醇 、 水 、 丙酮 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 27.73h， 生成 (2R,3S,3aS,5aS,8aR)-2-(2-Bromo-ethyl)-6-hydroxy-3-methyl-7-oxo-decahydro-cyclopenta[c]pentalene-3-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Studies directed toward the total synthesis of trixikingolide. Analysis of the capacity for transannular carbon-carbon bond formation in various bicyclic and tricyclic intermediates

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00275a018