methyl (S)-2-amino-3-(6-hydroxybiphen-3-yl)propanoate | 1246376-80-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (S)-2-amino-3-(6-hydroxybiphen-3-yl)propanoate
• 英文别名: methyl (2S)-2-amino-3-(4-hydroxy-3-phenylphenyl)propanoate
• CAS: 1246376-80-6
• 化学式: C₁₆H₁₇NO₃
• 分子量: 271.316
• InChiKey: VFACSMMIJDDTCQ-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  72.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (S)-2-amino-3-(6-hydroxybiphen-3-yl)propanoate 在 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 28.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Biphenyl Tyrosine Via Cross-Coupling Suzuki-Miyaura Reaction Using Aryltrifluoroborate Salts

  摘要：

  We reported a fast and easy method for obtaining biarylic units from tyrosine derivatives via Suzuki-Miyaura cross-coupling using a variety of substituted and unsubstituted potassium aryl-and heteroaryltrifluoroborate salts. The scope of the methodology was also extended to the formation of bis-tyrosine linked dipeptide bonds, leading to biologically interesting compounds. Some biarylic units were obtained as free amino acids through the one step cleavage reaction in good yields.

  DOI：

  10.5935/0103-5053.20150038
• 作为产物：
  描述：

  3-碘-L-酪氨酸甲酯 在 palladium diacetate 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 methyl (S)-2-amino-3-(6-hydroxybiphen-3-yl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Biphenyl Tyrosine Via Cross-Coupling Suzuki-Miyaura Reaction Using Aryltrifluoroborate Salts

  摘要：

  We reported a fast and easy method for obtaining biarylic units from tyrosine derivatives via Suzuki-Miyaura cross-coupling using a variety of substituted and unsubstituted potassium aryl-and heteroaryltrifluoroborate salts. The scope of the methodology was also extended to the formation of bis-tyrosine linked dipeptide bonds, leading to biologically interesting compounds. Some biarylic units were obtained as free amino acids through the one step cleavage reaction in good yields.

  DOI：

  10.5935/0103-5053.20150038

文献信息

• Radical arylation of tyrosine and its application in the synthesis of a highly selective neurotensin receptor 2 ligand
  作者：Gerald Pratsch、Johannes F. Unfried、Jürgen Einsiedel、Manuel Plomer、Harald Hübner、Peter Gmeiner、Markus R. Heinrich

  DOI：10.1039/c1ob05292f

  日期：——

  were successfully applied in the synthesis of two novel neurotensin receptor ligands. Both isomers showed high affinity for the human NTS2 receptor with Ki values in the nanomolar range. Interestingly, subtype selectivity strongly depends on the configuration of the peptide in position 11. Isomer (11R)-3 displayed an excellent preference for NTS2 compared to NTS1.

  一个由Fmoc保护的3-芳基酪氨酸的小文库是通过自由基芳基化创建的。新的构建基块已成功应用于两种新型神经降压素受体配体的合成。两种异构体均以纳摩尔范围的K i值显示出对人NTS2受体的高度亲和力。有趣的是，亚型的选择性很大程度上取决于11位肽的构型。与NTS1相比，异构体（11 R）-3对NTS2表现出极好的偏好。
• [DE] VERFAHREN ZUR ARYLIERUNG VON RINGSUBSTITUIERTEN PHENOLEN UND PHENYLETHERN<br/>[EN] METHOD FOR ARYLATING RING-SUBSTITUTED PHENOLS AND PHENYLETHERS<br/>[FR] PROCÉDÉ D'ARYLATION DE PHÉNOLS ET D'ÉTHERS PHÉNYLIQUES À NOYAU SUBSTITUÉ
  申请人：UNIV MUENCHEN TECH

  公开号：WO2010112211A1

  公开（公告）日：2010-10-07

  Der vorliegenden Erfindung beschreibt ein Verfahren zur Herstellung von kernsubstituierten Biphenylverbindungen. Das Verfahren ist kostengünstig durchführbar und verläuft mit guter Regioselektivität. Funktionalisierte Biphenyl-Verbindungen sind insbesondere als Pharmazeutika und Pflanzenschutzmittel sowie als Vorstufen solcher Wirkstoffe von großem Interesse. Das Verfahren zur Herstellung einer Verbindungen der Formel (3) ist dadurch gekennzeichnet, dass eine Verbindung der Formel (1) mit einer Verbindung der Formel (2) umgesetzt wird.