2-Amino-5-chlor-benzolsulfon-(N-methyl-amid) | 53486-53-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-Amino-5-chlor-benzolsulfon-(N-methyl-amid)
• 英文别名: 2-Amino-5-chlorbenzosulfon-N-methylamid；2-amino-5-chloro-N-methylbenzensulfonamide；2-amino-5-chloro-N-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 53486-53-6
• 化学式: C₇H₉ClN₂O₂S
• 分子量: 220.68
• InChiKey: VDNIPNVDBDNDHQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  77 °C
• 沸点：
  393.0±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.430±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  80.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Amino-5-chlor-benzolsulfon-(N-methyl-amid) 、 苯甲醛 在 盐酸 作用下， 以 乙酸乙酯 、 异丙醇 为溶剂， 以80%的产率得到(+/-)-7-chloro-2-methyl-3-phenyl-3,4-dihydro-2H-1,2,4-benzothiadiazine 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  DCXplorer测定苯并噻二嗪对映异构的动力学参数

  摘要：

  合成并充分表征了在磺酰胺基氮原子，立构碳原子和苯胺氮原子上不同取代的苯并噻二嗪。这些化合物的对映异构体分离显示出快速的柱上对映异构化。最近开发的软件DCXplorer已成功应用于计算对映异构动力学参数。在这项工作中计算出的3-苯基取代的苯并噻二嗪的对映体阻隔层表明较高的对映体化速率，表明芳族取代基对对映体化过程具有强大的影响。N 2位置上的甲基取代导致对映异构化的自由能垒更高，表明N 2中甲基的负面影响对映异构动力学的位置。然而，在N 4位上的甲基化显着提高了对映异构化速率。获得的结果已被用于假定手性苯并噻二嗪类化合物的对映异构化机理。手性2010。©2010 Wiley-Liss，Inc.。

  DOI：

  10.1002/chir.20838
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-7-chloro-2,3-dimethyl-3,4-dihydro-2H-1,2,4-benzothiadiazine 1,1-dioxide 以 乙腈 为溶剂， 生成 2-Amino-5-chlor-benzolsulfon-(N-methyl-amid)
  参考文献：
  名称：

  同时测定手性N-烷基苯并噻二嗪衍生物的对映异构和水解动力学参数

  摘要：

  采用柱上停流多维HPLC（sfMDHPLC）和动态高效液相色谱法研究了苯并噻二嗪1,1-二氧化物衍生物的磺酰胺基和氨基部分上的烷基取代基对水解和对映异构速率常数的影响。获得的数据表明在苯并噻二嗪环的3，4位上存在吡咯基取代基抑制了水解，而对映异构化发生在酸性介质中。两种在2位和4位被氮取代的苯并噻二嗪的水解速率非常相似。相反，4- N-甲基取代的对映异构率明显高于2- N-甲基取代的对映异构率。手性2010。©2009 Wiley‐Liss，Inc.。

  DOI：

  10.1002/chir.20751

文献信息

• A novel class of allosteric modulators of AMPA/Kainate receptors
  作者：Giuseppe Cannazza、Krzysztof Jozwiak、Carlo Parenti、Daniela Braghiroli、Marina M. Carrozzo、Giulia Puia、Gabriele Losi、Mario Baraldi、Wolfgang Lindner、Irving W. Wainer

  DOI：10.1016/j.bmcl.2008.12.094

  日期：2009.2

  The rapid hydrolysis in vivo of IDRA21 to 2-amino-5-chlorobenzensulfonamide has been demonstrated by microdialysis experiments. The IDRA21 metabolite possess in vitro a biological activity similar to that of IDRA21 itself. Taking 2-amino-5-chlorobenzensulfonamide as lead compound, a novel class of AMPAR positive allosteric modulators has been prepared. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• METHOD FOR TREATMENT AND PREVENTION OF DISTURBANCES OF THE CENTRAL NERVOUS SYSTEM ASSOCIATED WITH AN ALTERATION OF GLUTAMATERGIC NEUROTRANSMISSION BY ADMINISTRATION OF 2-AMINOBENZENESULFONAMIDE DERIVATIVES
  申请人：RETT Corporation

  公开号：EP1435926A2

  公开（公告）日：2004-07-14
• EP1435926A4
  申请人：——

  公开号：EP1435926A4

  公开（公告）日：2005-11-23
• [EN] METHOD FOR TREATMENT AND PREVENTION OF DISTURBANCES OF THE CENTRAL NERVOUS SYSTEM ASSOCIATED WITH AN ALTERATION OF GLUTAMATERGIC NEUROTRANSMISSION BY ADMINISTRATION OF 2-AMINOBENZENESULFONAMIDE DERIVATIVES<br/>[FR] METHODE DE TRAITEMENT ET DE PREVENTION DE TROUBLES DU SYSTEME NERVEUX CENTRAL ASSOCIES A UNE ALTERATION DE LA NEUROTRANSMISSION GLUTAMATERGIQUE PAR ADMINISTRATION DE DERIVES DE 2-AMINOBENZENESULFONAMIDE
  申请人：RETT CORP

  公开号：WO2002089734A2

  公开（公告）日：2002-11-14

  2-aminobenzenesulfonamide derivatives are used for the treatment or prevention of the disturbances of the central nervous system associated with a positive or negative modulation of glutamatergic neurotransmission, such as disturbances of memory and learning, schizophrenia, sexual disturbances, ischemic attacks, ictus, etc. For example, a compound according to formula (I): is administered to treat or prevent diseases of the central nervous system having a positive or negative modulation of AMPA/Kainate receptors and a negative modulation of NMDA receptors.
• Simultaneous determination of enantiomerization and hydrolysis kinetic parameters of chiral<i>N</i>-alkylbenzothiadiazine derivatives
  作者：Marina M. Carrozzo、Giuseppe Cannazza、Umberto Battisti、Daniela Braghiroli、Carlo Parenti

  DOI：10.1002/chir.20751

  日期：——

  sulfonamidic and amino moieties of benzothiadiazine 1,1‐dioxide derivatives on hydrolysis and enantiomerization rate constants. The data obtained indicate the presence of pyrrolo substituent at the 3,4 positions on benzothiadiazine rings inhibits the hydrolysis, whereas the enantiomerization occurs in acidic medium. Hydrolysis rates are quite similar for the two benzothiadiazines methyl substituted to nitrogen

  采用柱上停流多维HPLC（sfMDHPLC）和动态高效液相色谱法研究了苯并噻二嗪1,1-二氧化物衍生物的磺酰胺基和氨基部分上的烷基取代基对水解和对映异构速率常数的影响。获得的数据表明在苯并噻二嗪环的3，4位上存在吡咯基取代基抑制了水解，而对映异构化发生在酸性介质中。两种在2位和4位被氮取代的苯并噻二嗪的水解速率非常相似。相反，4- N-甲基取代的对映异构率明显高于2- N-甲基取代的对映异构率。手性2010。©2009 Wiley‐Liss，Inc.。