cyclopropapyrroindole | 110352-05-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: cyclopropapyrroindole
• 英文别名: (1R,12S)-3-methyl-5,10-diazatetracyclo[7.4.0.01,12.02,6]trideca-2(6),3,8-trien-7-one
• CAS: 110352-05-1
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂O
• 分子量: 200.24
• InChiKey: KLTTZBPPYONYPD-KRTXAFLBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  44.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cyclopropapyrroindole 在 ammonium hydroxide 、 吡啶盐酸盐 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 44.5h， 生成 (S)-6-(4-Chloro-benzoyl)-8a-chloromethyl-1-methyl-6,7,8,8a-tetrahydro-3H-pyrrolo[3,2-e]indol-4-one
  参考文献：
  名称：

  Absolute configuration of CC-1065 by x-ray crystallography on a derivatized chiral fragment (CPI) from the natural antibiotic

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00254a046
• 作为产物：
  描述：

  4-氟-1-硝基-2-(苯基甲氧基)苯 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 吡啶 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三氟甲磺酸 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 硫酸 、 potassium tert-butylate 、 四丁基氟化铵 、 sodium methylate 、 三氯化硼 、 sodium hydride 、 caesium carbonate 、 N-甲基吗啉氧化物 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 、 nickel dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 94.33h， 生成 cyclopropapyrroindole
  参考文献：
  名称：

  二氢吡咯并[3,2- e ]吲哚和吡咯并[3,2- f ]四氢喹啉的芳基酰胺化途径：（±）-CC-1065 CPI亚基的全合成

  摘要：

  CC-1065和相关的杜卡霉素是天然存在的分子结构独特的家族的成员，并且仍然是迄今为止研究最严格的一些抗肿瘤化合物。在本文中，我们描述了从商业上可得到的5-氟-2-硝基苯酚以（9.3）％的总收率合成（±）-CC-1065 CPI亚基的全合成。该合成的关键步骤是邻苯甲酰基单亚胺喹啉和分子内芳基三氟甲磺酸酰胺化的Diels-Alder反应，这形成了吡咯并[3,2- f ]四氢喹啉中间体，通往CPI。

  DOI：

  10.1021/jo062064j

文献信息

• CROSS-LINKERS AND THEIR USES
  申请人：ImmunoGen, Inc.

  公开号：US20150352223A1

  公开（公告）日：2015-12-10

  Charged or pro-charged cross-linking moieties and conjugates of cell binding agents and drugs comprising the charged or pro-charged cross-linking moieties and method of making the same.

  带电或前充电的交联基团和细胞结合剂和药物的共轭物，包括带电或前充电的交联基团，以及制备方法。
• Methods for Decreasing Ocular Toxicity of Antibody Drug Conjugates
  申请人：Lutz Robert J.

  公开号：US20120282282A1

  公开（公告）日：2012-11-08

  The invention relates to charged or pro-charged cross-linking moieties and conjugates of cell binding agents and drugs comprising the charged or pro-charged cross-linking moieties and method of using the same to reduce ocular toxicity associated with administration of antibody drug conjugates.

  本发明涉及带电或前置带电的交联基团及细胞结合剂和药物的共轭物，其中包括带电或前置带电的交联基团，并使用相同的方法来减少与抗体药物共轭物的给药相关的眼部毒性。
• Coupling of cyclopropapyrroloindole (CPI) derivatives. The preparation of CC-1065, ent-CC-1065, and analogs
  作者：Robert C. Kelly、Ilse Gebhard、Nancy Wicnienski、Paul A. Aristoff、Paul D. Johnson、David G. Martin

  DOI：10.1021/ja00256a041

  日期：1987.10
• KELLY, ROBERT C.;GEBHARD, ILSE;WICNIENSKI, NANCY;ARISTOFF, PAUL A.;JOHNSO+, J. AMER. CHEM. SOC., 109,(1987) N 22, 6837-6838
  作者：KELLY, ROBERT C.、GEBHARD, ILSE、WICNIENSKI, NANCY、ARISTOFF, PAUL A.、JOHNSO+

  DOI：——

  日期：——
• US4912227A
  申请人：——

  公开号：US4912227A

  公开（公告）日：1990-03-27