4-Chloro-benzoic acid (S)-6-(4-chloro-benzoyl)-8-chloromethyl-1-methyl-3,6,7,8-tetrahydro-pyrrolo[3,2-e]indol-4-yl ester | 115961-67-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 4-Chloro-benzoic acid (S)-6-(4-chloro-benzoyl)-8-chloromethyl-1-methyl-3,6,7,8-tetrahydro-pyrrolo[3,2-e]indol-4-yl ester
• 英文别名: [(8S)-6-(4-chlorobenzoyl)-8-(chloromethyl)-1-methyl-7,8-dihydro-3H-pyrrolo[3,2-e]indol-4-yl] 4-chlorobenzoate
• CAS: 115961-67-6
• 化学式: C₂₆H₁₉Cl₃N₂O₃
• 分子量: 513.807
• InChiKey: HHQCIVLWJBADGG-QGZVFWFLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  62.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Chloro-benzoic acid (S)-6-(4-chloro-benzoyl)-8-chloromethyl-1-methyl-3,6,7,8-tetrahydro-pyrrolo[3,2-e]indol-4-yl ester 在 ammonium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 43.0h， 以13 mg的产率得到N 2-(4-chlorobenzoyl)-cyclopropapyrroindole
  参考文献：
  名称：

  Absolute configuration of CC-1065 by x-ray crystallography on a derivatized chiral fragment (CPI) from the natural antibiotic

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00254a046
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯甲酰氯 、 cyclopropapyrroindole 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以30.7 mg的产率得到4-Chloro-benzoic acid (S)-6-(4-chloro-benzoyl)-8-chloromethyl-1-methyl-3,6,7,8-tetrahydro-pyrrolo[3,2-e]indol-4-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Absolute configuration of CC-1065 by x-ray crystallography on a derivatized chiral fragment (CPI) from the natural antibiotic

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00254a046

文献信息

• [EN] NOVEL CC-1065 ANALOGS
  申请人：THE UPJOHN COMPANY

  公开号：WO1988004659A2

  公开（公告）日：1988-06-30

  (EN) 2-Acyl-4,5,8,8a-tetrahydro-4-oxycyclopropan[c]pyrrol(3,2-e) indole derivatives of Formula (I'). The compounds of Formula (I') are useful as uv light absorber substances, as chemical intermediates and as prodrugs of known spirocyclopropylpyrroloindole CC-1065 analogs. Representative Formula (I') compounds have been shown to possess useful ranges of antitumor activity in standard laboratory animal tests.(FR) L'invention concerne des dérivés de 2-acyl-4,5,8,8a- tétrahydro-4-oxycyclopropane[c]pyrrol(3,2-e) indole de formule (I'). Les composés de la formule (I') sont utiles comme substances absorbant la lumière ultraviolette, comme intermédiaires chimiques et comme prodrogues d'analogues de spirocyclopropylpyrroloindole CC-1065 connus. Des tests standard effectués en laboratoire sur des animaux ont montré que les composés représentés par la formule (I') ont une activité antitumorale utile.

  2-酰基-4,5,8,8a-四氢-4-氧基环丙烷[c]吡咯(3,2-e)吲哚衍生物的化学式为(I')。化合物(I')可作为紫外线吸收剂物质、化学中间体和已知螺环丙基吡咯吲哚CC-1065类似物的前药。代表(I')化合物已被证明在标准实验动物测试中具有有用的抗肿瘤活性范围。
• NOVEL CC-1065 ANALOGS
  申请人：THE UPJOHN COMPANY

  公开号：EP0340243A1

  公开（公告）日：1989-11-08
• CC-1065 ANALOGS
  申请人：THE UPJOHN COMPANY

  公开号：EP0340243B1

  公开（公告）日：1994-09-28
• US5332837A
  申请人：——

  公开号：US5332837A

  公开（公告）日：1994-07-26
• Absolute configuration of CC-1065 by x-ray crystallography on a derivatized chiral fragment (CPI) from the natural antibiotic
  作者：David G. Martin、Robert C. Kelly、William Watt、Nancy Wicnienski、Stephen A. Mizsak、James W. Nielsen、Mark D. Prairie

  DOI：10.1021/jo00254a046

  日期：1988.9