3-phenyl-7-(phenylmethoxy)-2-[(pyridin-4-ylmethyl)thio]-4H-1-benzopyran-4-one | 746640-15-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异黄酮类化合物
• 英文名称: 3-phenyl-7-(phenylmethoxy)-2-[(pyridin-4-ylmethyl)thio]-4H-1-benzopyran-4-one
• 英文别名: 7-(benzyloxy)-3-phenyl-2-[(pyridin-4-ylmethyl)sulfanyl]-4H-chromen-4-one；3-phenyl-7-phenylmethoxy-2-(pyridin-4-ylmethylsulfanyl)chromen-4-one
• CAS: 746640-15-3
• 化学式: C₂₈H₂₁NO₃S
• 分子量: 451.546
• InChiKey: LETKTNKPQWCFSX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  73.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-phenyl-7-(phenylmethoxy)-2-[(pyridin-4-ylmethyl)thio]-4H-1-benzopyran-4-one 在 二甲基硫 、 三氟化硼乙醚 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 3-Phenyl-7-(4-bromophenylmethoxy)-2-[(4-pyridylmethyl)thio]-4H-1-benzopyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  Lead optimization of 7-benzyloxy 2-(4′-pyridylmethyl)thio isoflavone aromatase inhibitors

  摘要：

  Aromatase, the enzyme responsible for estrogen biosynthesis, is a particularly attractive target in the treatment of hormone-dependent breast cancer. The synthesis and biological evaluation of a series of 2-(4'-pyridylmethyl)thio, 7-alkyl- or aryl-substituted isoflavones as potential aromatase inhibitors are described. The isoflavone derivatives demonstrate IC50 values from 79 to 553 nM and compete with the endogenous substrate, androstenedione. Data supporting the ability of these analogs to suppress aromatase enzyme activity in the SK-BR-3 breast cancer cell line are also presented. (c) 2005 Published by Elsevier Ltd.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2005.07.038
• 作为产物：
  描述：

  2',4'-二羟基-2-苯基苯乙酮 在 sodium hydroxide 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 四丁基硫酸氢铵 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 3-phenyl-7-(phenylmethoxy)-2-[(pyridin-4-ylmethyl)thio]-4H-1-benzopyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  新型含吡啶的异黄酮的合成及其对芳香酶的抑制活性。

  摘要：

  芳香酶是一种细胞色素P450血红蛋白，通过将雄激素转化为雌激素来负责雌激素的生物合成，已成为治疗激素依赖性乳腺癌的诱人靶标。结果，已经成功开发了许多合成的甾体或非甾体芳香酶抑制剂。另外，存在几类天然产物，它们在芳香化酶抑制中发挥有效的作用，其中类黄酮最为显着。先前的研究已经利用黄酮和黄烷酮支架来开发新的芳香化酶抑制剂。在本文中，我们描述了一系列新型的2-（4'-吡啶基甲基）硫代异黄酮的设计，合成和生物学评估，这是基于异黄酮的芳香酶抑制剂的第一个实例。

  DOI：

  10.1021/jm0306024

文献信息

• Synthesis and Aromatase Inhibitory Activity of Novel Pyridine-Containing Isoflavones
  作者：Young-Woo Kim、John C Hackett、Robert W. Brueggemeier

  DOI：10.1021/jm0306024

  日期：2004.7.1

  activities in aromatase inhibition, with the flavonoids being most prominent. Previous studies have exploited flavone and flavanone scaffolds for the development of new aromatase inhibitors. In this paper, we describe the design, synthesis, and biological evaluation of a novel series of 2-(4'-pyridylmethyl)thioisoflavones as the first example of synthetic isoflavone-based aromatase inhibitors.

  芳香酶是一种细胞色素P450血红蛋白，通过将雄激素转化为雌激素来负责雌激素的生物合成，已成为治疗激素依赖性乳腺癌的诱人靶标。结果，已经成功开发了许多合成的甾体或非甾体芳香酶抑制剂。另外，存在几类天然产物，它们在芳香化酶抑制中发挥有效的作用，其中类黄酮最为显着。先前的研究已经利用黄酮和黄烷酮支架来开发新的芳香化酶抑制剂。在本文中，我们描述了一系列新型的2-（4'-吡啶基甲基）硫代异黄酮的设计，合成和生物学评估，这是基于异黄酮的芳香酶抑制剂的第一个实例。
• US8476313B2
  申请人：——

  公开号：US8476313B2

  公开（公告）日：2013-07-02
• Lead optimization of 7-benzyloxy 2-(4′-pyridylmethyl)thio isoflavone aromatase inhibitors
  作者：Bin Su、John C Hackett、Edgar S. Díaz-Cruz、Young-Woo Kim、Robert W. Brueggemeier

  DOI：10.1016/j.bmc.2005.07.038

  日期：2005.12

  Aromatase, the enzyme responsible for estrogen biosynthesis, is a particularly attractive target in the treatment of hormone-dependent breast cancer. The synthesis and biological evaluation of a series of 2-(4'-pyridylmethyl)thio, 7-alkyl- or aryl-substituted isoflavones as potential aromatase inhibitors are described. The isoflavone derivatives demonstrate IC50 values from 79 to 553 nM and compete with the endogenous substrate, androstenedione. Data supporting the ability of these analogs to suppress aromatase enzyme activity in the SK-BR-3 breast cancer cell line are also presented. (c) 2005 Published by Elsevier Ltd.