3-isopropyl-7-hydroxyisoflavone | 32131-70-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异黄酮类化合物
• 英文名称: 3-isopropyl-7-hydroxyisoflavone
• 英文别名: 7-hydroxy-2-isopropylisoflavone；4H-1-Benzopyran-4-one, 7-hydroxy-2-(1-methylethyl)-3-phenyl-；7-hydroxy-3-phenyl-2-propan-2-ylchromen-4-one
• CAS: 32131-70-7
• 化学式: C₁₈H₁₆O₃
• 分子量: 280.323
• InChiKey: NRYYYBMYUQDGMF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-isopropyl-7-hydroxyisoflavone 以27%的产率得到7-(2,3-epoxypropoxy)-2-isopropylisoflavone
  参考文献：
  名称：

  Isoflavones useful as anti-inflammatory agents

  摘要：

  Chromone衍生物，例如7-(3-氨基-2-羟基丙氧基)-3-苯基香豆素，可用于制备其他化学化合物，以及用于制备抗高血压和抗炎症药物。

  公开号：

  US04501755A1
• 作为产物：
  描述：

  2',4'-二羟基-2-苯基苯乙酮 、 异丁酰氯 在 四丁基硫酸氢铵 、 potassium carbonate 、 氢氧化钾 作用下， 以 丙酮 、 乙醇 为溶剂， 反应 12.33h， 以60%的产率得到3-isopropyl-7-hydroxyisoflavone
  参考文献：
  名称：

  相转移催化条件下2-烷基异黄酮的合成

  摘要：

  2-烷基异黄酮与脂肪酰氯和 2-羟基脱氧安息香酮在丙酮-K2CO3 介质中的相转移催化下合成，涉及改良的 Baker-VenKataraman 转化

  DOI：

  10.3184/030823407x255533

文献信息

• Asymmetric Weitz−Scheffer Epoxidation of Isoflavones with Hydroperoxides Mediated by Optically Active Phase-Transfer Catalysts
  作者：Waldemar Adam、Paraselli Bheema Rao、Hans-Georg Degen、Albert Levai、Tamás Patonay、Chantu R. Saha-Möller

  DOI：10.1021/jo0162078

  日期：2002.1.1

  isoflavone epoxidation as illustrated for the substrate 3c. This fact indicates the pivotal role of the hydroxy group for enantioselective control, which is rationalized in terms of a hydrogen-bonded aggregate between the ether-oxygen atom of isoflavone 3 and the phase-transfer catalyst 1. The present attractive and convenient method should be useful for the preparation of optically active epoxides of

  异黄酮3的不对称Weitz-Scheffer环氧化反应是由辛可宁和辛可尼定衍生的相转移催化剂（PTCs）1介导的，提供的对映异构体富集的异黄酮环氧化物4的ee值几乎定量，产率高达98％。使用适当配置的PTC 1，可以通过使用市售的枯基氢过氧化物2b作为氧化剂来获得异黄酮环氧化物的两种对映异构体。最有效的PTC（1b）中羟基官能团的甲基化会大大降低异黄酮环氧化的对映选择性，如底物3c所示。这一事实表明了羟基在对映选择性控制中的关键作用，这通过异黄酮3的醚-氧原子与相转移催化剂1之间的氢键结合的聚集体得以合理化。
• Flavones. 3. Synthesis, biological activities, and conformational analysis of isoflavone derivatives and related compounds
  作者：Edwin S. C. Wu、James T. Loch、Bruce H. Toder、Alfonso R. Borrelli、Daniel Gawlak、Lesley A. Radov、Nigel P. Gensmantel

  DOI：10.1021/jm00097a009

  日期：1992.9

  antihypertensive activity of these compounds appears to have a slow onset and long duration. None of the analogs appears better than the corresponding flavone (3) and 3-phenylflavone (2) analogs. An unsuccessful attempt to correlate the relationship between antihypertensive activity and the calculated torsional angle of C2-C3-C1'-C2' is discussed. Antiinflammatory activities of these compounds along with 7-(oxypropylamine)flavones

  制备了一系列2-烷基异黄酮衍生物1，目的是研究异黄酮中苯基（3-位）在赋予抗高血压活性和异黄酮2-位取代作用方面的重要性。除2-异丙基类似物外，这些化合物的降压活性似乎起效缓慢且持续时间长。没有一个类似物比相应的黄酮（3）和3-苯基黄酮（2）更好。讨论了将降压活动与计算的C2-C3-C1'-C2'扭转角之间的关系进行关联的失败尝试。还评估了这些化合物与7-（羟丙胺）类黄酮的抗炎活性，发现它们不是很有效。
• Isoflavones useful as anti-inflammatory agents
  申请人：Pennwalt Corporation

  公开号：US04501755A1

  公开（公告）日：1985-02-26

  Chromone derivatives such as 7-(3-amino-2-hydroxypropoxy)-3-phenylchromones which are useful for preparing other chemical compounds and for pharmaceutical uses such as antihypertensive and anti-inflammatory agents.

  Chromone衍生物，例如7-(3-氨基-2-羟基丙氧基)-3-苯基香豆素，可用于制备其他化学化合物，以及用于制备抗高血压和抗炎症药物。
• Antihypertensive agents
  申请人：PENNWALT CORPORATION

  公开号：EP0064165B1

  公开（公告）日：1987-06-10
• US4495198A
  申请人：——

  公开号：US4495198A

  公开（公告）日：1985-01-22