methyl (methyl-2aα, 5aα, 6α, 8aα, 8bβ, 3, 4, 5, 7, 8-decahydro-5a-methyl-5-oxo-2H-naphtho<4.4a.5.bc>furan-2a-carboxylate-8-spiro-2-(1,3-dithiane)-6)-acetate | 121362-92-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: methyl (methyl-2aα, 5aα, 6α, 8aα, 8bβ, 3, 4, 5, 7, 8-decahydro-5a-methyl-5-oxo-2H-naphtho<4.4a.5.bc>furan-2a-carboxylate-8-spiro-2-(1,3-dithiane)-6)-acetate
• CAS: 121362-92-3
• 化学式: C₂₀H₂₈O₆S₂
• 分子量: 428.571
• InChiKey: KIHKAFHYZRUUQG-JGKSPNSGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.68
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (methyl-2aα, 5aα, 6α, 8aα, 8bβ, 3, 4, 5, 7, 8-decahydro-5a-methyl-5-oxo-2H-naphtho<4.4a.5.bc>furan-2a-carboxylate-8-spiro-2-(1,3-dithiane)-6)-acetate 在 manganese(IV) oxide 、 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 cerium(III) chloride 、 aluminium amalgam 、 3-(4-nitrophenyl)-2-(phenylsulfonyl)-1,2-oxaziridine 、 双氧水 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 二异丙胺 、 calcium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 15.75h， 生成 methyl (methyl 2aα, 3β, 5aα, 6α, 8β, 8aα-3, 4, 5, 7, 8-decahydro-3, 8-dihydroxy-5a-methyl-5-oxo-2H-naphtho<4.4a.5.bc>furan-2a-carboxylate-6-)acetate
  参考文献：
  名称：

  印楝昆虫抗食剂的化学（第 4 部分）：向 limonoid azadirachtin 合成;制备官能化的 Decalin 片段

  摘要：

  描述了针对功能化 dechalin 的合成研究 （2）。这代表了天然存在的昆虫抗摄食剂印楝素 （1） 的拟议全合成中的高级中间体，涉及形成 C-8 – C-14 键的晚期偶联反应。（2） 的最终途径涉及 （13） 的分子内 Diels-Alder 反应和随后的内部 Michael 添加以构建反式 -dechalin （26）。使用一系列立体选择性官能团相互转化，以良好的总产率将该化合物转化为 （2）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80075-2
• 作为产物：
  描述：

  (E)-methyl 2-(3-methyl-4-oxo-1-<2-(2-oxoethyl)-1,3-dithian-2-yl>pent-2-enyloxymethyl)prop-2-enoate 在 哌啶 、 sodium methylate 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 sodium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 苯 为溶剂， 反应 58.8h， 生成 methyl (methyl-2aα, 5aα, 6α, 8aα, 8bβ, 3, 4, 5, 7, 8-decahydro-5a-methyl-5-oxo-2H-naphtho<4.4a.5.bc>furan-2a-carboxylate-8-spiro-2-(1,3-dithiane)-6)-acetate
  参考文献：
  名称：

  印楝昆虫抗食剂的化学（第 4 部分）：向 limonoid azadirachtin 合成;制备官能化的 Decalin 片段

  摘要：

  描述了针对功能化 dechalin 的合成研究 （2）。这代表了天然存在的昆虫抗摄食剂印楝素 （1） 的拟议全合成中的高级中间体，涉及形成 C-8 – C-14 键的晚期偶联反应。（2） 的最终途径涉及 （13） 的分子内 Diels-Alder 反应和随后的内部 Michael 添加以构建反式 -dechalin （26）。使用一系列立体选择性官能团相互转化，以良好的总产率将该化合物转化为 （2）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80075-2

文献信息

• Chemistry of insect antifeedants from (part 2): Synthesis of a polyoxygenated decalin with limonoid structural homology.
  作者：Maria Gabriella Brasca、Howard B. Broughton、Donald Craig、Steven V. Ley、Antonio Abad Somovilla、Peter L. Toogood

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)82062-6

  日期：1988.1

  The synthesis of a polyoxygenated decalin (2) with limonoid structural homology, common to salannin and azadirachtin, has been completed using an efficient intramolecular Diels- Alder cycloaddition.

  使用有效的分子内Diels-Alder环加成反应，已完成了与茄红素和印苦ach子素共有的具有柠檬苦素类结构同源性的多加氧十氢化萘（2）的合成。