methyl (methyl 2aα, 3β, 5β, 5aα, 6α, 8β, 8aα-3, 4, 5, 7, 8-decahydro-5a-methyl-3, 5, 8-trihydroxy-2H-naphtho<4.4a.5.bc>furan-2a-carboxylate-6-)acetate | 125318-04-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并呋喃类
• 英文名称: methyl (methyl 2aα, 3β, 5β, 5aα, 6α, 8β, 8aα-3, 4, 5, 7, 8-decahydro-5a-methyl-3, 5, 8-trihydroxy-2H-naphtho<4.4a.5.bc>furan-2a-carboxylate-6-)acetate
• CAS: 125318-04-9；125409-98-5
• 化学式: C₁₇H₂₆O₈
• 分子量: 358.389
• InChiKey: AGVOAKRIFIALBG-ULOKNTBTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.76
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  122.52
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯甲醛 、 methyl (methyl 2aα, 3β, 5β, 5aα, 6α, 8β, 8aα-3, 4, 5, 7, 8-decahydro-5a-methyl-3, 5, 8-trihydroxy-2H-naphtho<4.4a.5.bc>furan-2a-carboxylate-6-)acetate 在 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 1.5h， 以95%的产率得到methyl (methyl 2aα, 3β, 5β, 5aα, 6α, 8β, 8aα-3, 4, 5, 7, 8-decahydro-5a-methyl-3, 5, 8-trihydroxy-2H-naphtho<4.4a.5.bc>furan-2a-carboxylate-6-)acetate-3,5-benzylidene acetal
  参考文献：
  名称：

  印楝昆虫抗食剂的化学（第 4 部分）：向 limonoid azadirachtin 合成;制备官能化的 Decalin 片段

  摘要：

  描述了针对功能化 dechalin 的合成研究 （2）。这代表了天然存在的昆虫抗摄食剂印楝素 （1） 的拟议全合成中的高级中间体，涉及形成 C-8 – C-14 键的晚期偶联反应。（2） 的最终途径涉及 （13） 的分子内 Diels-Alder 反应和随后的内部 Michael 添加以构建反式 -dechalin （26）。使用一系列立体选择性官能团相互转化，以良好的总产率将该化合物转化为 （2）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80075-2
• 作为产物：
  描述：

  methyl (methyl 2aα, 5aα, 6α, 8aα, 5a-methyl-5, 7, 8-octahydro-5-oxo-2H-naphtho<4.4a.5.bc>furan-2a-carboxylate-8-spiro-2-(1,3-dithiane)-6-)acetate 在 manganese(IV) oxide 、 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 、 aluminium amalgam 、 双氧水 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 magnesium bromide ethyl etherate 、 calcium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 methyl (methyl 2aα, 3β, 5β, 5aα, 6α, 8β, 8aα-3, 4, 5, 7, 8-decahydro-5a-methyl-3, 5, 8-trihydroxy-2H-naphtho<4.4a.5.bc>furan-2a-carboxylate-6-)acetate
  参考文献：
  名称：

  印楝昆虫抗食剂的化学（第 4 部分）：向 limonoid azadirachtin 合成;制备官能化的 Decalin 片段

  摘要：

  描述了针对功能化 dechalin 的合成研究 （2）。这代表了天然存在的昆虫抗摄食剂印楝素 （1） 的拟议全合成中的高级中间体，涉及形成 C-8 – C-14 键的晚期偶联反应。（2） 的最终途径涉及 （13） 的分子内 Diels-Alder 反应和随后的内部 Michael 添加以构建反式 -dechalin （26）。使用一系列立体选择性官能团相互转化，以良好的总产率将该化合物转化为 （2）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80075-2