(1E,3S,4S,5S,7R,8R,9E,12S,14S,15R,16S,18R)-7,15-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-14,16,19,19-tetramethoxy-1-[(1R,3R,4R)-3-methoxy-4-tri(propan-2-yl)silyloxycyclohexyl]-2,4,10,12,18-pentamethyl-8-prop-2-enyl-5-tri(propan-2-yl)silyloxynonadeca-1,9-dien-3-ol | 129873-35-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1E,3S,4S,5S,7R,8R,9E,12S,14S,15R,16S,18R)-7,15-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-14,16,19,19-tetramethoxy-1-[(1R,3R,4R)-3-methoxy-4-tri(propan-2-yl)silyloxycyclohexyl]-2,4,10,12,18-pentamethyl-8-prop-2-enyl-5-tri(propan-2-yl)silyloxynonadeca-1,9-dien-3-ol
• CAS: 129873-35-4
• 化学式: C₆₈H₁₃₈O₁₀Si₄
• 分子量: 1228.18
• InChiKey: ISDQUNHPAGXVBK-OXBMDJBHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  19.27
• 重原子数：
  82
• 可旋转键数：
  40
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  叔丁氧羰酰基肌氨酸 、 (1E,3S,4S,5S,7R,8R,9E,12S,14S,15R,16S,18R)-7,15-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-14,16,19,19-tetramethoxy-1-[(1R,3R,4R)-3-methoxy-4-tri(propan-2-yl)silyloxycyclohexyl]-2,4,10,12,18-pentamethyl-8-prop-2-enyl-5-tri(propan-2-yl)silyloxynonadeca-1,9-dien-3-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 生成 C₇₆H₁₅₁NO₁₃Si₄
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the novel sarcosine and proline (FK-525) analogs of FK-506: rearrangement of the allylic ester system

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00307a013
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl-[(2R,4S,5R,6S,8S,10E,12R)-12-[(1S)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-iodoethyl]-1,1,4,6-tetramethoxy-2,8,10-trimethylpentadeca-10,14-dien-5-yl]oxy-dimethylsilane 在 2,6-二甲基吡啶 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 lithium aluminium tetrahydride 、 水 、 叔丁基锂 、 silver nitrate 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 lithium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (1E,3S,4S,5S,7R,8R,9E,12S,14S,15R,16S,18R)-7,15-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-14,16,19,19-tetramethoxy-1-[(1R,3R,4R)-3-methoxy-4-tri(propan-2-yl)silyloxycyclohexyl]-2,4,10,12,18-pentamethyl-8-prop-2-enyl-5-tri(propan-2-yl)silyloxynonadeca-1,9-dien-3-ol
  参考文献：
  名称：

  FK506的正式全合成。通过有效的耦合策略精确构造C（10）-C（34）段

  摘要：

  有效的免疫抑制剂FK506（1）的正式合成已经通过Merck高级中间体（-）- 2的简洁构建得以实现。成功策略的关键特征包括三取代烯烃部分的立体控制σ键安装以及C（24）-C（34）二噻吩（-）- 10与C（10）-C（23）α的有效偶联-甲硅烷氧基伯碘化物（-）- 9。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)73331-4

文献信息

• Efficient degradation of FK-506 to a versatile synthetic intermediate
  作者：D. Askin、Daisy Joe、R. A. Reamer、R. P. Volante、I. Shinkai

  DOI：10.1021/jo00307a014

  日期：1990.9
• Synthesis of the novel sarcosine and proline (FK-525) analogs of FK-506: rearrangement of the allylic ester system
  作者：D. Askin、R. A. Reamer、Daisy Joe、R. P. Volante、I. Shinkai

  DOI：10.1021/jo00307a013

  日期：1990.9
• Formal total synthesis of FK506. Concise construction of the C(10)-C(34) segment via an effective coupling tactic
  作者：Amos B. Smith、Kwunmin Chen、Darius J. Robinson、Leif M. Laakso、Karl J. Hale

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)73331-4

  日期：1994.6

  A formal total synthesis of the potent immunosuppressant FK506 (1) has been achieved via a concise construction of the Merck advanced intermediate (−)-2. Key features of the successful strategy include stereocontrolled σ-bond installation of the trisubstituted olefin moieties and an efficient coupling of the C(24)-C(34) dithiane (−)-10 with the C(10)-C(23) α-silyloxy primary iodide (−)-9.

  有效的免疫抑制剂FK506（1）的正式合成已经通过Merck高级中间体（-）- 2的简洁构建得以实现。成功策略的关键特征包括三取代烯烃部分的立体控制σ键安装以及C（24）-C（34）二噻吩（-）- 10与C（10）-C（23）α的有效偶联-甲硅烷氧基伯碘化物（-）- 9。