tert-butyl-[(2R,4S,5R,6S,8S,10E,12R)-12-[(1S)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-iodoethyl]-1,1,4,6-tetramethoxy-2,8,10-trimethylpentadeca-10,14-dien-5-yl]oxy-dimethylsilane | 158040-51-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: tert-butyl-[(2R,4S,5R,6S,8S,10E,12R)-12-[(1S)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-iodoethyl]-1,1,4,6-tetramethoxy-2,8,10-trimethylpentadeca-10,14-dien-5-yl]oxy-dimethylsilane
• CAS: 158040-51-8
• 化学式: C₃₆H₇₃IO₆Si₂
• 分子量: 785.048
• InChiKey: GXIHZAJNEMGDMC-DOJDHPHFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.43
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  24
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl-[(2R,4S,5R,6S,8S,10E,12R)-12-[(1S)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-iodoethyl]-1,1,4,6-tetramethoxy-2,8,10-trimethylpentadeca-10,14-dien-5-yl]oxy-dimethylsilane 在 2,6-二甲基吡啶 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 叔丁基锂 、 silver nitrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 0.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  FK506的正式全合成。通过有效的耦合策略精确构造C（10）-C（34）段

  摘要：

  有效的免疫抑制剂FK506（1）的正式合成已经通过Merck高级中间体（-）- 2的简洁构建得以实现。成功策略的关键特征包括三取代烯烃部分的立体控制σ键安装以及C（24）-C（34）二噻吩（-）- 10与C（10）-C（23）α的有效偶联-甲硅烷氧基伯碘化物（-）- 9。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)73331-4
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S,5R,6S)-2-[(E)-(1S,3S,7R)-7-((S)-2,2-Diisopropyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-1-methoxy-3,5-dimethyl-deca-5,9-dienyl]-3,6-dimethoxy-5-methyl-tetrahydro-pyran 在 2,6-二甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 copper bronze 、 三氟化硼乙醚 、 silver nitrate 、 三乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 tert-butyl-[(2R,4S,5R,6S,8S,10E,12R)-12-[(1S)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-iodoethyl]-1,1,4,6-tetramethoxy-2,8,10-trimethylpentadeca-10,14-dien-5-yl]oxy-dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  FK506的正式全合成。通过有效的耦合策略精确构造C（10）-C（34）段

  摘要：

  有效的免疫抑制剂FK506（1）的正式合成已经通过Merck高级中间体（-）- 2的简洁构建得以实现。成功策略的关键特征包括三取代烯烃部分的立体控制σ键安装以及C（24）-C（34）二噻吩（-）- 10与C（10）-C（23）α的有效偶联-甲硅烷氧基伯碘化物（-）- 9。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)73331-4