β-araneosene | 166240-51-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: β-araneosene
• 英文别名: Beta-Araneosene；(3aS,5E,9E,12aS)-3a,6,10-trimethyl-1-propan-2-ylidene-2,3,4,7,8,11,12,12a-octahydrocyclopenta[11]annulene
• CAS: 166240-51-3
• 化学式: C₂₀H₃₂
• 分子量: 272.474
• InChiKey: VSEDLQDFSQWMRG-WSHNDMGWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  β-araneosene 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.83h， 以7%的产率得到(3aS,4aS,8R,8aR)-8-bromo-1-isopropyl-3a,8a-dimethyl-5-methylene-2,3,3a,4,4a,5,6,7,8,8a,9,10-dodecahydrobenzo[f]azulene
  参考文献：
  名称：

  社会变形虫中β-巴巴烯，β-芳烃和萘酚的三种萜烯合酶的表征†

  摘要：

  从两个社交变形虫，Disctyostelium Discoideum和Dictyostelium purpureum的三个萜烯合酶的产物被鉴定，显示出倍半萜烯合酶活性对一种酶和二萜合酶活性对其他两种酶。定点诱变实验揭示了新鉴定的高度保守的残基对催化活性的重要性。对于其中一种酶产物β-芳烃，研究了溴离子诱导的跨环环化反应，产生了该二萜的第一个溴化衍生物。

  DOI：

  10.1039/c9cc07681f
• 作为产物：
  描述：

  (4E,8E)-(R)-2-Hydroxy-2,5,9-trimethyl-11-(2,2,5,5-tetramethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-undeca-4,8-dienoic acid methyl ester 在 三异丙氧基氯化钛 、 sodium periodate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 samarium diiodide 、 草酰氯 、 氨 、 三甲基铝 、 乙酸酐 、 四丁基碘化铵 、 lithium 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 正戊烷 为溶剂， 反应 256.0h， 生成 β-araneosene
  参考文献：
  名称：

  具有非常规策略和方法的异戊醇和 β-芳烃烯的对映选择性全合成

  摘要：

  通过方案 1 中概述的途径，已针对特定实例 β-芳烃油烯和异丁烯醇（分别为 1 和 2）证明了一种用于对映选择性合成海洋天然产物多标签烷家族成员的新合成策略。关键步骤包括（1 ) 来自 5 的碘化物对 Seebach 手性乳酸缩醛 (6) 进行非对映选择性烷基化；(2)酯9的Kulinkovich乙烯化形成环丙醇10；(3) 10 的环膨胀形成 11；(4)频哪醇环化酮醛12形成13a；(5) 13b 到 14 的重排；(6) 14 比 2 的丙烯酰化；(7) 还原 pi 转座形成 1。

  DOI：

  10.1021/ja055137+

文献信息

• Enantioselective Total Synthesis of Isoedunol and β-Araneosene Featuring Unconventional Strategy and Methodology
  作者：Jason S. Kingsbury、E. J. Corey

  DOI：10.1021/ja055137+

  日期：2005.10.1

  A new synthetic strategy for the enantioselective synthesis of members of the dolabellane family of marine natural products has been demonstrated for the specific examples beta-araneosene and isoedunol (1 and 2, respectively) by the pathway outlined in Scheme 1. Key steps include (1) diastereoselective alkylation of Seebach's chiral lactate acetal (6) by the iodide derived from 5; (2) Kulinkovich ethylenation

  通过方案 1 中概述的途径，已针对特定实例 β-芳烃油烯和异丁烯醇（分别为 1 和 2）证明了一种用于对映选择性合成海洋天然产物多标签烷家族成员的新合成策略。关键步骤包括（1 ) 来自 5 的碘化物对 Seebach 手性乳酸缩醛 (6) 进行非对映选择性烷基化；(2)酯9的Kulinkovich乙烯化形成环丙醇10；(3) 10 的环膨胀形成 11；(4)频哪醇环化酮醛12形成13a；(5) 13b 到 14 的重排；(6) 14 比 2 的丙烯酰化；(7) 还原 pi 转座形成 1。
• Characterisation of three terpene synthases for β-barbatene, β-araneosene and nephthenol from social amoebae
  作者：Jan Rinkel、Tobias G. Köllner、Feng Chen、Jeroen S. Dickschat

  DOI：10.1039/c9cc07681f

  日期：——

  The products of three terpene synthases from two social amoebae, Dictyostelium discoideum and Dictyostelium purpureum, were identified, showing sesquiterpene synthase activity for one and diterpene synthase activity for the other two enzymes. Site-directed mutagenesis experiments revealed the importance of a newly identfied highly conserved residue for catalytic activity. For one of the enzyme products

  从两个社交变形虫，Disctyostelium Discoideum和Dictyostelium purpureum的三个萜烯合酶的产物被鉴定，显示出倍半萜烯合酶活性对一种酶和二萜合酶活性对其他两种酶。定点诱变实验揭示了新鉴定的高度保守的残基对催化活性的重要性。对于其中一种酶产物β-芳烃，研究了溴离子诱导的跨环环化反应，产生了该二萜的第一个溴化衍生物。