(S)-2-((2S,3S,5R,6R)-3,5-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)-6-(2-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)propanal | 142325-59-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S)-2-((2S,3S,5R,6R)-3,5-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)-6-(2-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)propanal
• 英文别名: (2S)-2-[(2S,3S,5R,6R)-3,5-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-6-[2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]oxan-2-yl]propanal
• CAS: 142325-59-5
• 化学式: C₂₈H₆₀O₅Si₃
• 分子量: 561.038
• InChiKey: OISPDOGRQMUHOU-LFCBLZOASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.17
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-((2S,3S,5R,6R)-3,5-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)-6-(2-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)propanal 在 chromium dichloride 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三氟化硼乙醚 、 四丁基氟化铵 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 氟化氢吡啶 、 三乙胺 、 nickel dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 生成 2-((2S,3R,4R,4aS,6R,7R,8aS)-7-(tert-butyldimethylsilyloxy)-6-(2-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl)-3-(4-methoxybenzyloxy)-4-methyloctahydropyrano[3,2-b]pyran-2-yl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  葫芦素的合成研究：C.27–C.38段的合成

  摘要：

  使用爱尔兰-克莱森重排，Ni（II）/ Cr（II）介导的偶联和迈克尔反应作为关键步骤，完成了对葫芦素C.27-C.38段的有效合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)91671-x
• 作为产物：
  描述：

  ((2S,3S,5R,6R)-2-((R)-but-3-en-2-yl)-6-(2-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl)tetrahydro-2H-pyran-3,5-diyl)bis(oxy)bis(tert-butyldimethylsilane) 在 吡啶 、 臭氧 、 二甲基硫 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.17h， 以95%的产率得到(S)-2-((2S,3S,5R,6R)-3,5-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)-6-(2-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)propanal
  参考文献：
  名称：

  Highly Functionalized Pyranopyrans from Furans:  A Synthesis of the C27−C38 and C44−C53 Subunits of Norhalichondrin B

  摘要：

  A synthesis of highly functionalized pyranopyrans based on an Achmatowicz oxidation followed by a remarkably diastereoselective Kishi reduction is described in the context of studies directed toward norhalichondrin B.

  DOI：

  10.1021/ol702559e

文献信息

• Synthetic Studies towards Halichondrins: Synthesis of the C.27–C.38 Segment
  作者：Thomas D. Aicher、Keith R. Buszek、Francis G. Fang、Craig J. Forsyth、Sun Ho Jung、Yoshito Kishi、Paul M. Scola

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)91671-x

  日期：1992.3

  An efficient synthesis of the C.27–C.38 segment of halichondrins is accomplished, using the Ireland-Claisen rearrangement, Ni(II)/Cr(II)-mediated coupling and Michael reactions as the key steps.

  使用爱尔兰-克莱森重排，Ni（II）/ Cr（II）介导的偶联和迈克尔反应作为关键步骤，完成了对葫芦素C.27-C.38段的有效合成。
• Highly Functionalized Pyranopyrans from Furans:  A Synthesis of the C27−C38 and C44−C53 Subunits of Norhalichondrin B
  作者：James A. Henderson、Katrina L. Jackson、Andrew J. Phillips

  DOI：10.1021/ol702559e

  日期：2007.12.1

  A synthesis of highly functionalized pyranopyrans based on an Achmatowicz oxidation followed by a remarkably diastereoselective Kishi reduction is described in the context of studies directed toward norhalichondrin B.