2,3-dimethoxy-9-hydroxyberbine | 148455-62-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 原小檗碱生物碱及其衍生物
• 英文名称: 2,3-dimethoxy-9-hydroxyberbine
• 英文别名: manibacanine；2,3-dimethoxy-6,8,13,13a-tetrahydro-5H-isoquinolino[2,1-b]isoquinolin-9-ol
• CAS: 148455-62-3
• 化学式: C₁₉H₂₁NO₃
• 分子量: 311.381
• InChiKey: XKNMIHNJUPYBAQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  41.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-羟基苯乙酸 在 草酰氯 、 1-hydroxytetraphenylcyclopentadienyl(tetraphenyl-2,4-cyclopentadien-1-one)-μ-hydrotetracarbonyldiruthenium(II) 、 2,4-二甲基-3-戊醇 、 berberine bridge enzyme 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 三羟甲基氨基甲烷盐酸盐 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 sodium iodide 、 potassium hydroxide 、 sodium hydroxide 、 magnesium chloride 、 catalase 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 氯仿 、 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 102.5h， 生成 2,3-dimethoxy-9-hydroxyberbine
  参考文献：
  名称：

  好氧C?H活化的生物催化对映选择性氧化C?C偶联

  摘要：

  弥合差距：小檗碱桥酶 (BBE) 被用于第一个制备性氧化生物催化 C  C 偶联，导致新的分子内键。这种独特的转化需要 O 2作为唯一的化学计量氧化剂，并通过动力学拆分获得新的光学纯 ( S )-小檗碱2和 ( R )-1-苄基-1,2,3,4-四氢异喹啉1生物碱衍生物。

  DOI：

  10.1002/anie.201006268

文献信息

• Biocatalytic Enantioselective Oxidative CC Coupling by Aerobic CH Activation
  作者：Joerg H. Schrittwieser、Verena Resch、Johann H. Sattler、Wolf-Dieter Lienhart、Katharina Durchschein、Andreas Winkler、Karl Gruber、Peter Macheroux、Wolfgang Kroutil

  DOI：10.1002/anie.201006268

  日期：2011.2.1

  CC coupling that leads to a new intramolecular bond. This unique transformation requires O2 as sole stoichiometric oxidant and gives access to novel optically pure (S)‐berbine 2 and (R)‐1‐benzyl‐1,2,3,4‐tetrahydroisoquinoline 1 alkaloid derivatives by kinetic resolution.

  弥合差距：小檗碱桥酶 (BBE) 被用于第一个制备性氧化生物催化 C  C 偶联，导致新的分子内键。这种独特的转化需要 O 2作为唯一的化学计量氧化剂，并通过动力学拆分获得新的光学纯 ( S )-小檗碱2和 ( R )-1-苄基-1,2,3,4-四氢异喹啉1生物碱衍生物。

表征谱图