1-(3-benzyloxybenzyl)-6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline | 142741-12-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-(3-benzyloxybenzyl)-6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
• 英文别名: 1-<3-Benzyloxy-benzyl>-1,2,3,4-tetrahydro-6,7-dimethoxy-isochinolin；1-(3-Benzyloxy-benzyl)-6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydro-isochinolin；6,7-dimethoxy-1-[(3-phenylmethoxyphenyl)methyl]-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
• CAS: 142741-12-6
• 化学式: C₂₅H₂₇NO₃
• 分子量: 389.494
• InChiKey: VCHNTLIHPIPFJS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.71
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  39.72
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-benzyloxybenzyl)-6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 24.0h， 以64%的产率得到1-(3-hydroxybenzyl)-6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  通过使用小ber碱桥酶对N-乙基苄基异喹啉进行对映选择性氧化有氧脱烷基

  摘要：

  N-脱烷基化方法在有机化学中已得到很好的描述，该反应在自然界和药物代谢中是已知的；然而，据我们所知，尚未报道对映选择性的N-脱烷基。在这项研究中，仅将外消旋N-乙基叔胺的（S）-对映体（1-苄基-N-乙基-1,2,3,4-四氢异喹啉）脱烷基得到相应的仲（S）-胺对映选择性的方式以牺牲分子氧为代价。该反应由小enzyme碱桥酶催化，该酶因形成CC键而闻名。以100mg规模证明了脱烷基作用，得到了光学纯的脱烷基产物（ee＞ 99％）。

  DOI：

  10.1002/anie.201507970
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基苯乙酸 在 sodium iodide 、 potassium hydroxide 、 sodium hydroxide 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 35.33h， 生成 1-(3-benzyloxybenzyl)-6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  通过使用小ber碱桥酶对N-乙基苄基异喹啉进行对映选择性氧化有氧脱烷基

  摘要：

  N-脱烷基化方法在有机化学中已得到很好的描述，该反应在自然界和药物代谢中是已知的；然而，据我们所知，尚未报道对映选择性的N-脱烷基。在这项研究中，仅将外消旋N-乙基叔胺的（S）-对映体（1-苄基-N-乙基-1,2,3,4-四氢异喹啉）脱烷基得到相应的仲（S）-胺对映选择性的方式以牺牲分子氧为代价。该反应由小enzyme碱桥酶催化，该酶因形成CC键而闻名。以100mg规模证明了脱烷基作用，得到了光学纯的脱烷基产物（ee＞ 99％）。

  DOI：

  10.1002/anie.201507970

文献信息

• Biocatalytic Enantioselective Oxidative CC Coupling by Aerobic CH Activation
  作者：Joerg H. Schrittwieser、Verena Resch、Johann H. Sattler、Wolf-Dieter Lienhart、Katharina Durchschein、Andreas Winkler、Karl Gruber、Peter Macheroux、Wolfgang Kroutil

  DOI：10.1002/anie.201006268

  日期：2011.2.1

  CC coupling that leads to a new intramolecular bond. This unique transformation requires O2 as sole stoichiometric oxidant and gives access to novel optically pure (S)‐berbine 2 and (R)‐1‐benzyl‐1,2,3,4‐tetrahydroisoquinoline 1 alkaloid derivatives by kinetic resolution.

  弥合差距：小檗碱桥酶 (BBE) 被用于第一个制备性氧化生物催化 C  C 偶联，导致新的分子内键。这种独特的转化需要 O 2作为唯一的化学计量氧化剂，并通过动力学拆分获得新的光学纯 ( S )-小檗碱2和 ( R )-1-苄基-1,2,3,4-四氢异喹啉1生物碱衍生物。
• Oger, Jean Michel; Duval, Olivier; Richomme, Pascal, Heterocycles, 1992, vol. 34, # 1, p. 17 - 20
  作者：Oger, Jean Michel、Duval, Olivier、Richomme, Pascal、Bruneton, Jean、Guinaudeau, Helene、Fournet, Alain

  DOI：——

  日期：——
• Tomita; Niimi, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1959, vol. 79, p. 1019,1021
  作者：Tomita、Niimi

  DOI：——

  日期：——
• Enantioselective Oxidative Aerobic Dealkylation of<i>N</i>-Ethyl Benzylisoquinolines by Employing the Berberine Bridge Enzyme
  作者：Somayyeh Gandomkar、Eva-Maria Fischereder、Joerg H. Schrittwieser、Silvia Wallner、Zohreh Habibi、Peter Macheroux、Wolfgang Kroutil

  DOI：10.1002/anie.201507970

  日期：2015.12.7

  N‐Dealkylation methods are well described for organic chemistry and the reaction is known in nature and drug metabolism; however, to our knowledge, enantioselective N‐dealkylation has not been yet reported. In this study, exclusively the (S)‐enantiomers of racemic N‐ethyl tertiary amines (1‐benzyl‐N‐ethyl‐1,2,3,4‐tetrahydroisoquinolines) were dealkylated to give the corresponding secondary (S)‐amines

  N-脱烷基化方法在有机化学中已得到很好的描述，该反应在自然界和药物代谢中是已知的；然而，据我们所知，尚未报道对映选择性的N-脱烷基。在这项研究中，仅将外消旋N-乙基叔胺的（S）-对映体（1-苄基-N-乙基-1,2,3,4-四氢异喹啉）脱烷基得到相应的仲（S）-胺对映选择性的方式以牺牲分子氧为代价。该反应由小enzyme碱桥酶催化，该酶因形成CC键而闻名。以100mg规模证明了脱烷基作用，得到了光学纯的脱烷基产物（ee＞ 99％）。