刺甘草查尔酮 | 34221-41-5

• 物质功能分类: 天然产物 - 查尔酮类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 中文名称: 刺甘草查尔酮
• 中文别名: 刺甘草查耳酮
• 英文名称: echinatin
• 英文别名: (E)-3-(4-hydroxy-2-methoxyphenyl)-1-(4-hydroxyphenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 34221-41-5
• 化学式: C₁₆H₁₄O₄
• 分子量: 270.285
• InChiKey: QJKMIJNRNRLQSS-WEVVVXLNSA-N

物化性质

• 熔点：
  210°C (dec.)
• 沸点：
  509.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.282±0.06 g/cm3 (20 ºC 760 Torr)
• 溶解度：
  DMSO：250 mg/mL（924.97 mM；需要超声波）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2914509090
• WGK Germany：
  3
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

制备方法与用途

生物活性方面，Echinatin是从中草药甘草中分离得到的一种查尔酮，具有保肝和抗炎作用。在水溶液中，Echinatin 经过电子转移 (ET) 和质子转移 (PT) 过程表现出抗氧化作用。在大鼠实验中，该物质可以被快速吸收和消除，其绝对生物利用度约为 6.81%。

化学性质方面，Echinatin是一种白色结晶粉末，可溶于甲醇、乙醇、DMSO 等有机溶剂，并来源于甘草根。

用途上，刺甘草查尔酮不仅具有抗肿瘤和保肝抗炎作用，还适用于含量测定、鉴定及药理实验等研究。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  刺甘草查尔酮 在 锌 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 0.33h， 以5 mg的产率得到4,4'-dihydroxy-2-methoxydihydrochalcone
  参考文献：
  名称：

  紫荆花的黄酮类化合物和其他成分

  摘要：

  摘要 对紫荆花茎进行植物化学分析，得到63 种化合物，其中6 种是天然产物。

  DOI：

  10.1016/0031-9422(88)80455-2
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基-2-甲氧基苯甲醛 在 sodium hydride 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 刺甘草查尔酮
  参考文献：
  名称：

  通过狄尔斯-阿尔德反应，LiAlH 4介导的异构化和酸介导的环化反应，以生物启发的方式合成了帕洛德桑格人的三环核

  摘要：

  的环己烯部分的三环6,7-二芳基四氢-6- ħ -苯并[ c ^ ] palodesangrens的色烯核心可在仿生和步骤-经济的方式由所述富电子（之间的Diels-Alder反应来组装ë） -1,3-丁二烯芳烃为二烯，缺电子查耳酮为亲二烯体。在LiAlH 4将酮还原为相应的醇的过程中，内和外异构体的混合物经历了一种新的非对映收敛的LiAlH 4。-介导的异构化以在C10a处安装所需的立体化学。随后在酸性条件下的吡喃环闭合将立体化学安装在剩余的C6上。总体而言，可以分三步制备palodesangrens的三环核，产率最高可达38％。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b00668

文献信息

• METHOD OF IMPROVING STABILITY OF SWEET ENHANCER AND COMPOSITION CONTAINING STABILIZED SWEET ENHANCER
  申请人：TACHDJIAN Catherine

  公开号：US20120041078A1

  公开（公告）日：2012-02-16

  The present invention includes methods of stabilizing one or more sweet enhancers when they are exposed to a light source as well as liquid compositions containing one or more sweet enhancers and one or more photostabilizers.

  本发明包括在甜味增强剂暴露于光源时稳定一个或多个甜味增强剂的方法，以及包含一个或多个甜味增强剂和一个或多个光稳定剂的液体组合物。
• METHODS OF DESIGNING, PREPARING, AND USING NOVEL PROTONOPHORES
  申请人：Martineau Louis C.

  公开号：US20140135359A1

  公开（公告）日：2014-05-15

  The present invention provides a computer-assisted method of generating a protonophore requiring the use of a computer including a processor. The method includes: designing the protonophore, calculating, using the processor, an estimated protonophoric activity; producing the protonophore if the estimated protonophoric activity corresponds to an U 50 of about 20 μM or less; and determining the uncoupling activity of the protonophore. The present invention also provides novel protonophores that meet the above requirement and their methods of use.

  本发明提供了一种利用计算机辅助的方法来生成需要使用处理器的质子载体。该方法包括：设计质子载体，使用处理器计算估计的质子载体活性；如果估计的质子载体活性对应于大约20微米或更少的U50，则生产质子载体；并确定质子载体的解耦活性。本发明还提供了符合上述要求的新型质子载体及其使用方法。
• Biologically active 1,3-bis-aromatic-prop-2-en-1-ones, 1,3-bis-aromatic-propan-1-ones, and 1,3-bis-aromatic-prop-2-yn-1-ones
  申请人：Statens Serum Institute

  公开号：US20030065039A1

  公开（公告）日：2003-04-03

  The invention relates to the use of 1,3-bis-aromatic-prop-2-en-1-ones (chalcones), 1,3-bis-aromatic-propan-1-ones (dihydrochalcones), and 1,3-bis-aromatic-prop-2-yn-1-ones for the preparation of pharmaceutical compositions for the treatment or prophylaxis of a number of serious diseases including i) conditions relating to harmful effects of inflammatory cytokines, ii) conditions involving infection by Helicobacter species, iii) conditions involving infection by viruses, iv) neoplastic disorders, and v) conditions caused by microorganisms or parasites. The invention also relates to novel chalcones and dihydrochalcones (especially alkoxy substituted variants) having advantageous substitution patterns with respect to their effect as drug substances, and to methods of preparing them, as well as to pharmaceutical compositions comprising the novel chalcones. Moreover, the present invention relates to a method for the isolation of Leishmania fumarate reductase, QSAR methodologies for selecting potent compounds for the above-mentioned purposes.

  该发明涉及使用1,3-双芳基-丙-2-烯-1-酮（香豆素）、1,3-双芳基-丙酮-1-酮（二氢香豆素）和1,3-双芳基-丙-2-炔-1-酮制备用于治疗或预防多种严重疾病的药物组合物，包括i）与炎症细胞因子有害作用相关的疾病，ii）涉及幽门螺旋杆菌感染的疾病，iii）涉及病毒感染的疾病，iv）肿瘤性疾病，v）由微生物或寄生虫引起的疾病。该发明还涉及新型香豆素和二氢香豆素（特别是烷氧基取代变体），其具有有利的取代模式，对其作为药物物质的效果，以及制备它们的方法，以及包含新型香豆素的药物组合物。此外，本发明涉及一种用于分离利什曼氏弓形虫富马酸还原酶的方法，以及用于选择上述目的的有效化合物的QSAR方法。
• COMPOSITION FOR INDUCING DIFFERENTIATION INTO BEIGE AND BROWN ADIPOCYTES AND METHOD OF INDUCING THE SAME
  申请人：RESEARCH & BUSINESS FOUNDATION SUNGKYUNKWAN UNIVERSITY

  公开号：US20150374643A1

  公开（公告）日：2015-12-31

  A composition for inducing differentiation into beige adipocytes from white adipocytes, including butein, a butein derivative, or a pharmaceutically available salt thereof as an active ingredient, and a method of inducing the differentiation are provided. Increases in expressions of UCP-1 and PRDM4 are confirmed using the active ingredient, that is, the butein or butein derivative, and therefore the composition is expected to be used in preventing or treating obesity, and more basically, for target treatment.

  本发明提供了一种用于将白色脂肪细胞分化为米色脂肪细胞的组合物，包括布丁、布丁衍生物或其药学上可用的盐作为活性成分，并提供了一种诱导分化的方法。使用活性成分即布丁或布丁衍生物，已确认UCP-1和PRDM4表达的增加，因此预计该组合物可用于预防或治疗肥胖症，更基本地，用于目标治疗。
• Chalcone plant extracts for use in therapy
  申请人：THE SCHOOL OF PHARMACY, UNIVERSITY OF LONDON

  公开号：EP0998939A1

  公开（公告）日：2000-05-10

  An extract of Glycyrrhiza usually G.glabra and specific chalcones contained therein, have useful therapeutic properties for the treatment ofpsoriasis. The most active compounds are identified as licochalcone B and echinatin, both of which are more active than isoliquiritigenin, which has adequate performance. The compounds and/or extract are expected to be administered topically to skin affected by psoriasis.

  甘草提取物及其中所含的特定查耳酮具有治疗牛皮癣的功效。经鉴定，最有效的化合物是甘草查耳酮 B 和棘白甙，这两种化合物的活性都高于具有适当疗效的异桔梗甙元。预计这些化合物和/或提取物可局部用于银屑病患者的皮肤。