刺激醛 | 289030-99-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 中文名称: 刺激醛
• 英文名称: Oleocanthal
• 英文别名: (3S,4E)-4-formyl-3-(2-oxoethyl)-4-hexenoic acid 2-(4-hydroxyphenyl)ethyl ester；S-(-)-oleocanthal；2-(4-hydroxyphenyl)ethyl (E,3S)-4-formyl-3-(2-oxoethyl)hex-4-enoate
• CAS: 289030-99-5
• 化学式: C₁₇H₂₀O₅
• 分子量: 304.343
• InChiKey: VPOVFCBNUOUZGG-VAKDEWRISA-N

物化性质

• 比旋光度：
  D25 -0.78° (c = 0.9 in chloroform)
• 沸点：
  500.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.165±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  80.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• WGK Germany：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  刺激醛 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以97%的产率得到(3S,4E)-3-(2-hydroxyethyl)-4-hydroxymethylhex-4-enoic acid 2-(4-hydroxyphenyl)ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of (−)-Oleocanthal, a Natural NSAID Found in Extra Virgin Olive Oil, the (−)-Deacetoxy-Oleuropein Aglycone, and Related Analogues

  摘要：

  Phenolic compounds extracted from extra virgin olive oil have attracted considerable recent attention. One of the components, (-)-oleocanthal (1), an inhibitor of the COX-1 and COX-2 enzymes, possesses similar potency as the NSAID ibuprofen. In this, a full account, we disclose the first- and now second-generation syntheses of both enantiomers of the oleocanthals, as well as the first synthesis of the closely related (-)-deacetoxy-oleuropein aglycone and a series of related analogues for structure activity studies. To demonstrate the utility of the second-generation synthesis, multigram quantities of (-)-oleocanthal were prepared in 10 steps (14% overall yield) from commercially available D-lyxose.

  DOI：

  10.1021/jo071146k
• 作为产物：
  描述：

  橄榄苦甙 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 β-glucosidase 、 水 、 二乙胺 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 刺激醛
  参考文献：
  名称：

  从橄榄叶的主要化合物橄榄苦苷开始仿生合成油橄榄、油橄榄素及其类似物。

  摘要：

  Oleocanthal 和 oleacein 以对人类健康和预防疾病的广泛有益活动而闻名。由于无法分离大量纯天然化合物及其合成要求高，因此开发了一种高效的五步三锅法。该合成是通过一种方便的仿生方法进行的，从橄榄叶中丰富的原料橄榄苦苷开始，通过油苷的混合酸酐。该方法是立体控制的，为合成各种油橄榄类似物提供了一种有效的方法；因此，以 35-45% 的总产率制备了一个包含四种化合物的小型文库。

  DOI：

  10.1021/acs.jnatprod.0c00086

文献信息

• USE OF THE IRRITATING PRINCIPAL OLEOCANTHAL IN OLIVE OIL, AS WELL AS STRUCTURALLY AND FUNCTIONALLY SIMILAR COMPOUNDS
  申请人：Peyrot Des Gachons Catherine

  公开号：US20110020424A1

  公开（公告）日：2011-01-27

  The invention provides oleocanthal analogs and methods of using oleocanthals in various formulations including, food additives; pharmaceuticals; cosmetics; animal repellants; and discovery tools for mammalian irritation receptor genes, gene products, alleles, splice variants, alternate transcripts and the like.

  这项发明提供了油酸甘露醇类似物以及在各种配方中使用油酸甘露醇的方法，包括食品添加剂；药品；化妆品；动物驱避剂；以及用于哺乳动物刺激受体基因、基因产物、等位基因、剪接变体、替代转录本等的发现工具。
• Synthesis and Assignment of Absolute Configuration of (−)-Oleocanthal:  A Potent, Naturally Occurring Non-steroidal Anti-inflammatory and Anti-oxidant Agent Derived from Extra Virgin Olive Oils
  作者：Amos B. Smith、Qiang Han、Paul A. S. Breslin、Gary K. Beauchamp

  DOI：10.1021/ol052106a

  日期：2005.10.1

  see text] Effective total syntheses and the assignment of absolute configurations of both the (+)- and (-)-enantiomers of oleocanthal 1 (a.k.a. deacetoxy ligstroside aglycon), the latter derived from extra virgin olive oils and known to be responsible for the back of the throat irritant properties of olive oils, have been achieved. The absolute and relative stereochemistry of the naturally occurring

  [结构：见正文]有效的全合成和油酸双酚1（又称脱乙酰氧基葡糖苷糖苷配基）的（+）-和（-）-对映体的绝对构型分配，后者是从特级初榨橄榄油衍生而来的，已经实现了负责橄榄油的喉咙刺激特性的背部。天然对映异构体（-）-1的绝对和相对立体化学被证明是3S，4E。两种合成均以d-（-）-核糖开始，分12步进行，总产率为7％。两种对映异构体均被证明是非甾体类抗炎药和抗氧化剂。
• [EN] USE OF PHENOLIC COMPOUNDS FROM OLEA EUROPAEA<br/>[FR] UTILISATION DE COMPOSÉS PHÉNOLIQUES ISSUS D'OLEA EUROPAEA
  申请人：MCCORD DARLENE E

  公开号：WO2019033010A1

  公开（公告）日：2019-02-14

  A series of phenolic compounds with similar inhibitory COX-1 and COX-2 properties as oleocanthal and oleuropein is described here. The phenolic compounds disclosed here were also found to be MAO and LSD-1 inhibitors. Also provided are methods of using these phenolic compounds in various formulations and compositions including food additives, pharmaceuticals, cosmetics, and animal repellants.

  本文描述了一系列具有类似于欧利可坦和欧洛普林的抑制COX-1和COX-2性质的酚类化合物。这些在此披露的酚类化合物也被发现是MAO和LSD-1的抑制剂。还提供了使用这些酚类化合物在各种配方和组合中的方法，包括食品添加剂、药品、化妆品和动物驱避剂。
• [EN] METHODS FOR TREATING C-MET-DEPENDENT CANCERS<br/>[FR] PROCÉDÉS DE TRAITEMENT DES CANCERS DÉPENDANT DE C-MET
  申请人：CARDELLI JAMES ALLEN

  公开号：WO2017123935A1

  公开（公告）日：2017-07-20

  A method of treating cancer or a precancer condition in a mammal comprising administering a therapeutically effective amount of a homovanillyl sinapate analog or pharmacologically acceptable salt, solvate, ester, amide, clathrate, stereoisomer, enantiomer, prodrug or analog thereof, or a combination thereof.

  在哺乳动物中治疗癌症或癌前病变的方法包括给予治疗有效量的异丙基肉桂酸酯类似物或药理学上可接受的盐、溶剂化合物、酯、酰胺、包合物、立体异构体、对映异构体、前药或其类似物，或其组合。
• NICOTINYL RIBOSIDE COMPOUNDS AND THEIR USES
  申请人：MitoPower, LLC

  公开号：US20200397807A1

  公开（公告）日：2020-12-24

  The disclosure provides nicotinamide riboside (NR), the reduced form of NR (NRH), nicotinic acid riboside (NAR), the reduced form of NAR (NARH), derivatives thereof, compositions thereof and uses thereof. The NR and NAR derivatives have improved stability and bioavailability compared to NR and NAR. NR, NRH, NAR, NARH, and derivatives thereof can increase cellular NAD + levels and enhance mitochondrial and cellular function and cell viability. Therefore, NR, NRH, NAR, NARH, and derivatives thereof, whether alone or in combination with one or more additional therapeutic agents (e.g., a mitochondrial uncoupler or/and a PARP inhibitor), are useful for treating mitochondrial diseases, mitochondria-related diseases and conditions, metabolic disorders, and other disorders and conditions.

  该披露提供烟酰胺核糖苷（NR）、烟酰胺核糖苷的还原形式（NRH）、烟酸核糖苷（NAR）、烟酸核糖苷的还原形式（NARH）、以及它们的衍生物、组合物和用途。与NR和NAR相比，NR和NAR的衍生物具有更好的稳定性和生物利用度。NR、NRH、NAR、NARH和它们的衍生物可以增加细胞NAD+水平，增强线粒体和细胞功能以及细胞存活能力。因此，NR、NRH、NAR、NARH和它们的衍生物，无论是单独使用还是与一个或多个额外治疗剂（例如线粒体解耦蛋白抑制剂和/或PARP抑制剂）结合使用，都可用于治疗线粒体疾病、与线粒体相关的疾病和症状、代谢紊乱以及其他疾病和症状。