<1,2,3,4,5-13C5>-1,2-O-isopropylidene-α-D-ribofuranose | 238096-51-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: <1,2,3,4,5-13C5>-1,2-O-isopropylidene-α-D-ribofuranose
• 英文别名: [ribose-13C5]-1,2-O-isopropylidene-α-D-ribofuranose；(3aR,5R,6R,6aR)-5-(hydroxy(113C)methyl)-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydro(2,3,4,5-13C4)furano[2,3-d](4,5-13C2)[1,3]dioxol-6-ol
• CAS: 238096-51-0
• 化学式: C₈H₁₄O₅
• 分子量: 195.141
• InChiKey: JAUQZVBVVJJRKM-XOWQETRVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  68.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  <1,2,3,4,5-13C5>-1,2-O-isopropylidene-α-D-ribofuranose 在 吡啶 、 硫酸氢铵 、 硫酸 、 溶剂黄146 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 反应 5.5h， 生成 [ribose-13C5]-1-(2-O-acetyl-3,5-di-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl)hypoxanthine
  参考文献：
  名称：

  化学合成13 C标记的抗HIV核苷作为质量内标

  摘要：

  描述了[ 13 C 5 ]标记的抗HIV核苷，例如d4T，ddI，ddA的合成。由于起始化合物的成本很高，因此对使用的方法进行了优化。该方法的关键步骤是用高碘酸和硼氢化钠将1,2：5,6-二-O-异亚丙基-3-氧代-α-d-葡萄糖呋喃糖（2）进行立体选择性脱同位，得到光学纯的核糖衍生物作为独家产品。核苷衍生物6a – c是在Vorbrüggen条件下通过5的核糖基化与全碱基化的核碱基获得的。9a – c的脱氧在Corey-Winter条件下，可得到所需的标记核苷类似物12a – c。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)01246-2
• 作为产物：
  描述：

  <1,2,3,4,5,6-13C6>-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose 在 重铬酸吡啶 、 乙酸酐 、 高碘酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 <1,2,3,4,5-13C5>-1,2-O-isopropylidene-α-D-ribofuranose
  参考文献：
  名称：

  化学合成13 C标记的抗HIV核苷作为质量内标

  摘要：

  描述了[ 13 C 5 ]标记的抗HIV核苷，例如d4T，ddI，ddA的合成。由于起始化合物的成本很高，因此对使用的方法进行了优化。该方法的关键步骤是用高碘酸和硼氢化钠将1,2：5,6-二-O-异亚丙基-3-氧代-α-d-葡萄糖呋喃糖（2）进行立体选择性脱同位，得到光学纯的核糖衍生物作为独家产品。核苷衍生物6a – c是在Vorbrüggen条件下通过5的核糖基化与全碱基化的核碱基获得的。9a – c的脱氧在Corey-Winter条件下，可得到所需的标记核苷类似物12a – c。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)01246-2

文献信息

• A multigram, stereoselective synthesis of d-[13C5]ribose from d-[13C6]glucose and its conversion into [13C5]nucleosides
  作者：Luigi A. Agrofoglio、Jean-Claude Jacquinet、Gérard Lancelot

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00080-4

  日期：1997.2

  The preparation of 13C-labeled ribonucleosides starting from d-[13C6]glucose in 45% overall yield is described. The key of this short synthetic way is the dehomologation of di-O-isopropylidene hexofuranose 2 with periodic acid and NaBH4 that afforded stereoselectively the labeled ribofuranose derivative 3 in high yield.

  描述了从d- [ 13 C 6 ]葡萄糖开始以45％的总产率制备13 C-标记的核糖核苷。这种短的合成方法的关键是用高碘酸和NaBH 4使二-O-异亚丙基六呋喃糖2脱同位，从而高产率地立体选择性地提供了标记的呋喃核糖衍生物3。
• The first example of sequence-specific non-uniformly 13C5 labelled RNA: Synthesis of the 29mer HIV-1 TAR RNA with 13C Relaxation Window
  作者：Jan Milecki、Edouard Zamaratski、Tatiana V. Maltseva、András Földesi、Ryszard W. Adamiak、Jyoti Chattopadhyaya

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00294-x

  日期：1999.5

  A complete synthetic protocol as well as 1H- and 13C-NMR data on the monomer building blocks used for the solid-phase synthesis of specifically 13C-labelled (99 atom % 13C) stem (27A and 43G), bulge (24C) and loop (31U) regions of 29mer HIV-1 TAR RNA hairpin starting from the 13C6--glucose are presented. The complex NMR spectra of 13C-labelled monomer building blocks, due to the interaction of various

  完整的合成方案以及有关单体结构单元的1 H和13 C-NMR数据，这些单体用于固相合成13 C标记（99％原子的13 C）茎（27 A和43 G），凸起（24 C）和环（31 29聚体HIV-1 RNA TAR发夹U）区域从起始13 ç 6 - -葡萄糖被呈现。的复杂的NMR谱13 C标记的单体结构单元，由于各种的相互作用13 C和1已指定H个旋转。异核2D NMR已证明，通过化学合成在此处实现的HIV-1 TAR 29mer RNA的非均一标记提供了最佳的机会，可以进行完整的T 1和T 2弛豫测量（“ NMR弛豫窗口”）与统一标记的寡核苷酸RNA相比，由于13 C共振的最小重叠，所有四种策略性地将13 C标记的残基的糖碳的每种类型均以独特且前所未有的方式进行。