(1R,2aS,2a1S,3S,4S,5R,5aS,6R,7aS,8R)-8-bromo-3,4-dihydroxydecahydro-1,6-methanoindeno[7,1-bc]furan-5-yl benzoate | 266693-87-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1R,2aS,2a1S,3S,4S,5R,5aS,6R,7aS,8R)-8-bromo-3,4-dihydroxydecahydro-1,6-methanoindeno[7,1-bc]furan-5-yl benzoate
• CAS: 266693-87-2
• 化学式: C₁₈H₁₉BrO₅
• 分子量: 395.25
• InChiKey: XMVQHLNUGWSXJI-YMICGWGMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.36
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  75.99
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2aS,2a1S,3S,4S,5R,5aS,6R,7aS,8R)-8-bromo-3,4-dihydroxydecahydro-1,6-methanoindeno[7,1-bc]furan-5-yl benzoate 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 sodium methylate 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 碳酸氢钠 、 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 、 锌 作用下， 以 甲醇 、 二苯醚 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 1-Methoxy-4-((1S,4S,5R,6R)-4,5,6-tris-benzyloxymethoxy-cyclohex-2-enyloxymethyl)-benzene
  参考文献：
  名称：

  从常见的手性结构单元到醛糖己糖的新的聚合路线。

  摘要：

  [文本中的反应]从常见的环己酸手性结构单元开始，开发了一种非对映控制的途径来合成8个醛己糖。

  DOI：

  10.1021/ol015733i
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2S,4R,5R,6R,8R,11S,12S)-5-bromo-11-(methoxymethoxy)-7-oxatetracyclo[6.4.0.02,6.04,12]dodec-9-ene 在 盐酸 、 三氟化硼乙醚 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 (1R,2aS,2a1S,3S,4S,5R,5aS,6R,7aS,8R)-8-bromo-3,4-dihydroxydecahydro-1,6-methanoindeno[7,1-bc]furan-5-yl benzoate
  参考文献：
  名称：

  从常见的手性结构单元到醛糖己糖的新的聚合路线。

  摘要：

  [文本中的反应]从常见的环己酸手性结构单元开始，开发了一种非对映控制的途径来合成8个醛己糖。

  DOI：

  10.1021/ol015733i

文献信息

• Integrated synthesis of conduritols A–F using a single chiral building block
  作者：Masatoshi Honzumi、Kou Hiroya、Takahiko Taniguchi、Kunio Ogasawara

  DOI：10.1039/a905462f

  日期：——

  Six possible diastereomers of conduritols have been synthesized diastereoselectively in an integrated manner starting from a single chiral precursor, which served as a synthetic equivalent of chiral cis-1,4-dihydroxycyclohexa-2,5-diene.

  从作为手性顺式-1,4-二羟基环己-2,5-二烯的合成等效物的单一手性前体开始，我们以综合方式非对映选择性地合成了六种可能的缩酮非对映异构体。