(E)-5,5-dimethoxy-1-(2,6,6-trimethylcyclohex-2-en-1-yl)pent-1-en-3-one | 180736-82-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (E)-5,5-dimethoxy-1-(2,6,6-trimethylcyclohex-2-en-1-yl)pent-1-en-3-one
• CAS: 180736-82-7
• 化学式: C₁₆H₂₆O₃
• 分子量: 266.381
• InChiKey: ZRPRHCQDVIYXCA-CMDGGOBGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-5,5-dimethoxy-1-(2,6,6-trimethylcyclohex-2-en-1-yl)pent-1-en-3-one 在 甲酸 、 potassium tert-butylate 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 环己烷 、 正戊烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (2E,4E,8E)-7-methylidene-9-(2,6,6-trimethylcyclohex-2-en-1-yl)nona-2,4,8-trien-1-ol
  参考文献：
  名称：

  天然维甲酸的 9-亚甲基-13-脱甲基类似物的立体选择性合成

  摘要：

  视黄醇、视黄醛和视黄酸、甲酯的 9-亚甲基-13-去甲基类似物是通过新的合成子 β-亚甲基醛合成的。

  DOI：

  10.1081/scc-100106030
• 作为产物：
  描述：

  alpha-ionone 在 硫酸 、 sodium methylate 作用下， 以 正戊烷 为溶剂， 生成 (E)-5,5-dimethoxy-1-(2,6,6-trimethylcyclohex-2-en-1-yl)pent-1-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  天然维甲酸的 9-亚甲基-13-脱甲基类似物的立体选择性合成

  摘要：

  视黄醇、视黄醛和视黄酸、甲酯的 9-亚甲基-13-去甲基类似物是通过新的合成子 β-亚甲基醛合成的。

  DOI：

  10.1081/scc-100106030

文献信息

• Stereoselective synthesis of 13Z retinoic acids via β-methylenealdehydes as synthons
  作者：Alain Valla、Zo Andriamialisoa、Michel Giraud、Virginie Prat、Alain Laurent、Pierre Potier

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01963-2

  日期：1999.12

  A stereoselective synthesis of 13Z retinoic acids via β-methylenealdehydes is described. In methylene-de-oxo-bisubstitution reactions (Knoevenagel, Stobbe, etc.), these new synthons produce stereoselectively E olefins. Hence, a synthesis of 13Z retinoic acids is described, via a stereospecific monodecarboxylation of carboxy-14-retinoic acids.

  描述了经由β-亚甲基醛的13Z视黄酸的立体选择性合成。在亚甲基-脱氧-双取代反应（Knoevenagel，Stobbe等）中，这些新的合成子产生立体选择性的E烯烃。因此，描述了通过羧基-14-视黄酸的立体有择的单脱羧作用来合成13Z视黄酸。