(E)-3-methylidene-5-(2,6,6-trimethylcyclohex-2-en-1-yl)pent-4-enal | 180736-84-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (E)-3-methylidene-5-(2,6,6-trimethylcyclohex-2-en-1-yl)pent-4-enal
• CAS: 180736-84-9
• 化学式: C₁₅H₂₂O
• 分子量: 218.339
• InChiKey: NDTFSJIBURXMLV-BQYQJAHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-methylidene-5-(2,6,6-trimethylcyclohex-2-en-1-yl)pent-4-enal 在 sodium hydroxide 、 苄基三甲基氢氧化铵 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 2-[(3Z,5E,7E)-6-methyl-8-(2,6,6-trimethylcyclohex-2-en-1-yl)octa-3,5,7-trien-2-ylidene]propanedioic acid
  参考文献：
  名称：

  通过β-亚甲基醛作为合成子立体选择性合成13 Z Z视黄酸

  摘要：

  描述了经由β-亚甲基醛的13Z视黄酸的立体选择性合成。在亚甲基-脱氧-双取代反应（Knoevenagel，Stobbe等）中，这些新的合成子产生立体选择性的E烯烃。因此，描述了通过羧基-14-视黄酸的立体有择的单脱羧作用来合成13Z视黄酸。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)01963-2
• 作为产物：
  描述：

  6-[(E)-5,5-dimethoxy-3-methylidenepent-1-enyl]-1,5,5-trimethylcyclohexene 在 甲酸 作用下， 以 正戊烷 为溶剂， 以75%的产率得到(E)-3-methylidene-5-(2,6,6-trimethylcyclohex-2-en-1-yl)pent-4-enal
  参考文献：
  名称：

  通过β-亚甲基醛作为合成子立体选择性合成13 Z Z视黄酸

  摘要：

  描述了经由β-亚甲基醛的13Z视黄酸的立体选择性合成。在亚甲基-脱氧-双取代反应（Knoevenagel，Stobbe等）中，这些新的合成子产生立体选择性的E烯烃。因此，描述了通过羧基-14-视黄酸的立体有择的单脱羧作用来合成13Z视黄酸。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)01963-2

文献信息

• STEREOSELECTIVE SYNTHESIS OF 9-METHYLENE-13-DEMETHYL ANALOGS OF NATURAL RETINOIDS
  作者：Alain Valla、Virginie Prat、Alain Laurent、Zo Andriamialisoa、Dominique Cartier、Roger Labia、Pierre Potier

  DOI：10.1081/scc-100106030

  日期：2001.1

  9-Methylene-13-demethyl analogs of retinol, retinal and retinoic acid, methyl ester were synthesised via new synthons β-methylenealdehydes.

  视黄醇、视黄醛和视黄酸、甲酯的 9-亚甲基-13-去甲基类似物是通过新的合成子 β-亚甲基醛合成的。