(1R)-4-[1-氨基乙基]苯酚 | 134855-88-2

• 物质功能分类: 有机原料 - 醇、酚、酚醇类化合物及衍生物 - 酚及其卤化、磺化、硝化或亚硝化衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 中文名称: (1R)-4-[1-氨基乙基]苯酚
• 英文名称: (R)-4-(1-aminoethyl)phenol
• 英文别名: (R)-4-hydroxy-α-methylbenzylamine；4-[(1R)-1-aminoethyl]phenol
• CAS: 134855-88-2
• 化学式: C₈H₁₁NO
• 分子量: 137.181
• InChiKey: CDQPLIAKRDYOCB-ZCFIWIBFSA-N

物化性质

• 沸点：
  252.2±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.096±0.06 g/cm3(Predicted)
• pKa：
  10.20±0.26 (Predicted,Most Acidic Temp: 25 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R)-4-[1-氨基乙基]苯酚 在 copper(l) iodide platinum(IV) oxide 、 氢气 、 potassium carbonate 、 水 、 2-吡啶甲酸 、 caesium carbonate 、 potassium iodide 、 戴斯-马丁氧化剂 、 亚硫酸钠 、 N,N-二异丙基乙胺 、 锂硼氢 、 lithium hydroxide 、 柠檬酸 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 作用下， 以 溶剂黄146 、 甲醇 、 水 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 二氯甲烷 、 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 以38 %的产率得到1-((R)-1-((1r,4R)-4-(3-cyclopropoxyazetidin-1-yl)cyclohexyl)ethyl)-2-methyl-N-((6-methyl-4-(methylthio)-2-oxo-1,2-dihydropyridin-3-yl)methyl)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Design, Synthesis, and Pharmacological Evaluation of Second Generation EZH2 Inhibitors with Long Residence Time

  摘要：

  Histone methyltransferase EZH2, which is the catalytic subunit of the PRC2 complex, catalyzes the methylation of histone H3K27-a transcriptionally repressive post-translational modification (PTM). EZH2 is commonly mutated in hematologic malignancies and frequently overexpressed in solid tumors, where its expression level often correlates with poor prognosis. First generation EZH2 inhibitors are beginning to show clinical benefit, and we believe that a second generation EZH2 inhibitor could further build upon this foundation to fully realize the therapeutic potential of EZH2 inhibition. During our medicinal chemistry campaign, we identified 4-thiomethyl pyridone as a key modification that led to significantly increased potency and prolonged residence time. Leveraging this finding, we optimized a series of EZH2 inhibitors, with enhanced antitumor activity and improved physiochemical properties, which have the potential to expand the clinical use of EZH2 inhibition.

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.0c00045
• 作为产物：
  描述：

  1-(对羟基苯基)乙胺 在 (S)-ω-transaminase 、 (R)-amine dehydrogenase 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 以99%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  外消旋胺通过ω-转氨酶和胺脱氢酶的生物催化级联反应脱去对映体纯的（R）-和（S）-胺

  摘要：

  据报道，α-手性胺的一锅法除气策略包括对相应的酮进行对映选择性脱氨，然后通过对映体互补生物催化剂进行立体选择性胺化。值得注意的是，使用ω-转氨酶和胺脱氢酶的级联反应仅通过控制由它们催化的反应方向就可以访问（R）-和（S）-胺产物。获得了多种（R）和（S）胺，它们具有出色的转化率（> 80％）和对映体过量（> 99％ee）。最后，制备规模的合成导致获得对映纯（R）‐和（S）‐13 分离产率分别为53％和75％。

  DOI：

  10.1002/cctc.201900080
• 作为试剂：
  描述：

  Nalpha-Boc-Ndelta-Cbz-(R)-ornithine o-nitrophenyl ester 、 (1R)-4-[1-氨基乙基]苯酚 在 (1R)-4-[1-氨基乙基]苯酚 作用下， 以93的产率得到(R)-N2-(Boc)-N5-(Cbz)-(R)-N-[1-(4-hydroxyphenyl)ethyl]ornithine amide
  参考文献：
  名称：

  [EN] NEW NPY ANTAGONISTS
  [FR] NOUVEAUX ANTAGONISTES DE NPY

  摘要：

  提供了公式（I）的药用化合物，其中Ar1，R1，R2，R3，R4，R5和R6具有描述中给出的含义，这些化合物可用作神经肽Y的拮抗剂，特别是用于治疗心血管疾病，例如血管收缩。

  公开号：

  WO1999015498A1

文献信息

• One-pot one-step deracemization of amines using ω-transaminases
  作者：Giyoung Shin、Sam Mathew、Minsu Shon、Byung-Gee Kim、Hyungdon Yun

  DOI：10.1039/c3cc43348j

  日期：——

  In this study, we developed a one-pot one-step deracemization method for the production of various enantiomerically pure amines using two opposite enantioselective ω-TAs. Using this method, various aromatic amines were successfully converted to their (R)-forms (>99%) with good conversion.

  在本研究中，我们开发了一种一步法去消旋化方法，通过使用两个具有相反立体选择性的π-TAs，制备了多种具有光学纯度的胺类化合物。利用这种方法，多种芳香胺成功地被转化为它们的（R）-形式（纯度>99%），且转化效果良好。
• Efficient synthesis of chiral phenethylamines: preparation, asymmetric hydrogenation, and mild deprotection of ene-trifluoroacetamides
  作者：Shawn P. Allwein、J. Christopher McWilliams、Elizabeth A. Secord、Dale R. Mowrey、Todd D. Nelson、Michael H. Kress

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.06.135

  日期：2006.9

  efficient route to enantioenriched aryl alkyl amines from ketones has been developed. The first successful synthesis and asymmetric hydrogenation of ene-trifluoroamides from oximes gave highly enantioenriched trifluoroacetamides (94–98% ee). The corresponding phenethyl amides are liberated under mild conditions (K2CO3, MeOH/H2O). In addition, a new application of Josiphos ligands toward the asymmetric hydrogenation

  从酮类到对映体富集的芳基烷基胺的温和有效途径已得到开发。首次成功地从肟中合成烯和三氟酰胺并进行不对称加氢，得到了高度对映体富集的三氟乙酰胺（94-98％ee）。在温和的条件下（K 2 CO 3，MeOH / H 2 O）释放出相应的苯乙基酰胺。另外，发现了Josiphos配体在烯乙酰胺和烯三氟乙酰胺的不对称氢化中的新应用。
• Identification of novel thermostable ω-transaminase and its application for enzymatic synthesis of chiral amines at high temperature
  作者：Sam Mathew、Kanagavel Deepankumar、Giyoung Shin、Eun Young Hong、Byung-Gee Kim、Taeowan Chung、Hyungdon Yun

  DOI：10.1039/c6ra15110h

  日期：——

  A novel thermostable ω-transaminase from Thermomicrobium roseum which showed broad substrate specificity and high enantioselectivity was identified, expressed and biochemically characterized. The advantage of this enzyme to remove volatile inhibitory by-products was demonstrated by performing asymmetric synthesis and kinetic resolution at high temperature.

  从A新的热稳定ω转氨酶Thermomicrobium玫瑰色其显示广泛的底物特异性和高对映选择性鉴定，表达和生化表征。通过在高温下进行不对称合成和动力学拆分，证明了这种酶去除挥发性抑制副产物的优势。
• Pyrrolydine Derivatives as IAP Inhibitors
  申请人：Charest Mark G.

  公开号：US20110015232A1

  公开（公告）日：2011-01-20

  The present invention relates to novel IAP inhibitor compounds of: Formula (I).

  本发明涉及一种新型IAP抑制剂化合物，化学式如下：Formula (I)。
• [EN] CEPHALOSPORIN DERIVATIVES USEFUL AS ß-LACTAMASE INHIBITORS AND COMPOSITIONS AND METHODS OF USE THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉS DE LA CÉPHALOSPORINE UTILES COMME INHIBITEURS DE LA ?-LACTAMASE ET LEURS COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：DMITRIENKO GARY IGOR

  公开号：WO2011103686A1

  公开（公告）日：2011-09-01

  The present invention relates to cephalosporin derivatives having β- lactamase inhibitory activity. The compounds are useful in preventing or treating bacterial resistance to an antibiotic, e.g. a β-lactam antibiotic. Disclosed herein are compounds that are inhibitors of class B metallo-β-lactamases, as well as class A, C, and D serine β-lactamases. In some preferred embodiments, the compounds are 3'- thiobenzoate derivatives of a cephalosporin. Pharmaceutical compositions, methods, uses, kits and commercial packages comprising the compounds are also disclosed.

  本发明涉及具有β-内酰胺酶抑制活性的头孢菌素衍生物。这些化合物在预防或治疗细菌对抗生素，例如β-内酰胺类抗生素的抗药性方面是有用的。本发明揭示了一些抑制B类金属-β-内酰胺酶以及A类、C类和D类丝氨酸β-内酰胺酶的化合物。在一些首选实施例中，这些化合物是头孢菌素的3'-硫代苯甲酸酯衍生物。此外，还披露了包含这些化合物的制药组合物、方法、用途、试剂盒和商业包装。