(5aR,6R,8bS)-6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-8b-methyl-5a-prop-2-enyl-1,5,6,7-tetrahydrocyclopenta[e][2]benzofuran-3-one | 1301199-15-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (5aR,6R,8bS)-6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-8b-methyl-5a-prop-2-enyl-1,5,6,7-tetrahydrocyclopenta[e][2]benzofuran-3-one
• CAS: 1301199-15-4
• 化学式: C₂₁H₃₂O₃Si
• 分子量: 360.569
• InChiKey: OLFWUAYPUNZEPP-DUXKGJEZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.16
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5aR,6R,8bS)-6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-8b-methyl-5a-prop-2-enyl-1,5,6,7-tetrahydrocyclopenta[e][2]benzofuran-3-one 在 2,6-二甲基吡啶 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 Jones reagent 、 双氧水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (1S,2R,6R,10R,11R)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-10-hydroxy-6-methyl-8,12-dioxatetracyclo[9.3.1.01,5.06,10]pentadec-4-ene-9,13-dione
  参考文献：
  名称：

  (-)-佳地芬内酯的对映选择性全合成

  摘要：

  Neurofunk：合成1 的亮点，一种有效的神经营养因子调节剂，包括通过不对称 Robinson 环构建 B 环，通过新型酸诱导级联反应组装 E 环内酯，以及 Pd 0介导的甲氧基化和分别用于构建 C 和 A 环的甲基化反应。

  DOI：

  10.1002/anie.201100313
• 作为产物：
  描述：

  1,3-环戊二酮 在 咪唑 、 硝酸铵 、 2,6-二甲基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 四(三苯基膦)钯 、 N,O-双三甲硅基乙酰胺 、 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 、 四丁基氟化铵 、 sodium acetate 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 D-脯氨酰胺 、 三乙胺 、 1,2-双(二苯基膦)乙烷 、 肼 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， -78.0~100.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 405.08h， 生成 (5aR,6R,8bS)-6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-8b-methyl-5a-prop-2-enyl-1,5,6,7-tetrahydrocyclopenta[e][2]benzofuran-3-one
  参考文献：
  名称：

  八角倍半萜烯：不同的合成策略和神经营养活性研究

  摘要：

  来自八角属的Majucin 型倍半萜。, 如甲地芬内酯 ( 2 )、甲地芬宁 ( 3 ) 和 (1 R ,10 S )-2-oxo-3,4-dehydroxyneomajucin ( 4 , ODNM) 具有复杂的笼状化学结构和显着的神经营养活性。因此，它们代表了针对各种神经退行性疾病的有吸引力的小分子线索。我们提出的一种有效的，对映选择性，和统一合成2，3，和4，并设计该类似物从发散四环关键中间体7。7的合成通过使用对映选择性罗宾逊环化反应（AB环的构建）、Pd介导的碳甲氧基化反应（C环的构建）和一锅氧化反应级联（D环的构建）突出显示。对这些化合物的神经营养活性的评估导致鉴定了几种高效小分子，这些小分子显着增强了 PC-12 细胞中神经生长因子 (NGF) 的活性。此外，定义常见药效基序的努力表明，C-10 中心的取代显着影响生物活性，而2和3的半缩酮部分和 C-1 取代可能对神经营养活性不重要。

  DOI：

  10.1002/chem.201300198

文献信息

• <i>Illicium</i>Sesquiterpenes: Divergent Synthetic Strategy and Neurotrophic Activity Studies
  作者：Lynnie Trzoss、Jing Xu、Michelle H. Lacoske、William C. Mobley、Emmanuel A. Theodorakis

  DOI：10.1002/chem.201300198

  日期：2013.5.10

  that diverge from tetracyclic key intermediate 7. The synthesis of 7 is highlighted by the use of an enantioselective Robinson annulation reaction (construction of the AB rings), a Pd‐mediated carbomethoxylation reaction (construction of the C ring), and a one‐pot oxidative reaction cascade (construction of the D ring). Evaluation of the neurotrophic activity of these compounds led to the identification

  来自八角属的Majucin 型倍半萜。, 如甲地芬内酯 ( 2 )、甲地芬宁 ( 3 ) 和 (1 R ,10 S )-2-oxo-3,4-dehydroxyneomajucin ( 4 , ODNM) 具有复杂的笼状化学结构和显着的神经营养活性。因此，它们代表了针对各种神经退行性疾病的有吸引力的小分子线索。我们提出的一种有效的，对映选择性，和统一合成2，3，和4，并设计该类似物从发散四环关键中间体7。7的合成通过使用对映选择性罗宾逊环化反应（AB环的构建）、Pd介导的碳甲氧基化反应（C环的构建）和一锅氧化反应级联（D环的构建）突出显示。对这些化合物的神经营养活性的评估导致鉴定了几种高效小分子，这些小分子显着增强了 PC-12 细胞中神经生长因子 (NGF) 的活性。此外，定义常见药效基序的努力表明，C-10 中心的取代显着影响生物活性，而2和3的半缩酮部分和 C-1 取代可能对神经营养活性不重要。
• Enantioselective Total Synthesis of (−)-Jiadifenolide
  作者：Jing Xu、Lynnie Trzoss、Weng K. Chang、Emmanuel A. Theodorakis

  DOI：10.1002/anie.201100313

  日期：2011.4.11

  Neurofunk: Highlights of the synthesis of 1, a potent modulator of neurotrophic factors, include construction of the B ring through an asymmetric Robinson annulation, assembly of the E ring lactone through a novel acid‐induced cascade reaction, and Pd0‐mediated carbomethoxylation and methylation reactions for the construction of the C and A rings, respectively.

  Neurofunk：合成1 的亮点，一种有效的神经营养因子调节剂，包括通过不对称 Robinson 环构建 B 环，通过新型酸诱导级联反应组装 E 环内酯，以及 Pd 0介导的甲氧基化和分别用于构建 C 和 A 环的甲基化反应。