Tetronolide | 76705-48-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: Tetronolide
• 英文别名: (+)-tetronolide
• CAS: 76705-48-1
• 化学式: C₃₂H₄₀O₈
• 分子量: 552.665
• InChiKey: NORDXSSVEIZLSA-RJODAKMHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.29
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  141.36
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 盐酸 、 manganese(IV) oxide 、 aluminium amalgam 、 氢氟酸 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 sodium tert-pentoxide 、 L-Selectride 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 三氟乙酸酐 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 31.34h， 生成 Tetronolide
  参考文献：
  名称：

  四环素，四环素的糖苷配基的全合成

  摘要：

  通过螺环膦酸酯3与八氢萘醛17的偶联以及随后的ω-砜-α-醛2的大环化，已经实现了tetronolide（1）的首次全合成，从而确定了1的绝对构型。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)93498-1

文献信息

• Toward the Development of a General Chiral Auxiliary. A Total Synthesis of (+)-Tetronolide via a Tandem Ketene-Trapping [4 + 2] Cycloaddition Strategy
  作者：Robert K. Boeckman,、Pengcheng Shao、Stephen T. Wrobleski、Debra J. Boehmler、Geoffrey R. Heintzelman、Antonio. J. Barbosa

  DOI：10.1021/ja0581346

  日期：2006.8.1

  A highly convergent, enantioselective total synthesis of the aglycone of the tetrocarcins, (+)-tetronolide, is described. The synthesis highlights the use of several new methods, including camphor auxiliary-directed asymmetric alkylation and the enantioselective preparation of acyclic mixed acetals bearing chirality at the acetal center, and the highly efficient connection of the two major precursors

  描述了 tetrocarcins 的苷元 (+)-tetronolide 的高度收敛、对映选择性全合成。该合成强调了几种新方法的使用，包括樟脑辅助导向的不对称烷基化和在缩醛中心具有手性的无环混合缩醛的对映选择性制备，以及两种主要前体通过乙烯酮捕获/分子内的高效连接。 4 + 2] 环加成策略。
• Total synthesis of tetronolide, the aglycon of tetrocarcins
  作者：Kei Takeda、Eiji Kawanishi、Hitoshi Nakamura、Eiichi Yoshii

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)93498-1

  日期：1991.9

  The first total synthesis of tetronolide (1) has been achieved via coupling of spirotetronate 3 with octahydronaphthalene aldehyde 17 and subsequent macrocyclization of ω-sulfone-α-aldehyde 2, leading to confirmation of the absolute configuration of 1.

  通过螺环膦酸酯3与八氢萘醛17的偶联以及随后的ω-砜-α-醛2的大环化，已经实现了tetronolide（1）的首次全合成，从而确定了1的绝对构型。