(+)-2α-bromomethyl-8aβ-isopropoxycarbonyl-5β-hydroxy-4aβ,5,8,8a-tetrahydro-4H-1,3-benzodioxin-7-carboxylic acid | 910043-03-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二恶烷
• 英文名称: (+)-2α-bromomethyl-8aβ-isopropoxycarbonyl-5β-hydroxy-4aβ,5,8,8a-tetrahydro-4H-1,3-benzodioxin-7-carboxylic acid
• 英文别名: (2R,4aR,5S,8aS)-2-(bromomethyl)-5-hydroxy-8a-propan-2-yloxycarbonyl-4,4a,5,8-tetrahydro-1,3-benzodioxine-7-carboxylic acid
• CAS: 910043-03-7
• 化学式: C₁₄H₁₉BrO₇
• 分子量: 379.205
• InChiKey: LVZBGVGYIKPMCP-DEKYYXRVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-2α-bromomethyl-8aβ-isopropoxycarbonyl-5β-hydroxy-4aβ,5,8,8a-tetrahydro-4H-1,3-benzodioxin-7-carboxylic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 银 、 氯甲酸乙酯 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 锌 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 62.67h， 生成 (+)-isopropyl 3-(tert-butyldiphenylsilyloxymethyl)-6α-(ethenyloxymethoxy)-1α-hydroxy-5β-(methoxymethoxy)-3-cyclohexene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  开发通用手性助剂。通过串联乙烯酮捕获 [4 + 2] 环加成策略全合成 (+)-Tetronolide

  摘要：

  描述了 tetrocarcins 的苷元 (+)-tetronolide 的高度收敛、对映选择性全合成。该合成强调了几种新方法的使用，包括樟脑辅助导向的不对称烷基化和在缩醛中心具有手性的无环混合缩醛的对映选择性制备，以及两种主要前体通过乙烯酮捕获/分子内的高效连接。 4 + 2] 环加成策略。

  DOI：

  10.1021/ja0581346
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (2E,4E)-octa-2,4,6-trienoate 在 potassium osmate 、 potassium hexacyanoferrate(III) 奎宁环 、 2,6-二甲基吡啶 、 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 sodium dihydrogenphosphate 、 甲基磺酰胺 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 碳酸氢钠 、 sodium carbonate 、 potassium carbonate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 间氯过氧苯甲酸 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 xylene 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 197.33h， 生成 (+)-2α-bromomethyl-8aβ-isopropoxycarbonyl-5β-hydroxy-4aβ,5,8,8a-tetrahydro-4H-1,3-benzodioxin-7-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  开发通用手性助剂。通过串联乙烯酮捕获 [4 + 2] 环加成策略全合成 (+)-Tetronolide

  摘要：

  描述了 tetrocarcins 的苷元 (+)-tetronolide 的高度收敛、对映选择性全合成。该合成强调了几种新方法的使用，包括樟脑辅助导向的不对称烷基化和在缩醛中心具有手性的无环混合缩醛的对映选择性制备，以及两种主要前体通过乙烯酮捕获/分子内的高效连接。 4 + 2] 环加成策略。

  DOI：

  10.1021/ja0581346

文献信息

• Toward the Development of a General Chiral Auxiliary. A Total Synthesis of (+)-Tetronolide via a Tandem Ketene-Trapping [4 + 2] Cycloaddition Strategy
  作者：Robert K. Boeckman,、Pengcheng Shao、Stephen T. Wrobleski、Debra J. Boehmler、Geoffrey R. Heintzelman、Antonio. J. Barbosa

  DOI：10.1021/ja0581346

  日期：2006.8.1

  A highly convergent, enantioselective total synthesis of the aglycone of the tetrocarcins, (+)-tetronolide, is described. The synthesis highlights the use of several new methods, including camphor auxiliary-directed asymmetric alkylation and the enantioselective preparation of acyclic mixed acetals bearing chirality at the acetal center, and the highly efficient connection of the two major precursors

  描述了 tetrocarcins 的苷元 (+)-tetronolide 的高度收敛、对映选择性全合成。该合成强调了几种新方法的使用，包括樟脑辅助导向的不对称烷基化和在缩醛中心具有手性的无环混合缩醛的对映选择性制备，以及两种主要前体通过乙烯酮捕获/分子内的高效连接。 4 + 2] 环加成策略。