methyl 2,4,6-tri-O-acetyl-3-fluoro-β-D-galactopyranoside | 88406-00-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2,4,6-tri-O-acetyl-3-fluoro-β-D-galactopyranoside
• 英文别名: methyl 2,3,6-tri-O-acetyl-3-deoxy-3-fluoro-β-D-galactopyranoside
• CAS: 88406-00-2
• 化学式: C₁₃H₁₉FO₈
• 分子量: 322.287
• InChiKey: FFKIXXNISSXFIJ-KSSYENDESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.12
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  97.36
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,4,6-tri-O-acetyl-3-fluoro-β-D-galactopyranoside 在 硫酸 、 氢溴酸 、 氰化汞 作用下， 以 硝基甲烷 、 溶剂黄146 、 苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Fluorine-Containing Core-2 Tetrasaccharides

  摘要：

  描述了合成核心-2分支四糖 1-3，其中在半乳糖残基的 3 位或 4 位上替代了一个氟原子。准备了糖苷亚胺 13 和 19，并用于提供新型糖苷二糖供体 15 和 21。受体 7 与糖苷溴化物 6 的偶联提供了一种二糖，进一步转化为二糖受体 8。受体 14 与供体 13 的偶联，以及受体 20 与供体 19 的偶联，分别提供了二糖，转化为二糖供体 15 和 21。使用供体 9、15 和 21 对受体 8 和 16 进行区域选择性糖苷化，分别提供四糖 10、17 和 22，随后系统性去保护为目标 1-3。

  DOI：

  10.1055/s-2003-40342
• 作为产物：
  描述：

  3-deoxy-3-fluoro-D-galactose 在 calcium sulfate 、 氢溴酸 、 sodium acetate 、 氰化汞 作用下， 反应 1.67h， 生成 methyl 2,4,6-tri-O-acetyl-3-fluoro-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of methyl 3-deoxy-3-fluoro-β-d-galactopyranoside

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0008-6215(83)88488-2

文献信息

• Synthesis of methyl glycosides of β-(1→6)-linked d-galactobiose, galactotriose, and galactotetraose having a 3-deoxy-3-fluoro-β-d-galactopyranoside end-residue
  作者：Pavol Kováč、Cornelis P.J. Glaudemans

  DOI：10.1016/0008-6215(85)85129-6

  日期：1985.7

  Abstract Methyl 2,4-di- O -acetyl-3-deoxy-3-fluoro-β- d -galactopyranoside was synthesized by sequential tritylation, acetylation, and detritylation of methyl 3-deoxy-3-fluoro-β- d -galactopyranoside, and used as the initial nucleophile in the synthesis of methyl β-glycosides of (1→6)-β- d -galacto-biose, -triose ( 20 ), and -tetraose ( 22 ) having a 3-deoxy-3-fluoro-β- d -galactopyranoside end-residue

  摘要通过甲基3-脱氧-3-氟-β-d-吡喃半乳糖苷的顺序三苯甲基化，乙酰化和去三苯甲基化反应合成了2,4-二-O-乙酰基-3-脱氧-3-氟-β-d-吡喃半乳糖苷，并且在具有（1-→6）-β-d-半乳糖二糖，-三糖（20）和-四糖（22）具有3-deoxy-3-的甲基β-糖苷的合成中用作初始亲核试剂。氟-β-d-吡喃半乳糖苷末端残基。通过使用2,3,4-三-O-乙酰基-6-O-溴乙酰基-α-d-半乳糖吡喃糖基溴化物作为糖基供体，实现低聚糖chais的延伸以形成20和22的内部单元。 ，以及氰化汞或三氟甲磺酸银作为促进剂。尽管在涉及氰化汞的反应中形成的副产物较少，但由三氟甲磺酸银催化的反应具有立体特异性，仅产生所需的β（反式）产物。