3-deoxy-3-fluoro-D-galactose | 22435-77-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-deoxy-3-fluoro-D-galactose
• 英文别名: 3-deoxy-3-fluorogalactose；Gal3F；3-fluoro-D-3-deoxy-galactose；3-fluoro-ξ-D-3-deoxy-galactopyranose；(3S,4S,5S,6R)-4-fluoro-6-(hydroxymethyl)oxane-2,3,5-triol
• CAS: 22435-77-4
• 化学式: C₆H₁₁FO₅
• mdl: MFCD00061626
• 分子量: 182.149
• InChiKey: BUMRBAMACDBPKO-SVZMEOIVSA-N

物化性质

• 沸点：
  408.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.59±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  90.2
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-deoxy-3-fluoro-D-galactose 在 bacterial galactokinase (LgGalK) cloned from Leminorella grimontii 、 5’-三磷酸腺苷 、 magnesium chloride 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  具有化学活性的6-氨基半乳糖-1-磷酸盐及其类似物化学合成的高活性细菌半乳糖激酶的表征

  摘要：

  提供磷酸盐：已经鉴定并鉴定了来自格氏乳杆菌的半乳糖激酶（LgGalK）；它对不同的核苷酸磷酸和单糖显示出广泛的底物特异性。该酶与半乳糖氧化酶变体结合在一起，用于化学酶合成6-氨基半乳糖-1-磷酸类似物。

  DOI：

  10.1002/cbic.201700477
• 作为产物：
  描述：

  1,2:5,6-di-O-isopropylidene-3-deoxy-3-fluoro-α-D-galactofuranose 在 ion-exchange resin + form> 、 水 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 3-deoxy-3-fluoro-D-galactose
  参考文献：
  名称：

  3-Deoxy-3-fluoro-d-galactose

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)80161-5

文献信息

• Synthesis of specifically monofluorinated ligands related to the O-polysaccharide of Shigella dysenteriae type 1
  作者：Laurence A. Mulard、Paul Kováč、Cornelis P.J. Glaudemans

  DOI：10.1016/0008-6215(94)84194-2

  日期：1994.6

  The synthesis is reported of galactopyranose nucleophiles monofluorinated at positions 3, 4, or 6 and protected by 4,6-O-benzylidene, 3,6-di-O-benzyl, or 3,4-O-isopropylidene groups, respectively. The condensation of these nucleophiles with 2,3,4-tri-O-benzoyl-alpha-L-rhamnosyl bromide gave, after deprotection, the disaccharide analogues of methyl O-alpha-L-rhamnopyranosyl-(1-->2)-alpha-D-galactopyranoside

  据报道合成了在3、4或6位单氟化并分别由4，6-O-亚苄基，3，6-二-O-苄基或3，4-O-异亚丙基保护的半乳糖吡喃糖亲核体。这些亲核试剂与2,3,4-三-O-苯甲酰基-α-L-鼠李糖基溴缩合后，脱保护后得到甲基O-α-L-鼠李糖基-（1-> 2）-的二糖类似物。 α-D-半乳糖吡喃糖苷，在半乳糖苷残基的3、4或6位单氟化。
• Introducing affinity and selectivity into galectin-targeting nanoparticles with fluorinated glycan ligands
  作者：Sarah-Jane Richards、Tessa Keenan、Jean-Baptiste Vendeville、David E. Wheatley、Harriet Chidwick、Darshita Budhadev、Claire E. Council、Claire S. Webster、Helene Ledru、Alexander N. Baker、Marc Walker、M. Carmen Galan、Bruno Linclau、Martin A. Fascione、Matthew I. Gibson

  DOI：10.1039/d0sc05360k

  日期：——

  A chemo-enzymatic site-specific fluorination strategy is employed to obtain glyco-nanoparticles with tuneable selectivity towards galectins.

  采用化学酶法的位点特异性氟化策略，获得具有可调选择性的糖基纳米颗粒以对抗半乳糖结合蛋白。
• Rapid Screening of Diverse Biotransformations for Enzyme Evolution
  作者：Emily E. Kempa、James L. Galman、Fabio Parmeggiani、James R. Marshall、Julien Malassis、Clement Q. Fontenelle、Jean-Baptiste Vendeville、Bruno Linclau、Simon J. Charnock、Sabine L. Flitsch、Nicholas J. Turner、Perdita E. Barran

  DOI：10.1021/jacsau.1c00027

  日期：2021.4.26

  of enzymes, in different formats, achieving sample throughputs equivalent to ∼40 s per sample. The heat map output allows rapid selection of active enzymes within 96-well plates facilitating identification of industrially relevant biocatalysts. This DiBT-MS screening workflow has been applied to the directed evolution of a phenylalanine ammonia lyase (PAL) as a case study, enhancing its activity toward

  缺乏无标签的高通量筛选技术的缺乏成为鉴定活性和选择性生物催化剂的主要瓶颈，变异体的数量通常超过了传统分析平台在实际时间范围内评估其活性的能力。在这里，我们展示了将生物转化直接输注到质谱仪（DiBT-MS）筛查中应用到各种格式的多种酶的过程，每个样品的样品通量约为40 s。热图输出允许在96孔板内快速选择活性酶，从而有助于鉴定工业上相关的生物催化剂。作为案例研究，该DiBT-MS筛选工作流程已应用于苯丙氨酸氨裂合酶（PAL）的定向进化，增强了其对富含电子的肉桂酸衍生物的活性，这些衍生物与木质纤维素生物质的降解有关。筛选平台的其他好处包括发现具有新颖活性的生物催化剂（激酶，亚胺还原酶），并引入了离子迁移技术，可以更加可靠地鉴定产品。
• Synthesis of methyl 3-deoxy-3-fluoro-β-d-galactopyranoside
  作者：Pavol Kováč、Cornelis P.J. Glaudemans

  DOI：10.1016/0008-6215(83)88488-2

  日期：1983.11
• 3-Deoxy-3-fluoro-d-galactose
  作者：J.S. Brimacombe、A.B. Foster、R. Hems、L.D. Hall

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)80161-5

  日期：1968.10