Gal2Ac3F4Ac6Ac(b1-3)GalNAc(a)-O-Bn | 635301-73-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Gal2Ac3F4Ac6Ac(b1-3)GalNAc(a)-O-Bn
• 英文别名: [(2R,3S,4S,5S,6R)-6-[(2R,3R,4R,5R,6S)-5-acetamido-3-hydroxy-2-(hydroxymethyl)-6-phenylmethoxyoxan-4-yl]oxy-3,5-diacetyloxy-4-fluorooxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 635301-73-4
• 化学式: C₂₇H₃₆FNO₁₃
• 分子量: 601.58
• InChiKey: HYBKJWRJNJDQHO-JIAHTRGHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  185
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Gal2Ac3F4Ac6Ac(b1-3)GalNAc(a)-O-Bn 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸 、 sodium methylate 、 一水合肼 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 30.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Fluorine-Containing Core-2 Tetrasaccharides

  摘要：

  描述了合成核心-2分支四糖 1-3，其中在半乳糖残基的 3 位或 4 位上替代了一个氟原子。准备了糖苷亚胺 13 和 19，并用于提供新型糖苷二糖供体 15 和 21。受体 7 与糖苷溴化物 6 的偶联提供了一种二糖，进一步转化为二糖受体 8。受体 14 与供体 13 的偶联，以及受体 20 与供体 19 的偶联，分别提供了二糖，转化为二糖供体 15 和 21。使用供体 9、15 和 21 对受体 8 和 16 进行区域选择性糖苷化，分别提供四糖 10、17 和 22，随后系统性去保护为目标 1-3。

  DOI：

  10.1055/s-2003-40342
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2,4,6-tri-O-acetyl-3-fluoro-β-D-galactopyranoside 在 硫酸 、 氢溴酸 、 氰化汞 、 溶剂黄146 作用下， 以 硝基甲烷 、 溶剂黄146 、 苯 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 Gal2Ac3F4Ac6Ac(b1-3)GalNAc(a)-O-Bn
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Fluorine-Containing Core-2 Tetrasaccharides

  摘要：

  描述了合成核心-2分支四糖 1-3，其中在半乳糖残基的 3 位或 4 位上替代了一个氟原子。准备了糖苷亚胺 13 和 19，并用于提供新型糖苷二糖供体 15 和 21。受体 7 与糖苷溴化物 6 的偶联提供了一种二糖，进一步转化为二糖受体 8。受体 14 与供体 13 的偶联，以及受体 20 与供体 19 的偶联，分别提供了二糖，转化为二糖供体 15 和 21。使用供体 9、15 和 21 对受体 8 和 16 进行区域选择性糖苷化，分别提供四糖 10、17 和 22，随后系统性去保护为目标 1-3。

  DOI：

  10.1055/s-2003-40342