methyl 3-deoxy-3-fluoro-β-D-galactopyranoside | 31001-23-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 3-deoxy-3-fluoro-β-D-galactopyranoside
• 英文别名: (2R,3S,4S,5S,6R)-4-fluoro-2-(hydroxymethyl)-6-methoxyoxane-3,5-diol
• CAS: 31001-23-7
• 化学式: C₇H₁₃FO₅
• 分子量: 196.176
• InChiKey: CCAXOPTXMDCKMO-VOQCIKJUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  79.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-deoxy-3-fluoro-β-D-galactopyranoside 在 silver trifluoromethanesulfonate 2,4,6-三甲基吡啶 、 三甲基氯硅烷 、 sodium iodide 作用下， 以 吡啶 、 硝基甲烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 27.28h， 生成 methyl 2,4,6-tri-O-acetyl-3-fluoro-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  具有3-脱氧-3-氟-β-d-吡喃半乳糖苷末端残基的β-（1→6）连接的d-半乳糖二糖，半乳糖三糖和半乳糖四糖的甲基糖苷的合成

  摘要：

  摘要通过甲基3-脱氧-3-氟-β-d-吡喃半乳糖苷的顺序三苯甲基化，乙酰化和去三苯甲基化反应合成了2,4-二-O-乙酰基-3-脱氧-3-氟-β-d-吡喃半乳糖苷，并且在具有（1-→6）-β-d-半乳糖二糖，-三糖（20）和-四糖（22）具有3-deoxy-3-的甲基β-糖苷的合成中用作初始亲核试剂。氟-β-d-吡喃半乳糖苷末端残基。通过使用2,3,4-三-O-乙酰基-6-O-溴乙酰基-α-d-半乳糖吡喃糖基溴化物作为糖基供体，实现低聚糖chais的延伸以形成20和22的内部单元。 ，以及氰化汞或三氟甲磺酸银作为促进剂。尽管在涉及氰化汞的反应中形成的副产物较少，但由三氟甲磺酸银催化的反应具有立体特异性，仅产生所需的β（反式）产物。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(85)85129-6
• 作为产物：
  描述：

  3-deoxy-3-fluoro-D-galactose 在 calcium sulfate 、 氢溴酸 、 sodium methylate 、 sodium acetate 、 氰化汞 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.67h， 生成 methyl 3-deoxy-3-fluoro-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of methyl 3-deoxy-3-fluoro-β-d-galactopyranoside

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0008-6215(83)88488-2

文献信息

• Synthesis of specifically monofluorinated ligands related to the O-polysaccharide of Shigella dysenteriae type 1
  作者：Laurence A. Mulard、Paul Kováč、Cornelis P.J. Glaudemans

  DOI：10.1016/0008-6215(94)84194-2

  日期：1994.6

  The synthesis is reported of galactopyranose nucleophiles monofluorinated at positions 3, 4, or 6 and protected by 4,6-O-benzylidene, 3,6-di-O-benzyl, or 3,4-O-isopropylidene groups, respectively. The condensation of these nucleophiles with 2,3,4-tri-O-benzoyl-alpha-L-rhamnosyl bromide gave, after deprotection, the disaccharide analogues of methyl O-alpha-L-rhamnopyranosyl-(1-->2)-alpha-D-galactopyranoside

  据报道合成了在3、4或6位单氟化并分别由4，6-O-亚苄基，3，6-二-O-苄基或3，4-O-异亚丙基保护的半乳糖吡喃糖亲核体。这些亲核试剂与2,3,4-三-O-苯甲酰基-α-L-鼠李糖基溴缩合后，脱保护后得到甲基O-α-L-鼠李糖基-（1-> 2）-的二糖类似物。 α-D-半乳糖吡喃糖苷，在半乳糖苷残基的3、4或6位单氟化。
• Synthesis of methyl 3-deoxy-3-fluoro-β-d-galactopyranoside
  作者：Pavol Kováč、Cornelis P.J. Glaudemans

  DOI：10.1016/0008-6215(83)88488-2

  日期：1983.11
• Synthesis of methyl glycosides of β-(1→6)-linked d-galactobiose, galactotriose, and galactotetraose having a 3-deoxy-3-fluoro-β-d-galactopyranoside end-residue
  作者：Pavol Kováč、Cornelis P.J. Glaudemans

  DOI：10.1016/0008-6215(85)85129-6

  日期：1985.7

  Abstract Methyl 2,4-di- O -acetyl-3-deoxy-3-fluoro-β- d -galactopyranoside was synthesized by sequential tritylation, acetylation, and detritylation of methyl 3-deoxy-3-fluoro-β- d -galactopyranoside, and used as the initial nucleophile in the synthesis of methyl β-glycosides of (1→6)-β- d -galacto-biose, -triose ( 20 ), and -tetraose ( 22 ) having a 3-deoxy-3-fluoro-β- d -galactopyranoside end-residue

  摘要通过甲基3-脱氧-3-氟-β-d-吡喃半乳糖苷的顺序三苯甲基化，乙酰化和去三苯甲基化反应合成了2,4-二-O-乙酰基-3-脱氧-3-氟-β-d-吡喃半乳糖苷，并且在具有（1-→6）-β-d-半乳糖二糖，-三糖（20）和-四糖（22）具有3-deoxy-3-的甲基β-糖苷的合成中用作初始亲核试剂。氟-β-d-吡喃半乳糖苷末端残基。通过使用2,3,4-三-O-乙酰基-6-O-溴乙酰基-α-d-半乳糖吡喃糖基溴化物作为糖基供体，实现低聚糖chais的延伸以形成20和22的内部单元。 ，以及氰化汞或三氟甲磺酸银作为促进剂。尽管在涉及氰化汞的反应中形成的副产物较少，但由三氟甲磺酸银催化的反应具有立体特异性，仅产生所需的β（反式）产物。