methyl 3-deoxy-3-fluoro-6-O-trityl-β-D-galactopyranoside | 100740-78-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: methyl 3-deoxy-3-fluoro-6-O-trityl-β-D-galactopyranoside
• CAS: 100740-78-1
• 化学式: C₂₆H₂₇FO₅
• 分子量: 438.496
• InChiKey: UFIJJOLYHPAEPI-ZLOLNMDISA-N

物化性质

• 沸点：
  589.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.43
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  68.15
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-deoxy-3-fluoro-6-O-trityl-β-D-galactopyranoside 在 silver trifluoromethanesulfonate 2,4,6-三甲基吡啶 、 三甲基氯硅烷 、 sodium iodide 作用下， 以 吡啶 、 硝基甲烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.28h， 生成 methyl 2,4,6-tri-O-acetyl-3-fluoro-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  具有3-脱氧-3-氟-β-d-吡喃半乳糖苷末端残基的β-（1→6）连接的d-半乳糖二糖，半乳糖三糖和半乳糖四糖的甲基糖苷的合成

  摘要：

  摘要通过甲基3-脱氧-3-氟-β-d-吡喃半乳糖苷的顺序三苯甲基化，乙酰化和去三苯甲基化反应合成了2,4-二-O-乙酰基-3-脱氧-3-氟-β-d-吡喃半乳糖苷，并且在具有（1-→6）-β-d-半乳糖二糖，-三糖（20）和-四糖（22）具有3-deoxy-3-的甲基β-糖苷的合成中用作初始亲核试剂。氟-β-d-吡喃半乳糖苷末端残基。通过使用2,3,4-三-O-乙酰基-6-O-溴乙酰基-α-d-半乳糖吡喃糖基溴化物作为糖基供体，实现低聚糖chais的延伸以形成20和22的内部单元。 ，以及氰化汞或三氟甲磺酸银作为促进剂。尽管在涉及氰化汞的反应中形成的副产物较少，但由三氟甲磺酸银催化的反应具有立体特异性，仅产生所需的β（反式）产物。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(85)85129-6
• 作为产物：
  描述：

  三苯基氯甲烷 、 methyl 3-deoxy-3-fluoro-β-D-galactopyranoside 以 吡啶 为溶剂， 以76%的产率得到methyl 3-deoxy-3-fluoro-6-O-trityl-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  具有3-脱氧-3-氟-β-d-吡喃半乳糖苷末端残基的β-（1→6）连接的d-半乳糖二糖，半乳糖三糖和半乳糖四糖的甲基糖苷的合成

  摘要：

  摘要通过甲基3-脱氧-3-氟-β-d-吡喃半乳糖苷的顺序三苯甲基化，乙酰化和去三苯甲基化反应合成了2,4-二-O-乙酰基-3-脱氧-3-氟-β-d-吡喃半乳糖苷，并且在具有（1-→6）-β-d-半乳糖二糖，-三糖（20）和-四糖（22）具有3-deoxy-3-的甲基β-糖苷的合成中用作初始亲核试剂。氟-β-d-吡喃半乳糖苷末端残基。通过使用2,3,4-三-O-乙酰基-6-O-溴乙酰基-α-d-半乳糖吡喃糖基溴化物作为糖基供体，实现低聚糖chais的延伸以形成20和22的内部单元。 ，以及氰化汞或三氟甲磺酸银作为促进剂。尽管在涉及氰化汞的反应中形成的副产物较少，但由三氟甲磺酸银催化的反应具有立体特异性，仅产生所需的β（反式）产物。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(85)85129-6

文献信息

• Synthesis of methyl O-(3-deoxy-3-fluoro-β-d-galactopyranosyl)-(1→6)-O-β-d-galactopyranosyl-(1→6)-3-deoxy-3-fluoro -β-d-galactopyranoside and related n.m.r. studies
  作者：Pavol Kováč、Cornelis P.J. Glaudemans、Wie Guo、Tuck C. Wong

  DOI：10.1016/0008-6215(85)85130-2

  日期：1985.7

  Sequential tritylation, benzoylation, and detritylation of methyl 3-deoxy-3-fluoro-beta-D-galactopyranoside gave crystalline methyl 2,4-di-O-benzoyl-3-deoxy-3-fluoro-beta-D-galactopyranoside (9), which was used as the initial nucleophile in the synthesis of the target oligosaccharide (16). Treatment of 9 with 2,3,4-tri-O-benzoyl-6-O-bromoacetyl-alpha-D-galactopyranosyl bromide gave the corresponding

  依次对甲基3-脱氧-3-氟-β-D-吡喃半乳糖苷进行三苯甲基化，苯甲酰化和去三苯甲基化，得到结晶的甲基2,4-二-O-苯甲酰基-3-脱氧-3-氟-β-D-吡喃半乳糖苷（9 ），它被用作目标寡糖合成中的初始亲核试剂（16）。用2,3,4-三-O-苯甲酰基-6-O-溴乙酰基-α-D-吡喃半乳糖基溴化物处理9，得到相应的二糖衍生物13，其在O-6'处具有可选择性除去的保护基。13的脱溴乙酰化得到二糖亲核体14，当用2,4,6-三-O-苯甲酰基-3-脱氧-3-氟-α-D-吡喃半乳糖基溴化物处理时，得到完全保护的三糖15。15的脱苯甲酰化得到标题糖苷16。在共聚可力丁存在下，在碱缺陷条件下，用三氟甲烷磺酸银作为促进剂进行缩合反应，得到所需β（反式）产物的优异产率。通过使用各种一维和二维nmr技术，对1H和13C-nmr光谱进行了分析，并确定了JCF和JHF耦合常数。