methyl 2,4-di-O-acetyl-3-deoxy-3-fluoro-β-D-galactopyranoside | 100740-87-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2,4-di-O-acetyl-3-deoxy-3-fluoro-β-D-galactopyranoside
• 英文别名: [(2R,3S,4S,5S,6R)-5-acetyloxy-4-fluoro-2-(hydroxymethyl)-6-methoxyoxan-3-yl] acetate
• CAS: 100740-87-2
• 化学式: C₁₁H₁₇FO₇
• 分子量: 280.25
• InChiKey: VFJJKIOXGMTNHW-ZKKRXERASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.45
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  91.29
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,4-di-O-acetyl-3-deoxy-3-fluoro-β-D-galactopyranoside 在 silver trifluoromethanesulfonate 2,6-二甲基吡啶 、 2,4,6-三甲基吡啶 、 硫脲 作用下， 以 甲醇 、 硝基甲烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 Acetic acid (2R,3R,4S,5S,6R)-3,5-diacetoxy-2-((2R,3S,4S,5S,6R)-3,5-diacetoxy-4-fluoro-6-methoxy-tetrahydro-pyran-2-ylmethoxy)-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-4-yl ester
  参考文献：
  名称：

  具有3-脱氧-3-氟-β-d-吡喃半乳糖苷末端残基的β-（1→6）连接的d-半乳糖二糖，半乳糖三糖和半乳糖四糖的甲基糖苷的合成

  摘要：

  摘要通过甲基3-脱氧-3-氟-β-d-吡喃半乳糖苷的顺序三苯甲基化，乙酰化和去三苯甲基化反应合成了2,4-二-O-乙酰基-3-脱氧-3-氟-β-d-吡喃半乳糖苷，并且在具有（1-→6）-β-d-半乳糖二糖，-三糖（20）和-四糖（22）具有3-deoxy-3-的甲基β-糖苷的合成中用作初始亲核试剂。氟-β-d-吡喃半乳糖苷末端残基。通过使用2,3,4-三-O-乙酰基-6-O-溴乙酰基-α-d-半乳糖吡喃糖基溴化物作为糖基供体，实现低聚糖chais的延伸以形成20和22的内部单元。 ，以及氰化汞或三氟甲磺酸银作为促进剂。尽管在涉及氰化汞的反应中形成的副产物较少，但由三氟甲磺酸银催化的反应具有立体特异性，仅产生所需的β（反式）产物。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(85)85129-6
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-deoxy-3-fluoro-β-D-galactopyranoside 在 三甲基氯硅烷 、 sodium iodide 作用下， 以 吡啶 、 乙腈 为溶剂， 反应 27.03h， 生成 methyl 2,4-di-O-acetyl-3-deoxy-3-fluoro-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  具有3-脱氧-3-氟-β-d-吡喃半乳糖苷末端残基的β-（1→6）连接的d-半乳糖二糖，半乳糖三糖和半乳糖四糖的甲基糖苷的合成

  摘要：

  摘要通过甲基3-脱氧-3-氟-β-d-吡喃半乳糖苷的顺序三苯甲基化，乙酰化和去三苯甲基化反应合成了2,4-二-O-乙酰基-3-脱氧-3-氟-β-d-吡喃半乳糖苷，并且在具有（1-→6）-β-d-半乳糖二糖，-三糖（20）和-四糖（22）具有3-deoxy-3-的甲基β-糖苷的合成中用作初始亲核试剂。氟-β-d-吡喃半乳糖苷末端残基。通过使用2,3,4-三-O-乙酰基-6-O-溴乙酰基-α-d-半乳糖吡喃糖基溴化物作为糖基供体，实现低聚糖chais的延伸以形成20和22的内部单元。 ，以及氰化汞或三氟甲磺酸银作为促进剂。尽管在涉及氰化汞的反应中形成的副产物较少，但由三氟甲磺酸银催化的反应具有立体特异性，仅产生所需的β（反式）产物。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(85)85129-6