(2Z,4E,6R,7R,8S,9S,10R,12E,14E,16S,17R,18R,19R,20R,21R)-21-benzoyloxy-19-[diethyl(propan-2-yl)silyl]oxy-8-ethyl-17-hydroxy-2,16-dimethoxy-4,6,10,12,18,20-hexamethyl-7,9-bis(triethylsilyloxy)docosa-2,4,12,14-tetraenoic acid | 273944-74-4

分子结构分类

有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基

中文名称

——

中文别名

——

英文名称

(2Z,4E,6R,7R,8S,9S,10R,12E,14E,16S,17R,18R,19R,20R,21R)-21-benzoyloxy-19-[diethyl(propan-2-yl)silyl]oxy-8-ethyl-17-hydroxy-2,16-dimethoxy-4,6,10,12,18,20-hexamethyl-7,9-bis(triethylsilyloxy)docosa-2,4,12,14-tetraenoic acid

英文别名

——

(2Z,4E,6R,7R,8S,9S,10R,12E,14E,16S,17R,18R,19R,20R,21R)-21-benzoyloxy-19-[diethyl(propan-2-yl)silyl]oxy-8-ethyl-17-hydroxy-2,16-dimethoxy-4,6,10,12,18,20-hexamethyl-7,9-bis(triethylsilyloxy)docosa-2,4,12,14-tetraenoic acid化学式

CAS

273944-74-4

化学式

C₅₈H₁₀₄O₁₀Si₃

mdl

——

分子量

1045.71

InChiKey

VQHFZMPWNCRILR-UVCMJMJTSA-N

BEILSTEIN

——

EINECS

——

物化性质

沸点：

887.1±65.0 °C(Predicted)
密度：

0.984±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

辛醇/水分配系数(LogP)：

15.19
重原子数：

71
可旋转键数：

37
环数：

1.0
sp3杂化的碳原子比例：

0.72
拓扑面积：

130
氢给体数：

2
氢受体数：

10

上下游信息

上游原料

中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
——	[(2R,3R,4R,5R,6R,7S,8E,10E,13R,14S,15S,16R,17R,18E,20Z)-4-[diethyl(propan-2-yl)silyl]oxy-15-ethyl-6-hydroxy-7,21,22-trimethoxy-3,5,11,13,17,19-hexamethyl-22-oxo-14,16-bis(triethylsilyloxy)docosa-8,10,18,20-tetraen-2-yl] benzoate	273944-73-3	C₅₉H₁₀₆O₁₀Si₃	1059.74
——	(2R,3R,4R,5R,6R,7R)-7-benzoyloxy-5-diethylisopropylsilyloxy-3-hydroxy-2-methoxy-4,6-dimethyloctanal	273944-70-0	C₂₅H₄₂O₆Si	466.69
——	(2S,4R,5R,6R,7R,8R,9R)-2,9-dibenzoyloxy-7-diethylisopropylsilyloxy-5-hydroxy-4-methoxy-6,8-dimethyldecan-3-one	273944-69-7	C₃₄H₅₀O₈Si	614.852
——	(2S,3S,4R,5R)-5-benzoyloxy-3-diethylisopropylsilyloxy-2,4-dimethylhexanal	273944-67-5	C₂₂H₃₆O₄Si	392.611

下游产品

中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
——	[(2R,3R,4S,5R)-4-[diethyl(propan-2-yl)silyl]oxy-5-[(2R,3S,4E,6E,9R,10S,11S,12R,13R,14E,16Z)-11-ethyl-3,17-dimethoxy-7,9,13,15-tetramethyl-18-oxo-10,12-bis(triethylsilyloxy)-1-oxacyclooctadeca-4,6,14,16-tetraen-2-yl]-3-methylhexan-2-yl] benzoate	273944-75-5	C₅₈H₁₀₂O₉Si₃	1027.7
——	(3Z,5E,7R,8R,9S,10S,11R,13E,15E,17S,18R)-18-[(2R,3R,4S)-3-[diethyl(propan-2-yl)silyl]oxy-4-methyl-5-oxohexan-2-yl]-9-ethyl-3,17-dimethoxy-5,7,11,13-tetramethyl-8,10-bis(triethylsilyloxy)-1-oxacyclooctadeca-3,5,13,15-tetraen-2-one	273944-62-0	C₅₁H₉₆O₈Si₃	921.575
——	(3Z,5E,7R,8R,9S,10S,11R,13E,15E,17S,18R)-18-[(E,2R,3R,4S,7R,8S,9R)-3,9-bis[[diethyl(propan-2-yl)silyl]oxy]-7-hydroxy-4,8-dimethyl-5-oxododec-10-en-2-yl]-9-ethyl-3,17-dimethoxy-5,7,11,13-tetramethyl-8,10-bis(triethylsilyloxy)-1-oxacyclooctadeca-3,5,13,15-tetraen-2-one	273944-78-8	C₆₅H₁₂₄O₁₀Si₄	1178.04
——	concanamycin F	144539-92-4	C₃₉H₆₄O₁₀	692.931

反应信息

作为反应物：

描述：

(2Z,4E,6R,7R,8S,9S,10R,12E,14E,16S,17R,18R,19R,20R,21R)-21-benzoyloxy-19-[diethyl(propan-2-yl)silyl]oxy-8-ethyl-17-hydroxy-2,16-dimethoxy-4,6,10,12,18,20-hexamethyl-7,9-bis(triethylsilyloxy)docosa-2,4,12,14-tetraenoic acid 在 4-二甲氨基吡啶、 N-甲基吲哚酮、 calcium hydride 、四丙基高钌酸铵、 4 A molecular sieve 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯、三氟化硼乙醚、三(二甲氨基)锍二氟三甲基硅酸、二异丁基氢化铝、对甲苯磺酸、三乙胺、 lithium hexamethyldisilazane 作用下，以四氢呋喃、二氯甲烷、水、 N,N-二甲基甲酰胺、甲苯、乙腈为溶剂，反应 24.27h，生成 concanamycin F

参考文献：

名称：

Total Synthesis of (+)-Concanamycin F

摘要：

DOI：

10.1002/(sici)1521-3773(20000403)39:7<1308::aid-anie1308>3.0.co;2-7
作为产物：

描述：

二乙基异丙基氯硅烷在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 palladium dihydroxide 咪唑、 lead(IV) acetate 、甲醇、 sodium tetrahydroborate 、草酰氯、氯代二环己基硼烷、 potassium trimethylsilonate 、氢气、三正丁基氢锡、 sodium carbonate 、 potassium carbonate 、二甲基亚砜、三乙胺作用下，以甲醇、乙醚、二氯甲烷、 N,N-二甲基甲酰胺为溶剂，反应 58.34h，生成 (2Z,4E,6R,7R,8S,9S,10R,12E,14E,16S,17R,18R,19R,20R,21R)-21-benzoyloxy-19-[diethyl(propan-2-yl)silyl]oxy-8-ethyl-17-hydroxy-2,16-dimethoxy-4,6,10,12,18,20-hexamethyl-7,9-bis(triethylsilyloxy)docosa-2,4,12,14-tetraenoic acid

参考文献：

名称：

Total Synthesis of (+)-Concanamycin F

摘要：

DOI：

10.1002/(sici)1521-3773(20000403)39:7<1308::aid-anie1308>3.0.co;2-7

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文献信息

Total Synthesis of (+)-Concanamycin F

作者：Ian Paterson、Victoria A. Doughty、Malcolm D. McLeod、Thomas Trieselmann

DOI：10.1002/(sici)1521-3773(20000403)39:7<1308::aid-anie1308>3.0.co;2-7

日期：2000.4.3