(E)-1-(phenylsulfonyl)hex-1-en-3-ol | 137909-71-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-1-(phenylsulfonyl)hex-1-en-3-ol
• 英文别名: (E)-1-(benzenesulfonyl)hex-1-en-3-ol
• CAS: 137909-71-8
• 化学式: C₁₂H₁₆O₃S
• 分子量: 240.323
• InChiKey: NGOYAFMPKPRKHX-MDZDMXLPSA-N

物化性质

• 熔点：
  54-57 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6))
• 沸点：
  435.8±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.170±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  62.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-(phenylsulfonyl)hex-1-en-3-ol 在 丙酸 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 xylene 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 ethyl (2E,4E)-octa-2,4-dienoate
  参考文献：
  名称：

  γ-羟基乙烯基砜通过乙烯酮缩醛衍生物的克莱森重排。功能化（2E，4E）-链二烯酸酯的新进入

  摘要：

  原位制备的γ-羟基乙烯基砜的乙烯酮缩醛进行克莱森重排，得到3-苯基磺酰基酯。通过碱辅助消除苯亚磺酸将这些化合物转化为（2E，4E）-二烯二酸酯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01151-4
• 作为产物：
  描述：

  1-己烯-3-醇 在 aluminum oxide 、 N-碘代丁二酰亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (E)-1-(phenylsulfonyl)hex-1-en-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Iodosulfonation of alkenes with benzenesulfinic acid – N-iodosuccinimide — Facile preparation of α,β-unsaturated sulfones

  摘要：

  室温下，烯和烯醇与 N-iodosuccinimide (NIS) 和苯亚磺酸在二氯甲烷中发生反应，生成的邻碘苯磺酰基加合物收率高。在室温下，用中性氧化铝在二氯甲烷中处理碘砜，然后进行脱氢碘化，通过这种简便的两步法得到相应的乙烯基砜，收率和纯度都很高。将碘磺化脱氢碘化顺序应用于烯丙基醇和硅基醚，可得到γ-氧合的、α,β-不饱和的苯基砜，而尝试对作为乙烯基砜中间体的甘油进行碘磺化，则会导致苯亚磺酸的加成和双键转移（费里尔重排）。关键词：碘磺化、乙烯基砜、苯亚磺酸、N-碘代丁二酰亚胺、脱氢碘化。

  DOI：

  10.1139/v06-051

文献信息

• Jackson, Richard F. W.; Standen, Stephen P.; Clegg, William, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1995, # 2, p. 149 - 156
  作者：Jackson, Richard F. W.、Standen, Stephen P.、Clegg, William

  DOI：——

  日期：——
• Iodosulfonation of alkenes with benzenesulfinic acid – <i>N</i>-iodosuccinimide — Facile preparation of α,β-unsaturated sulfones
  作者：Russell R Wolff、Vikram Basava、Robert M Giuliano、Walter J Boyko、J Herman Schauble

  DOI：10.1139/v06-051

  日期：2006.4.1

  Reaction of alkenes and alkenols with N-iodosuccinimide (NIS) and benzenesulfinic acid in dichloromethane at room temperature affords vic-iodophenylsulfonyl adducts in good to high yields. Treatment of the iodosulfones with neutral alumina in dichloromethane at room temperature results in dehydroiodination to give the corresponding vinyl sulfones in high yield and purity by this convenient two-step procedure. Application of the iodosulfonation–dehydroiodination sequence to allylic alcohols and silyl ethers gave γ-oxygenated, α,β-unsaturated phenylsulfones, while the attempted iodosulfonation of glycals, as intermediates to vinyl sulfones, resulted in addition of benzenesulfinic acid with double bond shift (Ferrier rearrangement). Key words: iodosulfonation, vinyl sulfones, benzenesulfinic acid, N-iodosuccinimide, dehydroiodination.

  室温下，烯和烯醇与 N-iodosuccinimide (NIS) 和苯亚磺酸在二氯甲烷中发生反应，生成的邻碘苯磺酰基加合物收率高。在室温下，用中性氧化铝在二氯甲烷中处理碘砜，然后进行脱氢碘化，通过这种简便的两步法得到相应的乙烯基砜，收率和纯度都很高。将碘磺化脱氢碘化顺序应用于烯丙基醇和硅基醚，可得到γ-氧合的、α,β-不饱和的苯基砜，而尝试对作为乙烯基砜中间体的甘油进行碘磺化，则会导致苯亚磺酸的加成和双键转移（费里尔重排）。关键词：碘磺化、乙烯基砜、苯亚磺酸、N-碘代丁二酰亚胺、脱氢碘化。
• Claisen rearrangement of γ-hydroxyvinyl sulfones via ketene acetal derivatives. A new entry to functionalized (2E,4E)-alkadienoic esters
  作者：Riccardo Giovannini、Enrico Marcantoni、Marino Petrini

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01151-4

  日期：1998.8

  In situ prepared ketene acetals of γ-hydroxyvinyl sulfones undergo a Claisen rearrangement affording 3-phenylsulfonyl esters. These compounds are converted to (2E,4E)-dienoic esters by a base-assisted elimination of benzenesulfinic acid.

  原位制备的γ-羟基乙烯基砜的乙烯酮缩醛进行克莱森重排，得到3-苯基磺酰基酯。通过碱辅助消除苯亚磺酸将这些化合物转化为（2E，4E）-二烯二酸酯。